ТЕМА: Органічна хімія. Оксигеновмісні органічні речовини. Якісні реакції органічних речовин.

Завдання скеровано на перевірку вміння аналізувати зовнішні ефекти реакцій за участі оксигеновмісних органічних речовин на основі знань про якісні реакції на альдегіди й багатоатомні спирти.

Унаслідок додавання кількох крапель купрум(ІІ) сульфату в розчин натрій гідроксиду утворюється блакитний драглистий осад купрум(ІІ) гідроксиду: $$ \mathrm{CuSO_4+2NaOH=Cu(OH)_2\downarrow +Na_2SO_4.} $$

Етанол не реагує з нерозчинними основами.

Унаслідок змішування свіжодобутого блакитного драглистого осаду купрум(ІІ) гідроксиду і з етиленгліколем, і з гліцеролом, і з глюкозою утворюється (за надлишку лугу) прозорий яскраво-синій розчин, бо кожна із цих речовин містять гідроксильні групи біля сусідніх атомів Карбону.

Глюкоза є альдегідоспиртом. Унаслідок нагрівання з купрум(ІІ) гідроксидом глюкози реакція відбуваються за альдегідною групою \(\mathrm{-CHO}\), яка окиснюється до карбоксильної \(\mathrm{-COOH}\), а купрум(ІІ) гідроксид \(\mathrm{Cu(OH)_2}\) відновлюється до купрум(І) гідроксиду \(\mathrm{CuOH}\). Це – речовина жовтого кольору. Унаслідок її розкладання утворюється цегляно-червоний купрум(І) оксид \(\mathrm{Cu_2O}\).

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Естери.

Завдання скеровано на перевірку вміння аналізувати структурну формулу естеру й визначати спирт і карбонову кислоту, продуктами реакції між якими він є.

Естер, структурну формулу якого наведено в умові завдання, є продуктом реакції між етановою кислотою і 3-метилбутан-1-олом (рис. 1).

Рис. 1. 1. Моделі молекул етанової кислоти і 3-метилбутан-1-олу. 2. Структурна формула естеру – продукту реакції між ними

Відповідь: Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Естери.

Завдання скеровано на перевірку вміння аналізувати структурну формулу органічної речовини й прогнозувати її властивості відповідно до її будови.

Молекула речовини, структурну формулу якої наведено, містить подвійний зв’язок, тобто є ненасиченою і може приєднати молекулу брому, унаслідок чого бромна вода знебарвлюється (рис. 1).

Молекула речовини, структурну формулу якої наведено, містить естерну групу, тобто може вступати в реакцію гідролізу.

Рис. 1. У структурній формулі метилметакрилату (метилового естеру акрилової кислоти) обведено червоною лінією подвійний зв'язок, синьою – естерну групу

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Фенол.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей фенолу.

Бензенове кільце в молекулі фенолу впливає на гідроксильну групу, унаслідок чого збільшується полярність зв’язку \(\mathrm{O\ -\ H}\), а фенол має слабкі кислотні властивості. Однак він є слабшою кислотою порівняно з карбонатною, етановою і сульфатною кислотами, тому не може витіснити їх із солей (Б – Г).

Фенол реагує з лугом: $$ \mathrm{C_6H_5OH+NaOH\rightarrow C_6H_5ONa+H_2O.} $$

Відповідь: A.

ТЕМА: Органічна хімія. Бензен.

Завдання скеровано на перевірку знання способів добування бензену.

Молекулярна формула бензену \(\mathrm{C_6H_6}\), циклогексану – \(\mathrm{C_6H_{12}}\). Дегідрування – відщеплення молекул водню: $$ \mathrm{C_6H_{12}\rightarrow C_6H_6+3H_2.} $$

Відповідь: Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Етин.

Завдання скеровано на перевірку знання будови молекули й способів добування етину.

Згідно з гіпотезою гібридизації атоми Карбону в молекулі етину перебувають у стані sp-гібридизації. Це означає, що s-електронна орбіталь «змішується» з однією із трьох p-електронних орбіталей, утворюючи дві sp-гібридні електронні орбіталі, а дві інші p-електронні орбіталі залишаються негібридизованими \(рис. 1\).

Рис. 1. 1. Схема утворення sp-гібридних електронних орбіталей атома Карбону. 2. Схема утворення s-зв’язків у молекулі етину

Етин у промисловості добувають термічним розкладанням метану: $$ \mathrm{2CH_4\rightarrow HC\equiv CH+3H_2.} $$

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Алкени й алкіни.

Завдання скеровано на перевірку знання властивостей алкенів й алкінів, уміння порівнювати їх.

1 етен й етин є малорозчинними речовинами

2 продуктом гідратації етену є етанол, етину – етаналь

3 з амоніачним розчином аргентум(І) оксиду реагує етин і не реагує етен

4 з бромною водою реагують як етен, так й етин

5 етен й етин здатні до полімеризації, а не поліконденсації

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Загальна формула алканів.

Завдання скеровано на перевірку знання загальної формули циклоалканів і вміння аналізувати її.

Загальна формула циклоалканів \(\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n}\)

\begin{gather*} M_r(\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n})=nA_r(\mathrm{C})+2nA_r(\mathrm{H});\\[7pt] 12n+2n=56;\\[7pt] 14n=56;\\[7pt] n=4. \end{gather*}

\(\mathrm{C_4H_8}\) – молекулярна формула циклобутану.

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Номенклатура спиртів.

Завдання скеровано на перевірку вміння називати насичені ациклічні спирти за систематичною номенклатурою.

Називати насичені ациклічні спирти за систематичною номенклатурою потрібно за алгоритмом, наведеним на схемі (рис. 1).

Рис. 1. Алгоритм побудови назв насичених ациклічних спиртів за систематичною номенклатурою

Важливо пам’ятати:

• потрібно нумерувати карбоновий ланцюг із того кінця, до якого ближче розташована гідроксильна група;
• якщо гідроксильна група рівновіддалена від обох кінців головного карбонового ланцюга, то нумерують із того кінця, до якого ближче розташований алкільний замісник;
• якщо гідроксильна група й замісники рівновіддалені від обох кінців головного карбонового ланцюга, то його нумерують так, щоб замісник, назву якого за абеткою вживають раніше, був позначений найменшим числом;
• якщо гідроксильна група й замісники рівновіддалені від обох кінців головного карбонового ланцюга, але з одного кінця замісників більше, то нумерацію проводять з урахуванням положення замісників, позначених найменшими числами.

Вибір головного ланцюга й нумерацію атомів Карбону в ньому за цим алгоритмом зображено на рисунку 2.

Рис. 2. Вибір головного ланцюга й нумерація атомів Карбону в ньому

У головному ланцюгу сім атомів Карбону, із четвертим атомом Карбону в ньому сполучено характеристичну гідроксильну групу \(\mathrm{OH}\) і вуглеводневий замісник метил \(\mathrm{CH_3}\), також замісник метил є біля другого атома Карбону.

Назва спирту – 2,4-диметилгептан-4-ол.

Відповідь: A.