ТЕМА: Органічна хімія. Оксигеновмісні органічні сполуки. Якісні реакції.

Завдання скеровано на перевірку вміння аналізувати хімічний склад представників різних класів органічних сполук і розрізняти їх за допомогою якісних реакцій.

Експериментально розрізнити вміст трьох пронумерованих склянок із водними розчинами етанолу, гліцеролу й етаналю можна за допомогою якісних реакцій на багатоатомні спирти й альдегіди.

Свіжоосаджений купрум(ІІ) гідроксид реагує з гліцеролом з утворенням яскраво синього розчину.

Також він за нагрівання окиснює етаналь до етанової кислоти з утворенням купрум(І) оксиду – речовини цегляно-червоного кольору:

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Оксигеновмісні органічні сполуки. Фенол.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічного складу, будови молекули й хімічних властивостей фенолу.

Щодо правильності наведених в умові завдання тверджень:

A	молекулярна формула фенолу \(\mathrm{C_6H_6O}\) або \(\mathrm{C_6H_5OH}\)
Б	фенол не належить до ненасичених одноатомних спиртів, бо гідроксильна група в його молекулі безпосередньо сполучена з бензеновим кільцем
B	на відміну від бензену фенол взаємодіє з бромною водою, це якісна реакція на фенол:
Г	у воді фенол виявляє сильніші кислотні властивості ніж етанол: унаслідок збільшення полярності зв’язку \(\mathrm{O-H}\) під впливом бензенового кільця рухливість атома Гідрогену гідроксильної групи збільшується. Тому фенол реагує не лише з лужними металами, а й із лугами.

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Бензен. Ізомерія.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей бензену й розуміння суті ізомерії.

Щодо правильності наведених в умові завдання тверджень:

1 Бензен належить до вуглеводнів циклічної будови (рис. 1, а).

Рис. 1. Модель молекули бензену (а) і циклогексану (б)

2 Бензен і циклогексан (рис. 1, б) не належать до одного гомологічного ряду.

3 Каталітичним дегідруванням циклогексану можна добути бензен: $$ \underset{\text{циклогексан}}{\mathrm{C_6H_{12}}}\xrightarrow{\text{нагрівання, каталізатор}}\underset{\text{бензен}}{\mathrm{C_6H_6}}+\underset{\text{водень}}{\mathrm{3H_2}} $$

4 Ні бензен, ні гексан не взаємодіють із бромною водою.

5 Гексан \(\mathrm{C_6H_{14}}\) не є ізомером циклогексану \(\mathrm{C_6H_{12}}\).

6 Гексан вступає в реакцію ізомеризації з утворенням ізомерів розгалуженої будови.

Тобто правильними є твердження 1, 3, 6.

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Нітрогеновмісні органічні сполуки. Амінокислоти.

Завдання скеровано на перевірку розуміння утворення пептидного зв’язку внаслідок поліконденсації молекул амінокислот.

Фрагменти молекул амінокислот, що утворюють поліпептидний ланцюг, називають амінокислотними залишками, групу атомів \(\mathrm{-CO–NH-}\) – пептидною (амідною), а зв’язок між атомами Карбону й Нітрогену в ній – пептидним (амідним).

Проаналізувавши наведені в умові завдання формули аланіну й гліцину, потрібно виокремити в структурній формулі трипептиду залишки цих амінокислот: ала-ала-глі (рис. 1).

Рис. 1. Структурна формула трипептиду

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Оксигеновмісні органічні сполуки. Генетичні зв’язки між класами органічних сполук.

Завдання скеровано на перевірку розуміння генетичних зв’язків між класами органічних сполук, уміння встановлювати їх.

Проаналізувавши наведену в умові завдання схему перетворень, можна дійти висновку, що в ній відображено добування з етанолу етаналю (1), окиснення цього альдегіду до етанової кислоти (2) й естерифікацію її метанолом з утворенням метилетаноату – речовини Х (рис. 1). Її структурну формулу наведено у варіанті відповіді Г:

Рис. 1. Структурні формули етанолу (а), етаналю (б), етанової кислоти (в), метилетаноату (г)

Відповідь: Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Оксигеновмісні органічні сполуки. Естери. Гідроліз естерів.

Завдання скеровано на перевірку вміння складати рівняння реакції гідролізу естеру й називати продукти цієї реакції.

Рис. 1. Структурна формула естеру: лінією червоного кольору виокремлено залишок карбонової кислоти, цифрами – пронумеровано атоми Карбону в залишку спирту

Проаналізувавши структурну формулу естеру (рис. 1) можна дійти висновку, що продуктами його гідролізу є етанова кислота й 3-метилбутан-1-ол (рис. 2).

Рис. 2. Моделі молекул 3-метилбутан-1-олу (а) й етанової кислоти (б)

Відповідь: A.

ТЕМА: Органічна хімія. вуглеводи. Хімічні властивості глюкози.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей глюкози, зумовлених характеристичними групами в її молекулі.

Глюкоза є альдегідоспиртом, склад її молекули зображено на рисунку 1.

Рис. 1. Модель молекули (а) і структурна формула (б) глюкози

Глюкоза як багатоатомний спирт реагує зі свіжоосадженим за надлишку лугу купрум(II) гідроксидом, унаслідок чого утворюється прозорий розчин темно-синього кольору.

Також глюкоза за альдегідною групою вступає в реакцію «срібного дзеркала» з амоніачним розчином аргентум(I) оксиду за нагрівання.

