Органічна хімія – Якісні реакції органічних сполук

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Оксигеновмісні органічні сполуки. Вуглеводи.

Завдання скеровано на перевірку знання будови молекули глюкози.

Із-поміж вуглеводів, назви яких наведено в умові завдання, альдегідоспиртом є глюкоза, у молекулі якої є альдегідна та п’ять гідроксильних груп (рис. 1).

Рис. 1. Глюкоза – альдегідоспирт

Відповідь: Г.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Нітрогеновмісні органічні сполуки. Білки.

Завдання скеровано на перевірку знання зовнішніх ефектів ксантопротеїнової реакції.

Поява жовтого забарвлення в результаті реакції білка з концентрованою нітратною кислотою (ксантопротеїнова реакція) свідчить про бензенові ядра в структурі білка.

Відповідь: A.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Естери. Жири.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічного складу й властивостей естерів і жирів.

Жири – естери триатомного спирту гліцеролу й вищих карбонових кислот. Естери вищих одноосновних карбонових кислот і вищих одноатомних спиртів, про які йдеться в завданні, є основою природних восків. Тобто це твердження неправильне.

Одним із продуктів кислотного гідролізу етилметаноату є метанова кислота, яку можна окиснити амоніачним розчином аргентум(І) оксиду: $$ \mathrm{HCOOH+Ag_2O\rightarrow H_2O+CO_2\uparrow +2Ag\downarrow .} $$

Відповідь: Б.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Якісні реакції на органічні речовини.

Завдання скеровано на перевірку вміння розрізняти органічні речовини за допомогою якісних реакцій.

У завданні описано послідовність і результати проведення якісних реакцій на білки – біуретової і ксантопротеїнової.

Відповідь: Г.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Алкени. Алкіни. Арени. Бензен.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей алкенів, алкінів, бензену.

Калій перманганатом у водному розчині окиснюються циклогексен – алкен циклічної будови, бут-2-ин – алкін, бут-2-ен – алкен.

Реакції бензену зумовлені наявністю π-електронної системи, що стабілізує ядро. Через це бензен стійкий проти дії окисників, він не знебарвлює водний розчин калій перманганату.

Відповідь: Г.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Білки.

Завдання скеровано на перевірку знання кольорових реакцій білків.

Вовна – волокно тваринного походження, що містить білки. Те, що під дією концентрованої нітратної кислоти, тканина набуває жовтого кольору, свідчить про перебіг ксантопротеїнової реакції. Її проводять для виявлення білків, молекули яких містять залишки ароматичних амінокислот.

Відповідь: A.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Амінокислоти. Білки.

Завдання скеровано на перевірку знання суті кольорових реакцій за участі білків.

Біуретова реакція – якісна реакція на все без винятку білки, а також продукти їхнього неповного гідролізу, які містять не менше двох пептидних зв’язків. Біуретова реакція зумовлена пептидними зв’язками в молекулах білків, які в лужному середовищі утворюють із купрум(ІІ) сульфатом забарвлені сполуки.

Відповідь: А.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Хімічні властивості органічних речовин.

Завдання скеровано на перевірку вміння застосовувати знання про хімічні властивості органічних речовин для прогнозування можливості перебігу реакцій за їхньої участі.

Молекула бензену містить стійке ароматичне кільце, тому приєднання молекули брому в м’яких умовах неможливе. І на відміну від алкенів й алкінів бензен не знебарвлює бромну воду.

Неподілена електронна пара атома Нітрогену взаємодіє з ароматичною системою зв’язків і частково зміщується від атома Нітрогену до бензенового кільця. Унаслідок цього в бензеновому кільці електронна густина збільшується, найсильніше – у положеннях 2, 4 і 6 відносно аміногрупи. Тому внаслідок добавляння бромної води до аніліну утворюється білий осад 2,4,6‑трибромоаніліну.

Відповідь: B.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Хімічні властивості органічних речовин. Якісна реакція на багатоатомні спирти.

Завдання скеровано на перевірку вміння застосовувати знання про якісну реакцію на багатоатомні спирти для розпізнавання їх.

Багатоатомні спирти, до яких належить етан-1,2-діол, реагують зі свіжоосадженим купрум(ІІ) гідроксидом з утворенням яскраво-синього розчину.

Відповідь: Г.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Якісні реакції на органічні сполуки.

Завдання скеровано на перевірку вміння застосовувати знання про якісні реакції на органічні сполуки для їхнього розпізнавання.

