Органічна хімія – Феноли

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Генетичні зв’язки між класами органічних сполук.

Завдання скеровано на перевірку вміння встановлювати генетичні зв’язки між органічними речовинами різних класів.

Відповідь: Б В Г А.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Оксигеновмісні органічні сполуки. Фенол.

Завдання скеровано на перевірку знання фізичних і хімічних властивостей фенолу.

Фенол – безбарвна легкоплавка летка речовина з характерним різким запахом. У проміжку від \(0\) до \(65\ ^\circ\text{С}\) фенол обмежено розчиняється у воді, а вище \(65,3\) змішується у будь-яких пропорціях. Фенол є антисептиком і консервантом.

Відповідь: A.

Пояснення

ТЕМА: Органічна й неорганічна хімія. Властивості, фізіологічна дія, застосування органічних і неорганічних речовин.

Завдання скеровано на перевірку знання властивостей, фізіологічної дії, застосування органічних і неорганічних речовин.

Відповідь: 1Д, 2А, 3Б, 4В.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Застосування органічних речовин.

Завдання скеровано на перевірку знання зумовленості застосування речовин їхніми властивостями.

У медицині застосовують як дезінфікувальний водний розчин альдегіду метаналю.

Відповідь: Г.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Оксигеновмісні органічні сполуки.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічного складу спиртів і вуглеводів.

У молекулі фенолу одна гідроксигрупа.

Гліцерол – триатомний спирт, у його молекулі три гідроксигрупи.

Сорбіт – шестиатомний спирт, у його молекулі шість гідроксигруп.

Крохмаль – полісахарид із великою кількістю гідроксигруп у макромолекулі.

Відповідь: А В Г Б.

Пояснення

ТЕМА: Загальна хімія. Органічна хімія. Оксигеновмісні органічні сполуки. Фенол.

Завдання скеровано на перевірку вміння складати рівняння реакцій за участі фенолу.

Сума коефіцієнтів у рівнянні реакції \(\mathrm{2Na+2C_6H_5OH\rightarrow 2C_6H_5ONa+H_2\uparrow}\) дорівнює \(7\).

Відповідь: 7.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Класифікація реакцій в органічній хімії.

Завдання скеровано на перевірку вміння класифікувати хімічні реакції за участі органічних сполук.

1 лужний гідроліз етилетаноату – Г

2 за освітлення бензен приєднує хлор з утворенням гексахлороциклогексану – А

3 фенол реагує з бромом з утворенням 2,4,6-трибромофенолу – В

4 амоніачний розчин аргентум(І) оксиду окиснює глюкозу до глюконової кислоти – Б

Відповідь: 1Г, 2А, 3В, 4Б.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Класи органічних сполук. Характеристичні групи.

Завдання скеровано на перевірку вміння розпізнавати характеристичні групи.

1 гідроксильна група є характеристичною групою спиртів і фенолів – Б

2 аміногрупа є характеристичною групою амінів – Д

3 альдегідна група є характеристичною групою альдегідів – В

4 карбоксильна група є характеристичною групою карбонових кислот – А

Відповідь: 1Б, 2Д, 3В, 4А.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Хімічні властивості органічних сполук.

Завдання скеровано на перевірку вміння прогнозувати продукти хімічних реакцій за участі органічних сполук.

1 фенол реагує з бромною водою – В

2 етанова кислота реагує з натрій карбонатом – А

3 метиламін реагує з хлоридною кислотою – Б

4 продуктом внутрішньомолекулярної дегідратації етанолу є етен – Г

Відповідь: 1В, 2А, 3Б, 4Г.

Пояснення

ТЕМА: Органічні речовини. Фенол.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей фенолу.

Фенол виявляє слабкі кислотні властивості й реагує з натрій гідроксидом:

Відповідь: Б.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Основні класи органічних сполук.

Завдання скеровано на перевірку знання способів добування органічних речовин.

Анілін (1) добувають відновленням нітробензену (Д):

Фенол (2) добувають гідролізом хлоробензену (А):

Глюкозу (3) добувають гідролізом крохмалю (Г):

Етаналь (4) добувають гідратацією ацетилену (Б):

Відповідь: 1Д, 2А, 3Г, 4Б.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Фенол.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей фенолу.

Бензенове кільце в молекулі фенолу впливає на гідроксильну групу, унаслідок чого збільшується полярність зв’язку \(\mathrm{O\ -\ H}\), а фенол має слабкі кислотні властивості. Однак він є слабшою кислотою порівняно з карбонатною, етановою і сульфатною кислотами, тому не може витіснити їх із солей (Б – Г).

Фенол реагує з лугом: $$ \mathrm{C_6H_5OH+NaOH\rightarrow C_6H_5ONa+H_2O.} $$

Відповідь: A.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Характеристичні групи.

Завдання скеровано на перевірку вміння розпізнавати характеристичні групи в структурних формулах речовин.

