ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Ізомерія.

Завдання скеровано на перевірку вміння розрізняти реакції різних типів за участі органічних речовин.

Перетворення 1 – це реакція відщеплення (Б) води від пропан-2-олу з утворенням проп-1-ену.

Перетворення 2 – це реакція приєднання (Г) водню до проп-1-ену з утворенням пропану.

Перетворення 3 – це реакція заміщення (Д) атома Гідрогену в молекулі пропану атомом Брому внаслідок бромування.

Відповідь: 1Б, 2Г, 3Д.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Ізомерія.

Завдання скеровано на перевірку знання загальних формул вуглеводнів різних гомологічних рядів, розуміння суті ізомерії, реакції ізомеризації.

Відповідь: 1В, 2Б, 3Д.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводи. Глюкоза.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічного складу молекули глюкози й уміння виявляти характеристичні групи в її молекулі.

Хімічні властивості глюкози, яка поєднує в собі властивості багато-атомних спиртів і альдегідів, зумовлені характеристичними групами в її молекулі – п’ятьма гідроксильними й альдегідною (рис. 1).

Рис. 1. Модель молекули (а) і структурна формула (б) глюкози

Реактивом, за допомогою якого можна довести наявність у молекулі глюкози як альдегідної групи, так і кількох гідроксильних груп, є свіжодобутий купрум(ІІ) гідроксид.

Унаслідок змішування з ним глюкози за надлишку лугу осад купрум(ІІ) гідроксиду розчиняється, утворюється яскраво-синій розчин, що свідчить про наявність у молекулі глюкози кількох гідроксильних груп.

Якщо цей розчин нагріти, спочатку утвориться жовтий осад купрум(І) гідроксиду унаслідок відновлення купрум(ІІ) гідроксиду глюкозою. За подальшого нагрівання осад набуде цегляно-червоного кольору, бо внаслідок термічного розкладання купрум(І) гідроксиду утвориться купрум(І) оксид:

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Аміни. Анілін.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей аніліну, зумовленості їх взаємним впливом бензенового кільця й аміногрупи в його молекулі.

Для аніліну можливі реакції як за аміногрупою, так і за бензеновим кільцем. Особливості цих реакцій зумовлені взаємним впливом атомів у молекулі аніліну.

Неподілена електронна пара атома Нітрогену взаємодіє з ароматичною системою зв’язків і частково зміщується від атома Нітрогену до бензенового кільця. Унаслідок цього на атомі Нітрогену електронна густина зменшується, і тому зменшуються осно́вні властивості аміногрупи. Це є причиною того, що анілін реагує із сильними кислотами з утворенням солей бензенамонію: $$ \mathrm{C_6H_5NH_2+HCl}\rightarrow\underset{\text{бензенамоній хлорид}}{\mathrm{\left[C_6H_5NH_3\right]^+Cl^-}} $$

Натомість у бензеновому кільці електронна густина збільшується, найсильніше – у положеннях 2, 4 і 6 відносно аміногрупи. Тому внаслідок добавляння бромної води до аніліну утворюється білий осад
2,4,6-трибромоаніліну:

Тобто обидва твердження, наведені в умові завдання, є правильними.

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Алкени. Етен.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей етену.

Етен – ненасичений вуглеводень, вступає в реакції приєднання, які відбуваються за місцем кратного зв’язку, наприклад, із водою:

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Оксигеновмісні органічні сполуки. Естери.

Завдання скеровано на перевірку вміння розрізняти формули естерів.

Загальну формулу естерів наведено на рисунку 1:

Рис. 1. Загальна формула естерів

Структурні формули етанової кислоти, 2-метилпропан-1-олу й продукту реакції між ними зображено на рисунку 2.

Рис. 2. Структурні формули етанової кислоти (а), 2-метилпропан-1-олу (б), естеру, утвореного ними (в)

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Етен. Етанол. Установлення генетичних зв’язків між різними класами органічних сполук.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей етену, уміння установлювати генетичні зв’язки між різними класами органічних сполук.

Щодо правильності наведених в умові завдання тверджень:

Відповідь: Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Фенол.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей фенолу, зумовленості їх взаємним впливом бензенового кільця і гідроксильної групи в його молекулі.