Етин від етену можна відрізнити за допомогою амоніачного розчину аргентум(І) оксиду. Зв’язок \(\mathrm{C-H}\) у молекулах алкінів із кінцевим потрійним зв’язком настільки поляризований, що може розриватися за гетеролітичним механізмом з утворенням протона: $$ \mathrm{HC\equiv\ C:\ H\rightarrow\left[HC\equiv C:\right]^-H^+}. $$

Такі сполуки виявляють слабкі кислотні властивості й здатні вступати в реакції заміщення, зокрема заміщувати атом Гідрогену на атом металічного елемента, наприклад:

Етен з аргентум(І) оксидом не реагує.

Відповідь: Б.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Генетичні зв’язки між класами органічних сполук.

Завдання скеровано на перевірку вміння встановлювати генетичні зв’язки між класами органічних сполук.

Відповідь: A.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Оксигеновмісні органічні сполуки. Фенол.

Завдання скеровано на перевірку знання якісних реакцій органічних речовин.

Фенол знебарвлює бромну воду, утворюється білий осад 2,4,6-трибромофенолу:

Відповідь: A.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Хімічні властивості алканів, алкенів, фенолу, аніліну.

Завдання скеровано на перевірку вміння застосовувати знання про хімічні властивості органічних сполук для прогнозування можливості перебігу реакцій за їхньої участі.

Пропен, фенол й анілін знебарвлюють бромну воду:

Бутан – насичений вуглеводень, із бромною водою не реагує.

Відповідь: Б.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Хімічні властивості алкінів.

Завдання скеровано на перевірку вміння застосовувати знання про хімічні властивості алкінів для прогнозування можливості перебігу хімічних реакцій за їхньої участі.

Зв’язок \(\mathrm{C-H}\) у молекулах алкінів із кінцевим потрійним зв’язком настільки поляризований, що може розриватися за гетеролітичним механізмом з утворенням протона: $$ \mathrm{R-C\equiv C:\ H\rightarrow[R-C\equiv C:]^-H^+.} $$

Такі сполуки виявляють слабкі кислотні властивості й здатні вступати в реакції заміщення, зокрема заміщувати атом Гідрогену на атом металічного елемента, наприклад,

Відповідь: A.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Хімічні властивості органічних сполук.

Завдання скеровано на перевірку вміння застосовувати знання про хімічний склад і будову молекул органічних речовин для їхнього розпізнавання і підтвердження хімічних властивостей.

На рисунку зображено структурну формулу ненасиченої карбонової кислоти, у молекулі якої є подвійний зв’язок. Для доведення її ненасиченості потрібно використати бромну воду, яка знебарвиться внаслідок приєднання молекули брому до молекули цієї кислоти за місцем подвійного зв’язку:

Відповідь: Г.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Оксигеновмісні органічні сполуки.

Завдання скеровано на перевірку вміння застосовувати знання про хімічні властивості оксигеновмісних органічних сполук і якісних реакцій на них для їхнього розпізнавання.

Гліцерол є триатомним спиртом, глюкоза – альдегідоспиртом.

Тому внаслідок змішування свіжодобутого блакитного драглистого осаду купрум(ІІ) гідроксиду і з гліцеролом, і з глюкозою утворюється (за надлишку лугу) прозорий яскраво-синій розчин.

Унаслідок нагрівання з купрум(ІІ) гідроксидом глюкози реакція відбуваються за альдегідною групою \(\mathrm{-CHO}\), яка окиснюється до карбоксильної \(\mathrm{-COOH}\), а купрум(ІІ) гідроксид \(\mathrm{Cu(OH)_2}\) відновлюється до купрум(І) гідроксиду \(\mathrm{CuOH}\). Це – речовина жовтого кольору. Унаслідок її розкладання утворюється цегляно-червоний купрум(І) оксид \(\mathrm{Cu_2O}\).

Відповідь: Г.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Алкени й алкіни.

Завдання скеровано на перевірку вміння порівнювати властивості представників алкенів й алкінів.

A як етен, так і етин за нормальних умов є газами

Б молекули обох вуглеводнів містять кратні зв’язки й вступають у реакції приєднання, вони є ненасиченими

B як етен, так і етин знебарвлюють водний розчин калій перманганату унаслідок окиснення ним

Г етин на відміну від етену реагує з амоніачним розчином аргентум(І) оксиду

Зв’язок \(\mathrm{C-H}\) у молекулах алкінів із кінцевим потрійним зв’язком настільки поляризований, що може розриватися за гетеролітичним механізмом з утворенням протона: $$ \mathrm{HC\equiv C:\ H\rightarrow [HC\equiv C:]^-H^+.} $$

Такі сполуки виявляють слабкі кислотні властивості й здатні вступати в реакції заміщення, зокрема заміщувати атом Гідрогену на атом металічного елемента, наприклад,

Відповідь: Г.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Нітрогеновмісні органічні сполуки.