	Характеристична (функціональна) група	Формула речовини
1	карбоксильна		A
2	аміногрупа		B
3	альдегідна		Д
4	гідроксильна		Г

Відповідь: 1А, 2В, 3Д, 4Г.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Основні класи органічних сполук. Характеристичні групи. Фенол.

Завдання скеровано на перевірку знання характеристичних груп органічних сполук.

Характеристична група – це атом або група атомів, що визначає природу речовини, тобто її належність до певного класу органічних сполук, і зумовлює її найхарактерніші хімічні властивості. Гідроксильна група – характеристична група фенолів.

Відповідь: Г.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Основні класи органічних сполук. Фізичні властивості органічних речовин.

Завдання скеровано на перевірку знання фізичних властивостей органічних речовин.

У завданні наведено формули фенолу, етанової кислоти, етанолу, гексану. Із-поміж цих речовин найвища температура кипіння у фенолу, який за температури 20–25 °С й атмосферного тиску перебуває у твердому стані, а решта речовин за цих умов є рідинами.

Відповідь: A.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія.

Завдання скеровано на перевірку вміння розпізнавати органічні речовини за їхніми формулами.

Хімічна формула фенолу 1 – \(\mathrm{C_6H_5OH}\) (Б).

Хімічна формула бензену 2 – \(\mathrm{C_6H_6}\) (A).

Хімічна формула пропаналю 3 – \(\mathrm{C_2H_5CHO}\) (B).

Хімічна формула бут-1-ину 4 – \(\mathrm{C_4H_6}\) (Д).

Відповідь: 1Б, 2А, 3В, 4Д.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Оксигеновмісні органічні сполуки. Фенол.

Завдання скеровано на перевірку знання якісних реакцій органічних речовин.

Фенол знебарвлює бромну воду, утворюється білий осад 2,4,6-трибромофенолу:

Відповідь: A.

Пояснення

ТЕМА: Органічні й неорганічні речовини.

Завдання скеровано на перевірку знання фізіологічної дії деяких органічних і неорганічних речовин.

Кальцій карбонат – крейда.

Натрій хлорид – кухонна сіль.

Гліцерол – складник косметичних кремів.

Фенол – токсична речовина, він може спричинити опік шкіри.

Відповідь: Г.

Пояснення

ТЕМА: Органічна й неорганічна хімія. Кислотні властивості органічних і неорганічних сполук.

Завдання скеровано на перевірку вміння порівнювати кислотні властивості органічних і неорганічних сполук.

З-поміж сполук, про які йдеться в задачі, найсильнішою є сильна неорганічна хлоридна кислота.

Етанова кислота є слабкою органічною кислотою.

Фенол (карболова кислота) виявляє слабкі кислотні властивості, зокрема реагує з лугами.

Атом Гідрогену в гідроксильній групі етанолу здатний заміщуватися атомами лужних елементів, тобто виявляє слабкі кислотні властивості.

Відповідь: Г, А, Б, В.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Хімічні властивості алканів, алкенів, фенолу, аніліну.

Завдання скеровано на перевірку вміння застосовувати знання про хімічні властивості органічних сполук для прогнозування можливості перебігу реакцій за їхньої участі.

Пропен, фенол й анілін знебарвлюють бромну воду:

Бутан – насичений вуглеводень, із бромною водою не реагує.

Відповідь: Б.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Фенол.

Завдання скеровано на перевірку знання властивостей фенолу.

A у фенолі гідроксигрупа сполучена безпосередньо з вуглеводневим замісником фенілом, тому не належить до спиртів

Б відновленням нітробензену добувають анілін

B фенол є слабшою за карбонатну кислотою, тому не реагує із натрій гідрогенкарбонатом у водному розчині

Г унаслідок збільшення полярності зв’язку \(\mathrm{O-H}\) під впливом бензенового кільця рухливість атома Гідрогену гідроксильної групи збільшується. Тому фенол реагує не лише з лужними металами, а й із лугами

Відповідь: Г.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Фенол.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей фенолу.

Унаслідок збільшення полярності зв’язку \(\mathrm{O-H}\) під впливом бензенового кільця рухливість атома Гідрогену гідроксильної групи збільшується. Тому фенол реагує не лише з лужними металами, а й лугами. Тобто виявляє сильніші кислотні властивості порівняно з етанолом.

Вуглеводневий замісник і характеристична група в молекулі фенолу взаємовпливають. Електрони бензенового кільця вступають у взаємодію з неподіленою електронною парою атома Оксигену, залучають її до своєї сфери й відтягують на себе. Унаслідок цього полярність зв’язку \(\mathrm{O-H}\) збільшується, а на атомах Карбону в положеннях 2, 4, 6 відносно атома Карбону, сполученого з гідроксильною групою, накопичуються часткові негативні заряди:

Тому фенол значно легше за бензен вступає в реакції заміщення.

Відповідь: B.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводи. Оксигеновмісні органічні сполуки. Застосування органічних речовин.