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Спирти. Хімічні властивості спиртів.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей спиртів.

Можливе відщеплення молекули води від молекули спирту (внутрішньомолекулярна дегідратація). Продуктом внутрішньомолекулярної дегідратації етанолу є етен:

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Класи органічних сполук. Характеристичні групи. Ізомерія.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей органічних сполук різних класів, розуміння суті ізомерії, уміння розрізняти представників різних класів органічних речовин за складом і будовою їхніх молекул.

Щодо правильності наведених в умові завдання тверджень:

Відповідь: Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Алкени. Етен.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей алкенів.

Щодо правильності наведених в умові завдання тверджень:

Відповідь: Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Номенклатура вуглеводнів.

Завдання скеровано на перевірку знання номенклатури вуглеводнів і вміння розрізняти вуглеводні різних гомологічних рядів.

Гомологічний ряд – послідовний ряд сполук, кожен член у якому відрізняється від сусіднього на однаковий атом чи ланку, зокрема на ланку \(\mathrm{CH_2}\).

Із-поміж вуглеводнів, назви яких наведено в умові завдання до одного гомологічного ряду (алкени) належать пент-1-ен і гекс-1-ен (рис. 1).

Рис. 1. Моделі молекул пент-1-ену (1), гекс-1-ену (2), гекс-1-ину (3), бензену (4), циклогексану (5)

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Алкани.

Завдання скеровано на перевірку вміння аналізувати структурні формули алканів й обґрунтовувати залежність між їхніми температурами кипіння, відносними молекулярними масами та будовою молекул.

У гомологічному ряду алканів температури кипіння знижуються зі зменшенням довжини карбонового ланцюга, а температури кипіння ізомерних алканів зменшуються зі збільшенням його розгалуженості.

Найкоротший і найбільш розгалужений карбоновий ланцюг у 2,2‑диметилбутану, довший і менш розгалужений порівняно з ним – у 2‑метилпентану. У гексану й гептану карбоновий ланцюг не має відгалужень, довжина ланцюга гексану менша, а температура кипіння нижча порівняно з гексаном (рис. 1).

Рис. 1. Моделі молекул гексану (1), гептану (2), 2-метилпентану (3),
2,2-диметилбутану (4)

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Номенклатура амінів.

Завдання скеровано на перевірку вміння називати насичені ациклічні аміни за систематичною номенклатурою.

Під час побудови назв насичених ациклічних амінів за систематичною номенклатурою важливо пам’ятати:

• потрібно нумерувати карбоновий ланцюг із того кінця, до якого ближче розташована аміногрупа;
• якщо аміногрупа рівновіддалена від обох кінців головного карбонового ланцюга, то нумерують із того кінця, до якого ближче розташований алкільний замісник;
• якщо аміногрупа й замісники рівновіддалені від обох кінців головного карбонового ланцюга, то його нумерують так, щоб замісник, назву якого за абеткою вживають раніше, був позначений найменшим числом;
• якщо аміногрупа й замісники рівновіддалені від обох кінців головного карбонового ланцюга, але з одного кінця замісників більше, то нумерацію проводять з урахуванням положення замісників, позначених найменшими числами.

Вибір головного ланцюга й нумерацію атомів Карбону в ньому за цим алгоритмом зображено на рисунку 1.

Рис. 1. Вибір головного ланцюга й нумерація атомів Карбону в ньому

У головному ланцюгу чотири атоми Карбону, із другим атомом Карбону в ньому сполучено характеристичну аміногрупу \((\mathrm{NH_2})\) і вуглеводневий замісник метил \((\mathrm{CH_3})\). Ще один такий самий замісник розташовано біля третього атома Карбону в головному ланцюгу.

Назва аміну – 2,3-диметилбутан-2-амін.

Відповідь: Г.

ТЕМА: Основні класи неорганічних сполук. Солі. Реакції обміну між електролітами в розчині. Явище амфотерності.

Завдання скеровано на перевірку вміння визначати можливість перебігу реакції обміну між електролітами в розчині.

У кожну пробірку добавляли краплями водний розчин калій гідроксиду. У пробірках 1 і 3 утворився осад, а в пробірці 2 змін не було. Із калій гідроксидом не реагуватиме натрій хлорид. Тому пошуки правильної відповіді потрібно обмежити варіантами А і Г.

У пробірці 3 під дією надлишку лугу спостерігали швидке розчинення осаду, що утворився на попередньому етапі досліду, а в пробірці 1 осад не розчинився. Це дає змогу дійти висновку, що від початку в пробірці 1 був розчин магній хлориду. Унаслідок дії на нього розчину лугу утворився осад основного магній гідроксиду, що за описаних умов досліду з лугами не реагує.

Натомість цинк гідроксид, осад якого утворився під дією лугу в розчині на цинк хлорид, є амфотерним, тобто реагує і з кислотами, і з лугами.

Суть реакцій, що відбулися, можна описати за допомогою скорочених йонних рівнянь: \begin{gather*} \mathrm{Mg^{2+}+2OH^-}\rightarrow\underset{\text{білий драглистий}}{\mathrm{Mg(OH)_2}\downarrow;}\\[7pt] \mathrm{Zn^{2+}+2OH^-}\rightarrow\underset{\text{білий драглистий}}{\mathrm{Zn(OH)_2}\downarrow;}\\[7pt] \mathrm{Zn(OH)_2+2OH^-\rightarrow\left[Zn(OH)_4\right]^{2-}}. \end{gather*}

Відповідь: A.