Завдання скеровано на перевірку знання кольорових реакцій білків.

Ксантопротеїнову реакцію проводять для виявлення білків, молекули яких містять залишки ароматичних амінокислот. цю умову задовольняє амінокислота, структурна формула якої

Відповідь: Б.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Оксигеновмісні органічні сполуки. Альдегіди. Якісна реакція на альдегідну групу.

Завдання скеровано на перевірку знання якісної реакції на альдегідну групу.

Реактивом на альдегідну групу є амоніачний розчин аргентум(І) оксиду. У результаті реакції утворюється срібне дзеркало з відновленого срібла, альдегід окиснюється до карбонової кислоти:

Відповідь: A.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Оксигеновмісні органічні сполуки. Вуглеводи. Глюкоза.

Завдання скеровано на перевірку знання якісної реакції на багатоатомні спирти й альдегідну групу.

Глюкоза є альдегідоспиртом і без нагрівання реагує з купрум(ІІ) гідроксидом як багатоатомний спирт. Адже в її молекулі є п’ять гідроксильних груп біля сусідніх атомів Карбону. Так само з купрум(ІІ) гідроксидом реагує триатомний спирт гліцерол.

За нагрівання реакція глюкози з купрум(ІІ) гідроксидом відбувається за участі альдегідної групи: глюкоза окиснюється до глюконової кислоти, а купрум(ІІ) гідроксид відновлюється до купрум(І) гідроксиду. Ця речовина жовтого кольору за нагрівання розкладається на цегляно-червоний купрум(І) оксид і воду:

Відповідь: Б.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Нітрогеновмісні органічні сполуки. Білки. Кольорові реакції білків.

Завдання скеровано на перевірку знання кольорових реакцій білків.

Поява жовтого забарвлення в результаті реакції білка з концентрованою нітратною кислотою (ксантопротеїнова реакція) свідчить про наявність бензенових кілець у структурі білка.

Відповідь: B.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Хімічні властивості алкінів.

Завдання перевіряє знання хімічних властивостей алкінів.

Для виконання завдання необхідно розуміти, котра з речовин, формули яких наведено, реагує як з бромною водою, так і з амоніачним розчином арґентум(І) оксиду. З бромною водою реагують усі речовини, тому що всі є ненасиченими вуглеводнями. З амоніачним розчином арґентум(І) оксиду з ненасичених реагують лише алкіни, у яких атом Карбону з одного боку містить потрійний зв’язок, а з іншого – атом Гідрогену, здатний заміщуватися на атом металу. Тому правильна відповідь – Г.

Відповідь: Г.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Хімічні властивості алканів, алкенів і ароматичних вуглеводнів.

Завдання перевіряє вміння порівнювати хімічні властивості ароматичних вуглеводнів з алканами та алкенами.

Для виконання завдання необхідно знати хімічні властивості насичених, ненасичених і ароматичних вуглеводнів і вміння порівнювати їхні властивості. Насичені вуглеводні, гексан у тому числі, і бензен не реагують з калій перманганатом. Тому перше твердження неправильне. Бензен, на відміну від гекс-1-ену (алкен), не знебарвлює бромну воду, тому ці речовини можна відрізнити за допомогою бромної води. Отже, друге твердження правильне.

Відповідь: Б.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Спирти.

Завдання перевіряє знання якісної реакції на багатоатомні спирти.

Для виконання завдання необхідно знати, що прозорий розчин темно-синього кольору з купрум(ІІ) сульфатом дають багатоатомні спирти. Із запропонованих варіантів відповіді це етан-1,2-діол (двоатомний спирт).

Відповідь: Г.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Алкіни.

Завдання скеровано на перевірку вміння аналізувати структурні формули алкінів і прогнозувати результати перебігу реакцій за їхньої участі.

Зв’язок \(\mathrm{C\ -\ H}\) у молекулах алкінів із кінцевим потрійним зв’язком поляризований і може розриватися з утворенням протона. Такі сполуки виявляють слабкі кислотні властивості й здатні вступати в реакції заміщення: заміщувати атом Гідрогену на атом металічного елемента, зокрема в реакції з амоніачним розчином аргентум(І) оксиду.

Тому бут-1-ин на відміну від бут-2-ину реагує з амоніачним розчином аргентум(І) оксиду.