Завдання скеровано на перевірку розуміння зумовленості застосування органічних речовин їхніми властивостями.

Органічні речовини широко використовують у різних галузях суспільного господарства, найпоширеніші сфери застосування деяких із них наведено в таблиці.

Відповідь: 1Д; 2Г; 3В; 4A.

Пояснення

ТЕМА: Загальна хімія. Неорганічні й органічні речовини. застосування неорганічних й органічних сполук.

Завдання скеровано на перевірку розуміння зумовленості застосування речовин їхніми властивостями.

Відповідь: 1Б, 2Д, 3Г, 4В.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Фенол. Способи добування фенолу.

Завдання перевіряє властивості й способи добування фенолу.

Для виконання завдання необхідно знати, що фенол є дуже слабкою кислотою. Фенол є навіть слабкішою кислотою, ніж карбонатна. Для добування слабких кислот на їхні солі діють більш сильною кислотою.

Із запропонованих варіантів по-перше, необхідно вибрати рядок, де є фенолят (сіль фенолу). Таких рядків два – Б і Г. По-друге, у рядку має бути кислота, сильніша за фенол. Це рядок – Г, а кислота – \(\mathrm{CO_2}\), \(\mathrm{H_2O}\) (так можна записувати карбонатну кислоту). Карбонатна кислота сильніша за фенол, тому буде витискувати його з феноляту.

Відповідь: Г.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Оксигеновмісні органічні сполуки. Хімічні властивості та визначення класів оксигеновмісних органічних сполук, їхньої будови.

Завдання перевіряє вміння за структурною формулою визначати, до якого класу органічних сполук належить речовина та знання хімічних властивостей цих речовин.

Для виконання завдання необхідно вміти визначати за функціональною (характеристичною) групою, до якого класу сполук належить речовина.

Речовина 1 (етанол) – насичений одноатомний спирт (насичений вуглеводневий радикал пов'язаний з гідроксильною групою), речовина 2 (фенол) – фенол (бензенове кільце безпосередньо пов’язане з гідроксильною групою), речовина 3 (етанова кислота) – насичена одноосновна карбонова кислота (насичений вуглеводневий радикал пов’язаний з карбоксильною групою), речовина 4 (метилметаноат) – естер (залишок кислоти пов'язаний з вуглеводневим радикалом).

Фенол (речовина 2) виявляє сильніші кислотні властивості у порівнянні з етанолом (речовина 1), тому І твердження є неправильним. Речовина 2 належить до класу фенолів, тому ІІ твердження також є неправильним. Фенол (речовина 2) і етанова кислота (речовина 3) виявляють кислотні властивості, тому й реагують з розчином натрій гідроксиду, ІІІ твердження є правильним. Етанова кислота (речовина 3) та метилметаноат (речовина 4) – міжкласові ізомери, тобто мають однаковий хімічний склад, але різну будову, тому ІV твердження є правильним. Етанова кислота (речовина 3) та метилметаноат (речовина 4) – різні класи органічних сполук, тому V твердження є неправильним.

Відповідь: B.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Фенол.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічної природи й властивостей фенолу.

1 фенол не належить до насичених одноатомних спиртів, бо в його молекулі гідроксигрупа безпосередньо сполучена з бензеновим кільцем

2 фенол – слабша кислота, ніж карбонатна, оскільки остання витісняє його з феноляту. Тому з натрій гідрогенкарбонатом у водному розчині фенол не взаємодіє.

3 фенол виявляє сильніші кислотні властивості порівняно з етанолом

Вуглеводневий замісник і характеристична група в молекулі фенолу взаємовпливають. Електрони бензенового кільця вступають у взаємодію з неподіленою електронною парою атома Оксигену, залучають її до своєї сфери й відтягують на себе. Унаслідок цього полярність зв’язку \(\mathrm{O\ -\ H}\) збільшується, а на атомах Карбону в положеннях 2, 4, 6 відносно атома Карбону, сполученого з гідроксильною групою, накопичуються часткові негативні заряди (рис. 1).

Рис. 1. Розподілення електронної густини в молекулі фенолу

4 під впливом атома Оксигену гідроксильної групи електронна густина в бензеновому кільці фенолу підвищується (рис. 1). Фенол значно легше за бензен вступає в реакції заміщення. Унаслідок добавляння бромної води до водного розчину фенолу миттєво утворюється білий осад 2,4,6‑трибромофенолу. Ця реакція є якісною на фенол:

Тобто правильними є твердження 3 і 4.

Відповідь: Г.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Оксигеновмісні органічні сполуки.

Завдання скеровано на перевірку вміння аналізувати за хімічними формулами склад органічних речовин і прогнозувати їхні хімічні властивості з огляду на характеристичні групи в їхніх молекулах.

Молекула речовини, структурну формулу якої наведено в умові завдання, містить структурний фрагмент фенолу (рис. 1, a).

Також у її молекулі є карбоксильна (рис. 1, б). Тож ця речовина може вступати в реакцію естерифікації як за гідроксигрупою фрагмента фенолу, так і за карбоксильною групою.

Рис. 1. Склад і будова молекули речовини: а) фрагмент фенолу; б) карбоксильна група

Тож обидва твердження є правильними.

Відповідь: B.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Оксигеновмісні органічні сполуки.

Завдання перевіряє вміння аналізувати структурну формулу й робити висновки щодо будови та властивостей речовини.

Для виконання завдання проаналізуємо структурну формулу речовини. Із запропонованих тверджень необхідно вибрати помилкове. Молекула речовини містить бензенове кільце, а тому належить до ароматичних вуглеводнів, містить гідроксильну групу \(\mathrm{(-OH)}\) і має загальну молекулярну формулу \(\mathrm{C_7H_8O }\). Але речовина не є гомологом бензену, тому що загальна формула гомологів ароматичних вуглеводнів: \(\mathrm{C_{n}H_{2n-6}}\), де \(\mathrm{n \ge 6}\).

Отже, правильна відповідь – Г.

Відповідь: Г.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Оксигеновмісні органічні сполуки. Феноли.

Завдання перевіряє знання про клас органічних сполук – феноли, їхню будову і властивості.

Для виконання завдання необхідно знати, що феноли – органічні сполуки, у яких бензенове кільце безпосередньо пов’язане з однією або декількома гідроксильними групами, це окремий клас органічних сполук, а тому не може належати до ненасичених одноатомних спиртів. Перше твердження неправильне. Фенол може за бензеновим кільцем вступати в реакції заміщення (реакції з бромною водою, нітратною кислотою). Друге твердження правильне.

Відповідь: Б.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Оксигеновмісні органічні сполуки. Фенол.

Завдання перевіряє знання визначення, хімічних властивостей і добування оксигеновмісних органічних сполук, а саме фенолу.

Проаналізуємо твердження:

Отже, правильна відповідь – В.

Відповідь: B.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Спирти. Етанол. Фенол.

Завдання скеровано на перевірку знання властивостей спиртів, розуміння впливу складу й будови речовин на їхні властивості, уміння порівнювати кислотні властивості спиртів і фенолу.

1 етанол виявляє слабші кислотні властивості порівняно з фенолом

Вуглеводневий замісник і характеристична група в молекулі фенолу взаємовпливають. Електрони бензенового кільця вступають у взаємодію з неподіленою електронною парою атома Оксигену, залучають її до своєї сфери й відтягують на себе. Унаслідок цього полярність зв’язку \(\mathrm{O\ -\ H}\) збільшується, а на атомах Карбону в положеннях 2, 4, 6 відносно атома Карбону, сполученого з гідроксильною групою, накопичуються часткові негативні заряди (рис. 1).

2 водний розчин етанолу не проводить електричний струм, тому не є електролітом

3 продуктом міжмолекулярної дегідратації етанолу є діетиловий етер:

4 етанол є органічним продуктом ферментативного бродіння глюкози: $$ \mathrm{ C_2H_{12}O_{6}} \xrightarrow{\text{ферменти}} \mathrm{2C_2H_5OH+2CO_2\uparrow } $$

Відповідь: Г.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Оксигеновмісні органічні сполуки.

Завдання скеровано на перевірку вміння аналізувати склад і будову молекул органічних сполук за їхніми структурними формулами.

Відповідь: Б.

Пояснення

ТЕМА: Неорганічна та органічна хімія. Властивості неорганічних та органічних сполук.

Завдання скеровано на перевірку вміння аналізувати залежність властивостей речовин від хімічного складу й будови їхніх молекул.

Потрібно взяти до уваги, що метанова кислота (середньої сили) слабша за хлоридну кислоту й сильніша за фенол, адже витісняє його з фенолятів.

Карбон(IV) оксид витісняє фенол з натрій феноляту, що доводить: фенол є слабшою кислотою порівняно з карбонатною.

Як фенол, так і метанол реагують з натрієм, однак з натрій гідроксидом фенол реагує, а метанол – ні. Тобто фенол виявляє сильніші порівняно з метанолом кислотні властивості.

Кислотні властивості сполук збільшуються в ряду

Відповідь: В А Г Б.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Генетичні зв’язки між класами органічних сполук.

Завдання скеровано на перевірку вміння встановлювати генетичні зв’язки між органічними речовинами різних класів.

Відповідь: В А Г Б.

Пояснення

ТЕМА: Загальна хімія. Неорганічна хімія. Органічна хімія. Кислоти. Сила кислот.

Завдання скеровано на перевірку вміння аналізувати хімічний склад і порівнювати силу кислот.

Класифікацію неорганічних кислот схематично зображено на рисунку 1.

Рис. 1. Класифікація неорганічних кислот

Тобто хлоридна й сульфатна кислоти сильні неорганічні й не задовольняють умову завдання.