Відповідь: B.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Якісні реакції на органічні сполуки.

Завдання скеровано на перевірку вміння аналізувати структурні формули органічних сполук і прогнозувати результати перебігу реакцій за їхньої участі.

Приєднання молекул брому за місцем кратних зв’язків характерне для алкенів й алкінів. Ці вуглеводні знебарвлюють бромну воду. Натомість бензенове ядро стійке до дії бромної води.

У молекулах речовин, формули яких наведено у варіантах відповіді А, Б, Г є подвійні і/або потрійні зв’язки в алкільних замісниках. Тому можливе приєднання до них молекул брому і, як наслідок, знебарвлення бромної води.

У молекулі речовини В вуглеводневий замісник феніл сполучений із насиченим вуглеводневим замісником етилом. Між атомами Карбону немає кратних зв’язків, до яких за м’яких умов можуть приєднатися молекули брому. Тож бромну воду етилбензен не знебарвлює.

Відповідь: B.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні.

Завдання перевіряє знання хімічних властивостей вуглеводнів.

Для виконання завдання необхідно знати, що в реакцію з бромною водою (розчин брому у воді) із запропонованих речовин вступає лише пропен.

Відповідь: Б.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні.

Завдання перевіряє знання структури та властивостей вуглеводнів, уміння порівнювати структуру та властивості алканів, циклоалканів, алкенів.

Для розв'язання завдання необхідно знати будову і властивості алканів, циклоалканів, алкенів. За умовою завдання треба указати ПОМИЛКОВЕ твердження, проаналізуємо їх:

Відповідь: Б.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія.

Завдання перевіряє знання якісного визначення ненасиченого характеру речовини.

Для розв’язання завдання необхідно застосувати знання для вибору способу виявлення речовини з подвійним зв’язком.

Довести наявність подвійного зв’язку можна або бромною водою, або розчином калій перманганату. Із запропонованих варіантів відповідей правильною є лише відповідь В.

Відповідь: B.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Спирти. Альдегіди. Вуглеводи.

Завдання перевіряє знання якісних реакцій і вміння якісно визначати багатоатомні спирти, альдегіди, вуглеводи.

Проаналізуємо умову завдання й зробимо висновки:

1) після добавляння до кожної пробірки свіжоосадженого за надлишком лугу купрум(ІІ) гідроксиду і ретельного перемішування у пробірках 1 і 3 утворився прозорий розчин темно-синього кольору. Зміна кольору купрум(ІІ) гідроксиду на темно-синій говорить про те, що в пробірках 1 і 3 багатоатомні спирти, а це із запропонованих гліцерол і глюкоза. У пробірці 2 купрум(ІІ) гідроксид не розчинився, тому можна припустити, що в ній етаналь. Після нагрівання вмісту пробірки 2 спостерігали утворення осаду жовтого кольору й поступову зміну його забарвлення на червоне підтверджує це припущення. Отже, у пробірці 2 – етаналь.

2) таку саму реакцію на нагрівання спостерігаємо в пробірці 3, тому у пробірці 3 – глюкоза. Глюкоза – альдегідоспирт, тому спочатку ми спостерігали реакцію, як на багатоатомний спирт, а після нагрівання як на альдегід.

3) у пробірці 1 спостерігали реакцію лише на багатоатомний спирт, тому в пробірці 1 – гліцерол.

Відповідь: A.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Алкени. Алкіни. Бензен. Якісна реакція на кратний зв’язок.

Пропен, бут-1-ин, бут-2-ен містять кратний зв’язок, за місцем якого можливе приєднання молекули брому. Тому ці ненасичені вуглеводні знебарвлюють бромну воду.

Молекула бензену містить стійке ароматичне кільце, тому приєднання молекули брому в м’яких умовах неможливе. І на відміну від алкенів й алкінів бензен не знебарвлює бромну воду.

Відповідь: Г.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Якісна реакція на подвійний зв’язок.

Завдання скеровано на перевірку вміння аналізувати хімічну формулу речовини й застосовувати знання про якісну реакцію на подвійний зв’язок для доведення його наявності в молекулі.

Якісна реакція на подвійний зв’язок полягає в знебарвленні бромної води, зумовленому приєднанням молекули брому за місцем подвійного зв’язку:

Відповідь: Г.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Аміни.

Завдання скеровано на перевірку вміння застосовувати знання про хімічні властивості амінів для пояснення результатів дослідів.