Органічна метанова кислота має середню силу, а фенол виявляє слабкі кислотні властивості. Саме він є найслабшою кислотою з-поміж наведених.

Відповідь: A.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Оксигеновмісні органічні речовини. Спирти. Фенол.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей спиртів і фенолу, розуміння впливу складу й будови молекул спиртів і фенолу на їхні властивості.

Унаслідок збільшення полярності зв’язку \(\mathrm{O\ -\ H}\) під впливом бензенового кільця рухливість атома Гідрогену гідроксильної групи збільшується.

Тому фенол реагує не лише з лужними металами, як спирти, а й із лугами. Якщо в розплавлений фенол помістити шматочок натрію, відбувається бурхлива реакція з утворенням натрій феноляту й виділенням водню:

Унаслідок додавання кількох крапель розчину лугу до водної емульсії фенолу утворюється прозорий безбарвний розчин натрій феноляту:

Відповідь: B.

Пояснення

ТЕМА: Оксигеновмісні органічні сполуки. Спирти. Феноли.

Завдання скеровано на перевірку знання класів органічних сполук, а саме спиртів і фенолів; уміння за структурною формулою визначати як належність речовини до певного класу сполук, так і її найпростішу формулу.

Проаналізуємо твердження:

І. Проаналізувавши структурну формулу речовини, доходимо висновку, що в її молекулі дві гідроксильні групи безпосередньо сполучені з бензеновим кільцем, тому ця сполука – двоатомний фенол. Тобто твердження I неправильне.

ІІ. За структурною формулою визначаємо молекулярну формулу речовини: \(\mathrm{C_6H_6O_2}\), скорочуємо індекси на 2 й дістаємо найпростішу формулу – \(\mathrm{C_3H_3O.}\) Тож твердження ІІ є правильним.

Тобто правильна відповідь – Б.

Відповідь: Б.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Теоретичні основи органічної хімії.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей ароматичних вуглеводнів на прикладі бензену й фенолів на прикладі фенолу.

Для виконання завдання достатньо знати хімічні властивості бензену й фенолу.

Помилковим є твердження «Бензен реагує з бромною водою».

Відповідь: B.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Спирти. Феноли. Альдегіди.

Завдання скеровано на перевірку знання функціональних (характеристичних) груп і розуміння належності органічної сполуки до того чи іншого класу сполук.

Для виконання завдання необхідно знати характеристичні групи спиртів і альдегідів, визначення фенолів.

Альдегіди – органічні сполуки, які містять характеристичну (функціональну) групу ;

феноли – це органічні сполуки, у яких гідроксильна група безпосередньо сполучена з бензеновим кільцем ;

спирти – органічні сполуки, у яких гідроксильна група сполучена з вуглеводневим замісником .

Відповідь: 1В, 2Д, 3Г.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Спирти. Фенол. Ізомерія.

Завдання скеровано на перевірку розуміння суті ізомерії, уміння розрізняти феноли поміж інших органічних сполук.

Ізомерія – явище існування ізомерів – сполук, однакових за хімічним складом i молекулярною масою, але різних за будовою.

Речовина 1 є ізомером речовини 2, оскільки в них однакова молекулярна формула \(\mathrm{C_7H_8O}\) за різної будови молекул.

Феноли – сполуки, у молекулах яких є одна або більше гідроксильних груп, приєднаних до бензенового або іншого аренового кільця (рис. 1).

Рис. 1. Моделі молекул: найпростішого фенолу (а), речовин 1 і 3 (б)

Тож речовини 1 і 3 належать до фенолів.

Відповідь: B.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Фенол.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей фенолу, зумовленості їх взаємним впливом бензенового кільця і гідроксильної групи в його молекулі.

Твердження, що гідроксильна група в молекулі фенолу підвищує реакційну здатність бензенового кільця в реакціях заміщення, правильне. Вуглеводневий замісник і характеристична група в молекулі фенолу взаємовпливають. Електрони бензенового кільця взаємодіють із неподіленою електронною парою атома Оксигену, залучають її до своєї сфери й відтягують на себе. Унаслідок цього полярність зв’язку \(\mathrm{O-H}\) збільшується, а на атомах Карбону в положеннях 2, 4, 6 відносно атома Карбону, сполученого з гідроксильною групою, накопичуються часткові негативні заряди (рис. 1):

Рис. 1. Розподілення електронної густини в молекулі фенолу

Під впливом атома Оксигену гідроксильної групи електронна густина в бензеновому кільці фенолу підвищується. Це є причиною зменшення його стійкості до окиснення і заміщення.

Твердження, що для якісного виявлення фенолу можна використати бромну воду, також правильне. Зовнішнім ефектом цієї реакції є утворення білого осаду 2,4,6-трибромофенолу:

Твердження щодо взаємодії фенолу з натрій гідроксидом у водному розчині також правильне. Унаслідок збільшення полярності зв’язку \(\mathrm{C-H}\) під впливом бензенового кільця рухливість атома Гідрогену гідроксильної групи збільшується. Тому фенол реагує не лише з лужними металами, а й із лугами. Унаслідок добавляння кількох крапель розчину лугу до водної емульсії фенолу утворюється прозорий безбарвний розчин натрій феноляту: $$\mathrm{C_6H_5OH+NaOH}\rightarrow\underset{\text{натрій фенолят}}{\mathrm{C_6H_5ONa}}+\ \mathrm{H_2O}.$$

З огляду на викладене вище, твердження, що у воді фенол виявляє слабші кислотні властивості, ніж етанол, помилкове.

Відповідь: Г.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Оксигеновмісні органічні сполуки. Фенол.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічного складу, будови молекули й хімічних властивостей фенолу.

Щодо правильності наведених в умові завдання тверджень:

A	молекулярна формула фенолу \(\mathrm{C_6H_6O}\) або \(\mathrm{C_6H_5OH}\)
Б	фенол не належить до ненасичених одноатомних спиртів, бо гідроксильна група в його молекулі безпосередньо сполучена з бензеновим кільцем
B	на відміну від бензену фенол взаємодіє з бромною водою, це якісна реакція на фенол:
Г	у воді фенол виявляє сильніші кислотні властивості ніж етанол: унаслідок збільшення полярності зв’язку \(\mathrm{O-H}\) під впливом бензенового кільця рухливість атома Гідрогену гідроксильної групи збільшується. Тому фенол реагує не лише з лужними металами, а й із лугами.

Відповідь: Б.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Фенол.

Завдання скеровано на перевірку вміння порівнювати кислотні властивості фенолу, карбонатної та хлоридної кислот.

Потрібно взяти до уваги, що хлоридна кислота (1) сильніша за карбонатну, тому витісняє її з натрій карбонату, водний розчин якого на рисунку позначено цифрою 2. Карбон(IV) оксид – продукт реакції натрій карбонату з хлоридною кислотою – витісняє фенол з натрій феноляту (3), що доводить: фенол є слабшою кислотою порівняно з карбонатною.

Ключовим в умові завдання є слово одночасно, тобто за допомогою одного досліду в тому самому приладі порівняно силу трьох кислот.

Відповідь: Г.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Способи добування органічних речовин. Типи хімічних реакцій в органічній хімії.

Завдання скеровано на перевірку вміння розпізнавати реакції різних типів за участі органічних сполук і прогнозувати продукти цих перетворень.

1. Дегідруванням циклогексану (відщепленням трьох молекул водню) добувають бензен: $$ \mathrm{C_6H_{12}}\xrightarrow{t,\ \text{кат.}}\mathrm{C_6H_6+3H_2.} $$

2. Відновленням нітробензену добувають анілін:

3. Гідролізом хлоробензену добувають фенол: $$ \mathrm{C_6H_5Cl+HOH\rightarrow C_6H_5OH+HCl.} $$

Відповідь: 1Б, 2Г, 3Д.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Оксигеновмісні органічні сполуки. Спирти. Феноли. Карбонові кислоти.

Завдання скеровано на перевірку вміння аналізувати склад і будову молекул органічних сполук, порівнювати їхні властивості.

За посиленням кислотних властивостей водних розчинів речовини розташовано в рядку етанол, фенол, етанова кислота.

Етанол не реагує з натрій гідроксидом.

Фенол виявляє дуже слабкі кислотні властивості й реагує з натрій гідроксидом:

Етанова кислота є слабкою карбоновою кислотою і реагує з натрій гідроксидом:

Відповідь: B.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Оксигеновмісні органічні сполуки.

Завдання скеровано на перевірку знання складу і властивостей представників оксигеновмісних органічних сполук.

Однакова кількість гідроксильних груп (по одній) у молекулах метанолу й фенолу. У молекулі гліцеролу три гідроксильні групи, у молекулі глюкози таких груп п’ять.

З амоніачним розчином аргентум(І) оксиду реагують етаналь і глюкоза, бо в їхніх молекулах є альдегідна група.

Солодкі на смак гліцерол і глюкоза.

Відповідь: 1В; 2Г; 3Д.

Пояснення

ТЕМА: Обчислення в хімії. Обчислення за хімічними формулами.

Завдання скеровано на перевірку вміння тлумачити формули органічних речовин.

У молекулі речовини, структурну формулу якої наведено, два атоми Гідрогену замінені двома групами \(\mathrm{OH},\) тобто загальна кількість атомів Гідрогену не змінилася.

Відповідь: 6.

Пояснення

ТЕМА: Речовина. Кристалічні ґратки.

Завдання скеровано на перевірку вміння аналізувати фізичні властивості речовини й визначати за ним тип кристалічних ґраток у ній.

Кристалічні ґратки – модель, за допомогою якої описують внутрішню будову кристалів. Точки кристалічних ґраток, у яких розташовані частинки, називають вузлами кристалічних ґраток. Природа частинок у вузлах кристалічних ґраток та сили взаємодії між частинками визначають тип ґраток: атомні, молекулярні, йонні.