Аміни — органічні основи. У водних розчинах насичених амінів, наприклад, метанаміну (метиламіну), фенолфталеїн набуває малинового забарвлення, що свідчить про лужне середовище (рис. 1).

Рис. 1. Схема утворення катіонів метанамонію \(\mathrm{[CH_3NH_3]^+}\)
і гідроксид-аніонів \(\mathrm{OH^-}\)

Ще одним підтвердженням осно́вної природи амінів є їхня взаємодія з кислотами:

Тож якщо до отвору газовідвідної трубки, із якої виходить метиламін, піднести скляну паличку, змочену хлоридною кислотою, утвориться «дим без вогню» – біла хмаринка з дрібних кристаликів солі.

Відповідь: B.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Оксигеновмісні органічні речовини. Спирти. Гліцерол.

Завдання скеровано на перевірку знання якісної реакції на багатоатомні спирти.

Гліцерол реагує зі свіжодобутим купрум(ІІ) гідроксидом з утворенням яскраво-синього розчину. Ця реакція є якісною на гліцерол.

Так само реагує зі свіжодобутим купрум(ІІ) гідроксидом глюкоза, у молекулі якої п’ять гідроксильних груп. Однак за нагрівання глюкоза реагує з купрум(ІІ) гідроксидом з утворенням глюконової кислоти.

Тобто умову завдання задовольняє лише гліцерол.

Відповідь: Г.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Оксигеновмісні органічні речовини. Карбонові кислоти. Метанова кислота.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей карбонових кислот, розуміння впливу складу й будови метанової кислоти на її властивості.

Метанова кислота має особливості порівняно з іншими карбоновими кислотами, оскільки в її молекулі поєднані альдегідна й карбоксильна групи:

Альдегідна група зумовлює відновні властивості метанової кислоти. Вона відновлює срібло з амоніачного розчину аргентум(І) оксиду, а сама окиснюється до карбонатної кислоти, що відразу розкладається на вуглекислий газ і воду:

Відповідь: Г.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Алкени. Етен.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей алкенів.

Щодо правильності наведених в умові завдання тверджень:

Відповідь: Г.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. вуглеводи. Хімічні властивості глюкози.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей глюкози, зумовлених характеристичними групами в її молекулі.

Глюкоза є альдегідоспиртом, склад її молекули зображено на рисунку 1.

Рис. 1. Модель молекули (а) і структурна формула (б) глюкози

Глюкоза як багатоатомний спирт реагує зі свіжоосадженим за надлишку лугу купрум(II) гідроксидом, унаслідок чого утворюється прозорий розчин темно-синього кольору.

Також глюкоза за альдегідною групою вступає в реакцію «срібного дзеркала» з амоніачним розчином аргентум(I) оксиду за нагрівання.

Відповідь: Б.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Оксигеновмісні органічні сполуки. Якісні реакції.

Завдання скеровано на перевірку вміння аналізувати хімічний склад представників різних класів органічних сполук і розрізняти їх за допомогою якісних реакцій.

Експериментально розрізнити вміст трьох пронумерованих склянок із водними розчинами етанолу, гліцеролу й етаналю можна за допомогою якісних реакцій на багатоатомні спирти й альдегіди.

Свіжоосаджений купрум(ІІ) гідроксид реагує з гліцеролом з утворенням яскраво синього розчину.

Також він за нагрівання окиснює етаналь до етанової кислоти з утворенням купрум(І) оксиду – речовини цегляно-червоного кольору:

Відповідь: B.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Типи реакцій в органічній хімії.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей етану, етену, бензену, уміння класифікувати хімічні реакції за їхньої участі.

А як етан, так й етен вступають у реакції заміщення

Б як молекули бензену, так і молекули етену здатні приєднувати молекули водню

В тримеризація етину – один зі способів добування бензену

Г молекула бензену дуже стійка, тому бензен не реагує з бромною водою

Відповідь: Г.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Якісні реакції органічних сполук.

Завдання скеровано на перевірку вміння застосовувати знання якісних реакцій на органічні речовини для їхнього ідентифікування.

Водно-спиртовий розчин є реактивом на крохмаль. Поява синього забарвлення в посудині 1 свідчить, що в ній містився рідкий крохмальний клейстер. Тобто умову завдання не задовольняють варіанти відповіді Б і В.

Утворення в посудині 2 білого осаду під дією етанолу підтверджує, що в ній містився водний розчин білка курячого яйця, який під дією спирту зазнав денатурації.