Фенол – речовина молекулярної будови. Унаслідок слабких зв’язків між молекулами фенолу він має порівняно невисоку температуру плавлення і характерний запах, бо молекули фенолу дифундують у повітря внаслідок руйнування міжмолекулярних зв’язків.

Відповідь: Г.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Оксигеновмісні органічні сполуки. Спирти. Феноли.

Завдання скеровано на перевірку знання фізичних і хімічних властивостей оксигеновмісних органічних речовин – одно-, триатомного спирту, фенолу.

З-поміж наведених варіантів відповіді правильним є варіант Б – унаслідок гідролізу жирів утворюються гліцерол і вищі карбонові кислоти. Фенол та етанол не належать до продуктів гідролізу жирів.

Відповідь: Б.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Фенол.

Завдання скеровано на перевірку вміння прогнозувати можливість реакції фенолу з лужними металами, лугами, галогенами, гідроген галогенідами.

Фенол реагує з натрієм, натрій гідроксидом, бромом:

Фенол не реагує з бромідною кислотою.

Відповідь: Г.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Оксигеновмісні органічні сполуки. Спирти. Альдегіди. Карбонові кислоти.

Завдання скеровано на перевірку знання якісних реакцій органічних сполук.

Одноатомний спирт етанол не реагує з купрум(ІІ) гідроксидом.

Гліцерол реагує з купрум(ІІ) гідроксидом з утворенням яскраво-синього розчину.

Купрум(ІІ) гідроксид за нагрівання окиснює етаналь до етанової кислоти.

Метанова й етанова кислоти реагують з купрум(ІІ) гідроксидом з утворенням відповідних солей і води.

Відповідь: A.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Оксигеновмісні органічні сполуки. Спирти. Фенол. Альдегіди. Карбонові кислоти.

Завдання перевіряє знання функціональних (характеристичних груп) спиртів, фенолів, альдегідів, карбонових кислот; уміння за функціональною (характеристичною групою) визначити клас органічної сполуки.

Для виконання завдання необхідно знати, який клас сполук яку функціональну (характеристичну групу) має і вміти зіставити клас органічної сполуки зі структурною формулою:

Клас органічних сполук	Функціональна (характеристична група)	Структурна формула речовини
1карбонові кислоти		В
2альдегіди		Г
3феноли		Д
4спирти		Б

Відповідь: 1В, 2Г, 3Д, 4Б.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Оксигеновмісні органічні сполуки. Фенол: хімічні властивості (взаємодія з металами, лугами, бромом).

Перевірці підлягають знання хімічних властивостей фенолу, зумовлених гідроксильною групою і взаємним впливом атомів у молекулі.

Фенол (\(\mathrm{C_6H_5OH}\)) має кислі властивості завдяки гідроксильній групі (\(\mathrm{{-}OH}\)), сполученій із бензеновим кільцем (\(\mathrm{{-}C_6H_5}\)). Під впливом гідроксильної групи бензенове кільце виявляє підвищену реакційну здатність у реакціях заміщення, тобто активується.

А Фенол (\(\mathrm{C_6H_5OH}\)) реагує з активними металами (зокрема натрієм \(\mathrm{Na}\)) з утворенням натрій феноляту (\(\mathrm{C_6H_5ONa}\)) й виділенням водню (\(\mathrm{H_2}\)):

\begin{gather*}\mathrm{2C_6H_5OH+2Na\rightarrow2C_6H_5ONa+H_2{\uparrow}.}\end{gather*}

Б Фенол (\(\mathrm{C_6H_5OH}\)) виявляє слабкі кислотні властивості й реагує з лугами (зокрема натрій гідроксидом \(\mathrm{NaOH}\)) з утворенням солі (натрій феноляту \(\mathrm{C_6H_5ONa}\)) і води (\(\mathrm{H_2O}\)):

\begin{gather*}\mathrm{C_6H_5OH+NaOH\rightarrow C_6H_5ONa+H_2O.}\end{gather*}

В Завдяки взаємному впливу атомів у молекулі фенолу (гідроксильна група активує бензенове кільце в орто- і пара-положеннях) фенол реагує з бромною водою (якісна реакція), утворюючи білий осад \(2{,}4{,}6\)-трибромофенолу:

Г Бромідна кислота (\(\mathrm{HBr}\)) не реагує з фенолом (\(\mathrm{C_6H_5OH}\)), бо фенол не вступає в реакції обміну з гідроген галогенідами.

Відповідь: Г.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Ароматичні вуглеводні та їхні похідні.

Перевірці підлягають:

• знання хімічних властивостей похідних бензену (аніліну, фенолу, стирену, етилбензену);
• уміння визначати характер їхнього середовища чи реакційну здатність.

А Якщо \(\mathrm{X}\) – аміногрупа \(\ce{-NH2}\), то речовина реагує з хлоридною кислотою, унаслідок чого утворюється сіль. Анілін (\(\ce{C6H5NH2}\)) виявляє основні властивості завдяки аміногрупі й реагує з хлоридною кислотою з утворенням феніламоній хлориду (\(\ce{C6H5NH3Cl}\)).

Б Якщо \(\mathrm{X}\) – гідроксильна група \(\ce{-OH}\), то у водному розчині речовини фенолфталеїн набуває малинового забарвлення. Це твердження неправильне. Адже фенол (\(\ce{C6H5OH}\)) є слабкою кислотою (слабшою за карбонатну). Тому у водному розчині фенолу фенолфталеїн залишається безбарвним.

В Якщо \(\mathrm{X}\) – вуглеводнева група \(\ce{-CH=CH2}\), то речовина здатна до полімеризації. Стирен (\(\ce{C6H5-CH=CH2}\)) містить кратний зв’язок у боковому ланцюзі, тому внаслідок полімеризації перетворюється на полістирен.

Г Якщо \(\mathrm{X}\) – вуглеводнева група \(\ce{-CH2-CH3}\), то речовина є гомологом бензену. Етилбензен – представник гомологічного ряду аренів (бензену).

Правильна відповідь​: Б.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Оксигеновмісні органічні сполуки. Фенол і його властивості.

Перевірці підлягають уміння аналізувати рівняння хімічних реакцій за участю фенолу та його похідних, порівнювати кислотні властивості й визначати тип хімічних реакцій (заміщення в бензеновому кільці).

I. Фенол виявляє сильніші кислотні властивості, ніж карбонатна кислота.
Це – неправильне твердження.

З першого рівняння видно, що карбонатна кислота (утворюється з вуглекислого газу й води) витісняє фенол із його солі (натрій феноляту). Це свідчить про те, що фенол є слабшою кислотою, ніж карбонатна кислота, а не сильнішою.

II. З бромом, розчиненим у воді, фенол вступає в реакцію приєднання.
Це – неправильне твердження.

Друге рівняння – опис якісної реакції на фенол (взаємодії з бромною водою з утворенням 2,4,6-трибромофенолу). Цей процес – заміщення атомів Гідрогену в ароматичному кільці на атоми Брому, а не приєднання.

Правильна відповідь: Г.

Пояснення

ТЕМА: Реакції заміщення в ароматичних сполуках.

Перевірці підлягає вміння розрізняти типи реакцій в органічній хімії.

Фенол реагує з бромом, розчиненим у воді:

\begin{gather*}\begin{array}[t]{c}\mathrm{C_6H_5OH} \\ \small\text{фенол}\end{array}+\, \begin{array}[t]{c}\mathrm{3Br_2} \\ \small\text{бром}\end{array}\rightarrow \begin{array}[t]{c}\mathrm{C_6H_2Br_3OH} \\ \small\text{2,4,6-трибромо-} \\ \small\text{фенол}\end{array}+\begin{array}[t]{c}\mathrm{3HBr} \\ \small\text{гідроген} \\ \small\text{бромід}\end{array}\end{gather*}

Для етену й етину з бромною водою відбуваються реакції приєднання; метанол не вступає в реакцію заміщення з бромом за таких умов.

Відповідь: А.

Пояснення

ТЕМА: Реакції органічних сполук.

Перевірці підлягає знання якісних реакцій в органічній хімії.

Бромна вода знебарвлюється внаслідок приєднання розчиненого в ній брому до алкенів й алкінів за місцем подвійного або потрійного зв’язку. З фенолом за цих умов відбувається реакція заміщення:

\begin{gather*}\mathrm{C_6H_5OH+3Br_2\rightarrow C_6H_2Br_3OH+3HBr}\end{gather*}

А фенол і бензен: фенол реагує, бензен – ні.

Б метан і бензен: обидва не реагують.

В етен й етин – обидва реагують.

Г фенол й етин – обидва реагують.

Відповідь: А.

Пояснення

ТЕМА: Фенол. Якісні реакції органічних сполук. Типи реакцій в органічній хімії.

Перевірці підлягає знання хімічних властивостей фенолу.

Бромна вода є реактивом на фенол. Відбувається реакція заміщення атомів Гідрогену в молекулі фенолу:

\begin{gather*}\begin{array}[t]{c}\mathrm{C_6H_5OH} \\ \small\text{фенол}\end{array}\ +\ \begin{array}[t]{c}\mathrm{3Br_2} \\ \small\text{бром}\end{array}\ \rightarrow\ \begin{array}[t]{c}\mathrm{C_6H_2Br_3OH\!\downarrow} \\ \small\text{2,4,6-три-}\\ \small\text{бромофенол}\end{array}\ + \begin{array}[t]{c}\mathrm{3HBr} \\ \small\text{гідроген} \\ \small\text{бромід}\end{array}\end{gather*}

Унаслідок перебігу реакції бромна вода знебарвлюється, утворюється білий осад.

Відповідь: Г.