Глюкоза є альдегідоспиртом і без нагрівання реагує з купрум(ІІ) гідроксидом як багатоатомний спирт. Адже в її молекулі є п’ять гідроксильних груп біля сусідніх атомів Карбону. Так само з купрум(ІІ) гідроксидом реагує триатомний спирт гліцерол.

За нагрівання реакція глюкози з купрум(ІІ) гідроксидом відбувається за участі альдегідної групи: глюкоза окиснюється до глюконової кислоти, а купрум(ІІ) гідроксид відновлюється до купрум(І) гідроксиду. Ця речовина жовтого кольору за нагрівання розкладається на цегляно-червоний купрум(І) оксид і воду:

Тобто в посудині 3 містився водний розчин гліцеролу, а в посудині 4 – глюкози.

Відповідь: Г.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Карбонові кислоти. Метанова кислота.

Завдання скеровано на перевірку вміння аналізувати структурні формули органічних речовин і пояснювати їхньою будовою властивості цих сполук.

A у реакції з магнієм атоми Гідрогену в карбоксильній групі метанової кислоти є окисниками

Б реакція метанової кислоти з натрій гідрогенкарбонатом не є окисно-відновною

B амоніачний розчин аргентум(І) оксиду окиснює метанову кислоту до вуглекислого газу й води

Г реакція нейтралізації не є окисно-відновною

Відповідь: B.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Нітрогеновмісні органічні сполуки. Кольорові реакції білків.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей білків, зокрема кольорових реакцій білків.

Яєчний білок під час біуретової реакції з купрум(ІІ) гідроксидом за надлишку лугу утворює сполуку фіолетового кольору.

Відповідь: Г.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Хімічні властивості органічних сполук.

Завдання скеровано на перевірку вміння прогнозувати склад продуктів реакцій за участю спиртів, альдегідів, карбонових кислот.

З натрій гідрогенкарбонатом реагують метанова й етанова кислоти.

Срібло з амоніачного розчину аргентум(І) оксиду відновлюють етаналь і метанова кислота, у молекулах яких є альдегідна група.

Тобто речовина 1 – метанова кислота, речовина 2 – етаналь, речовина 3 – етанова кислота.

Відповідь: 1Г; 2В; 3Д.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні (алкани, алкени, алкіни, арени). Хімічні властивості вуглеводнів.

Перевірці підлягають знання хімічних властивостей вуглеводнів різних гомологічних рядів, умов перебігу хімічних реакцій за їхньою участю, зокрема якісної реакції на кратні зв'язки.

Етен (\(\mathrm{CH_2{=}CH_2}\), алкен) й етин (\(\mathrm{HC{\equiv}CH}\), алкін) містять кратні зв'язки (подвійний і потрійний), тому легко вступають у реакцію приєднання з бромом (\(\mathrm{Br_2}\)), знебарвлюючи бромну воду:

\begin{gather*}\mathrm{CH_2{=}CH_2+Br_2\rightarrow BrCH_2{-}CH_2Br;}\\[7pt]\mathrm{HC{\equiv}CH+2Br_2\rightarrow CHBr_2{-}CHBr_2.}\end{gather*}

Етан (\(\mathrm{CH_3{-}CH_3}\), алкан) і бензен (\(\mathrm{C_6H_6}\), ароматичний вуглеводень) стійкі до дії брому, розчиненого у воді.

Відповідь: А.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Білки й карбонові кислоти.

Перевірці підлягає знання властивостей карбонових кислот і якісної реакції на білки (біуретова реакція).

Правильна відповідь: Б.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Ненасичені вуглеводні. Алкени. Хімічні властивості алкенів.

Перевірці підлягає знання загальної формули алкенів, закономірностей реакції гідратації (приєднання води) й утворення спиртів.

Алкени – ненасичені вуглеводні з одним подвійним зв’язком у молекулі. Їхня загальна формула

\(\mathrm{C_\mathit{n}H_{2\mathit{n}}}\)

Вода приєднується за місцем розриву подвійного зв’язку, утворюється насичений одноатомний спирт:

\(\mathrm{C_\mathit{n}H_{2\mathit{n}} + H_2O \rightarrow C_\mathit{n}H_{2\mathit{n}+2}O}\)

Підставмо \(n = 5\):

\(\mathrm{C_5H_{10} + H_2O \rightarrow C_5H_{12}O}\)

Правильна відповідь: Г.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Нітрогеновмісні органічні сполуки. Аміни. Анілін. Хімічні властивості аніліну.

Перевірці підлягає знання основних властивостей аніліну (взаємодія з кислотами з утворенням солей) і властивостей ароматичного ядра аніліну в реакціях заміщення (бромування).

Анілін (\(\mathrm{C_6H_5NH_2}\)) – слабка основа завдяки аміногрупі (\(\ce{-NH2}\)), яка має неподілену пару електронів. Тому анілін (\(\mathrm{C_6H_5NH_2}\)) реагує з гідроген бромідом (\(\mathrm{HBr}\)):

\(\mathrm{C_6H_5NH_2 + HBr \rightarrow [C_6H_5NH_3]Br}\)

Утворюється сіль – феніламоній бромід (\(\mathrm{[C_6H_5NH_3]Br}\)).

Тобто твердження I правильне.

Аміногрупа (\(\ce{-NH2}\)) в аніліні (\(\mathrm{C_6H_5NH_2}\)) активує бензенове кільце:

\(\mathrm{C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2\!\downarrow +\ 3HBr}\)

Утворюється білий осад 2,4,6-трибромоаніліну \(\mathrm{C_6H_2Br_3NH_2}\), другий продукт реакції − гідроген бромід (\(\mathrm{HBr}\)).

Тобто твердження II правильне.

Правильна відповідь: В.

Пояснення

ТЕМА: Якісні реакції багатоатомних спиртів й альдегідів.

Перевірці підлягає знання якісних реакцій багатоатомних спиртів й альдегідів.

Щойно добутий \(\mathrm{Cu(OH)_2}\) реагує з речовинами двох типів із-поміж зазначених в умові завдання:

1) багатоатомні спирти й вуглевод глюкоза, у молекулі якої п’ять гідроксильних груп, з купрум(ІІ) гідроксидом утворюють яскраво-сині розчинні комплексні сполуки;

2) альдегіди й вуглевод глюкоза, у молекулі якої є альдегідна група, за нагрівання відновлюють купрум(ІІ) гідроксид до купрум(ІІ) оксиду (цегляно червоний осад).

Не реагують зі щойно добутим купрум(ІІ) гідроксидом одноатомні спирти (метанол, етанол тощо).

А гліцерол і глюкоза реагують зі щойно добутим купрум(ІІ) гідроксидом

Б метаналь й етаналь – альдегіди, реагують зі щойно добутим купрум(ІІ) гідроксидом

В багатоатомний спирт гліцерол реагує зі щойно добутим купрум(ІІ) гідроксидом, одноатомний спирт метанол – ні, тобто лише одна речовина реагує

Г глюкоза й метаналь реагують зі щойно добутим купрум(ІІ) гідроксидом

Відповідь: В.

Пояснення

ТЕМА: Альдегіди й карбонові кислоти. Якісна реакція на альдегідну групу.

Перевірці підлягає вміння прогнозувати перебіг і зовнішні ефекти хімічних реакцій органічних сполук.

У пробірці \(1\) – мурашина кислота (\(\mathrm{HCOOH}\)).

Мурашина кислота є єдиною карбоновою кислотою, що має альдегідну групу в молекулі й відновлює катіони Аргентуму(І) до срібла:

Модель молекули мурашиної (метанової) кислоти

\begin{gather*}\mathrm{HCOOH+[окисник] \rightarrow CO_2+H_2O};\\[7pt]\mathrm{Ag^+ + e^- \rightarrow Ag^0\ \text{(осад срібла)}}.\end{gather*}

У пробірці \(2\) – формалін (водний розчин метаналю, формула якого \(\mathrm{HCHO}\)).

Метаналь – альдегід, він також відновлює катіони Аргентуму(І) до срібла й окиснюється до мурашиної кислоти:

Модель молекули метаналю

\begin{gather*}\mathrm{HCHO+[окисник] \rightarrow HCOOH};\\[7pt]\mathrm{Ag^+ + e^- \rightarrow Ag^0\ \text{(осад срібла)}}.\end{gather*}

Отже, обидві речовини реагують, і в обох пробірках утворюється осад срібла.

Відповідь: В.

Пояснення

ТЕМА: Вуглеводи. Глюкоза. Якісні реакції на альдегідну групу.

Перевірці підлягає знання якісної реакції з купрум(ІІ) гідроксидом на альдегідну групу.

Глюкоза має в молекулі альдегідну групу, тому в лужному середовищі відновлює купрум(ІІ) гідроксид до купрум(І) гідроксиду, який унаслідок нагрівання розкладається на купрум(І) оксид і воду:

\begin{gather*}\begin{array}[t]{c}\mathrm{Cu(OH)_2} \\ \small\text{купрум(ІІ)} \\ \small\text{гідроксид}\end{array}+ \text{глюкоза}\xrightarrow{\text{нагрівання}}\begin{array}[t]{c}\mathrm{Cu_2O}{\downarrow} \\ \small\text{купрум(І)} \\ \small\text{оксид}\end{array}+\ \text{глюконова кислота}\end{gather*}

Етанол, гліцерол і сахароза не відновлюють купрум(ІІ) гідроксид.

Відповідь: А.

Пояснення

ТЕМА: Реакції органічних сполук.

Перевірці підлягає знання якісних реакцій в органічній хімії.

Бромна вода знебарвлюється внаслідок приєднання розчиненого в ній брому до алкенів й алкінів за місцем подвійного або потрійного зв’язку. З фенолом за цих умов відбувається реакція заміщення:

\begin{gather*}\mathrm{C_6H_5OH+3Br_2\rightarrow C_6H_2Br_3OH+3HBr}\end{gather*}

А фенол і бензен: фенол реагує, бензен – ні.

Б метан і бензен: обидва не реагують.

В етен й етин – обидва реагують.

Г фенол й етин – обидва реагують.

Відповідь: А.

Пояснення

ТЕМА: Карбонові кислоти. Вуглеводи. Якісна реакція на альдегідну групу.

Перевірці підлягає вміння визначати речовини, що містять альдегідну групу.

Пробірка \(1\). Карбонові кислоти (за винятком метанової) не відновлюють срібло з амоніакового розчин аргентум(І) оксиду.

Пробірка \(2\). Сахароза – не відновлювальний дисахарид, бо не має вільної альдегідної групи. Тобто не відновлює срібло з амоніакового розчин аргентум(І) оксиду.

Отже, ні оцтова кислота, ні сахароза не відновлює срібла з амоніакового розчин аргентум(І) оксиду.

Відповідь: Г.

Пояснення

ТЕМА: Якісні реакції на багатоатомні спирти й крохмаль.

Перевірці підлягає вміння добирати реактиви для розрізнення гліцеролу й крохмального клейстеру.

Твердження І правильне. Крохмаль дає синє забарвлення з йодом (йодна проба). Гліцерол з йодом не реагує.

Твердження ІІ також правильне. Гліцерол – багатоатомний спирт, у лужному середовищі утворює яскраво-синю розчинну комплексну сполуку зі щойно добутим \(\mathrm{Cu(OH)_2}\). Крохмальний клейстер такої реакції не дає.

Відповідь: В.

Пояснення

ТЕМА: Якісні реакції органічних сполук.

Перевірці підлягає знання органічних речовин, у молекулах яких є альдегідна група.

Альдегідна група є в молекулах глюкози, метаналю, метанової кислоти й етаналю.

Структурна формула глюкози

Структурна формула метаналю	Структурна формула метанової кислоти	Структурна формула етаналю

Структурна формула сахарози

Структурна формула етанової кислоти

А глюкоза й метаналь відновлюють срібло з амоніакового розчину аргентум(І) оксиду, бо в їхніх молекулах є альдегідна група.

Б метаналь і метанова кислота відновлюють срібло з амоніакового розчину аргентум(І) оксиду, бо в їхніх молекулах є альдегідна група.

В етанол й етанова кислота не відновлюють срібла з амоніакового розчину аргентум(І) оксиду, бо в їхніх молекулах немає альдегідної групи.

Г сахароза не відновлює, а етаналь відновлює срібло з амоніакового розчину аргентум(І) оксиду, бо в молекулі сахарози немає, а в молекулі етаналю є альдегідна група.

Відповідь: Г.

Пояснення

ТЕМА: Фенол. Якісні реакції органічних сполук. Типи реакцій в органічній хімії.

Перевірці підлягає знання хімічних властивостей фенолу.

Бромна вода є реактивом на фенол. Відбувається реакція заміщення атомів Гідрогену в молекулі фенолу:

\begin{gather*}\begin{array}[t]{c}\mathrm{C_6H_5OH} \\ \small\text{фенол}\end{array}\ +\ \begin{array}[t]{c}\mathrm{3Br_2} \\ \small\text{бром}\end{array}\ \rightarrow\ \begin{array}[t]{c}\mathrm{C_6H_2Br_3OH\!\downarrow} \\ \small\text{2,4,6-три-}\\ \small\text{бромофенол}\end{array}\ + \begin{array}[t]{c}\mathrm{3HBr} \\ \small\text{гідроген} \\ \small\text{бромід}\end{array}\end{gather*}

Унаслідок перебігу реакції бромна вода знебарвлюється, утворюється білий осад.

Відповідь: Г.