Твердження, що гідроксильна група в молекулі фенолу підвищує реакційну здатність бензенового кільця в реакціях заміщення, правильне. Вуглеводневий замісник і характеристична група в молекулі фенолу взаємовпливають. Електрони бензенового кільця взаємодіють із неподіленою електронною парою атома Оксигену, залучають її до своєї сфери й відтягують на себе. Унаслідок цього полярність зв’язку \(\mathrm{O-H}\) збільшується, а на атомах Карбону в положеннях 2, 4, 6 відносно атома Карбону, сполученого з гідроксильною групою, накопичуються часткові негативні заряди (рис. 1):

Рис. 1. Розподілення електронної густини в молекулі фенолу

Під впливом атома Оксигену гідроксильної групи електронна густина в бензеновому кільці фенолу підвищується. Це є причиною зменшення його стійкості до окиснення і заміщення.

Твердження, що для якісного виявлення фенолу можна використати бромну воду, також правильне. Зовнішнім ефектом цієї реакції є утворення білого осаду 2,4,6-трибромофенолу:

Твердження щодо взаємодії фенолу з натрій гідроксидом у водному розчині також правильне. Унаслідок збільшення полярності зв’язку \(\mathrm{C-H}\) під впливом бензенового кільця рухливість атома Гідрогену гідроксильної групи збільшується. Тому фенол реагує не лише з лужними металами, а й із лугами. Унаслідок добавляння кількох крапель розчину лугу до водної емульсії фенолу утворюється прозорий безбарвний розчин натрій феноляту: $$\mathrm{C_6H_5OH+NaOH}\rightarrow\underset{\text{натрій фенолят}}{\mathrm{C_6H_5ONa}}+\ \mathrm{H_2O}.$$

З огляду на викладене вище, твердження, що у воді фенол виявляє слабші кислотні властивості, ніж етанол, помилкове.

Відповідь: Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Спирти. Фенол. Ізомерія.

Завдання скеровано на перевірку розуміння суті ізомерії, уміння розрізняти феноли поміж інших органічних сполук.

Ізомерія – явище існування ізомерів – сполук, однакових за хімічним складом i молекулярною масою, але різних за будовою.

Речовина 1 є ізомером речовини 2, оскільки в них однакова молекулярна формула \(\mathrm{C_7H_8O}\) за різної будови молекул.

Феноли – сполуки, у молекулах яких є одна або більше гідроксильних груп, приєднаних до бензенового або іншого аренового кільця (рис. 1).

Рис. 1. Моделі молекул: найпростішого фенолу (а), речовин 1 і 3 (б)

Тож речовини 1 і 3 належать до фенолів.

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Карбонові кислоти.

Завдання скеровано на перевірку вміння аналізувати й порівнювати хімічний склад і будову насичених одноосновних карбонових кислот – метанової та етанової (рис. 1), їхні властивості.

Рис. 1. Моделі молекул метанової (а) та етанової (б) кислот, карбоксильної групи (в)

Спільні властивості метанової та етанової кислот зумовлено характеристичною (функціональною) карбоксильною групою в їхніх молекулах. Обидві кислоти дисоціюють у водному розчині з утворенням катіонів Гідрогену, тож твердження, що у водному розчині метанової кислоти метиловий оранжевий не змінює забарвлення, є помилковим.

Як метанова, так і етанова кислота вступають в реакцію естерифікації та реагують із лугами.

Специфічні властивості метанової кислоти порівняно з іншими насиченими одноосновними карбоновими кислотами зумовлено тим, що карбоксильну групу в її молекулі сполучено не з вуглеводневим замісником, а з атомом Гідрогену. Тож метанова кислота окиснюється амоніачним розчином аргентум(І) оксиду за нагрівання (реакція срібного дзеркала) , а етанова – ні.

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Алкени й алкіни.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей алканів та алкінів й уміння розрізняти вуглеводні різних гомологічних рядів.

Аналіз наведених варіантів відповіді дає змогу дійти висновку:

Твердження А «У реакцію гідрування вступає як етен, так і етин» є правильним, бо обидва вуглеводні належать до ненасичених.

Твердження Б «Продуктом каталітичної гідратації етину є етаналь» також правильне.

Твердження В «Етен і етин належать до одного гомологічного ряду» помилкове, етин належить до алкінів, а етен – до алкенів.

Твердження Г «Каталітичним дегідруванням етану можна добути етен» правильне, бо алкени можна добути дегідруванням алканів.

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Алкени.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей алкенів і вміння класифікувати реакції за їхньої участі.

Пропен реагує з бромом за схемою:

Продуктом приєднання брому до пропену за місцем подвійного зв’язку є 1,2-дибромопропан.

Відповідь: A.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Алкани.

Завдання скеровано на перевірку вміння аналізувати структурні формули алканів й обґрунтовувати залежність між їхніми температурами кипіння, відносними молекулярними масами та будовою молекул.

У гомологічному ряду алканів температури кипіння підвищуються зі збільшенням довжини карбонового ланцюга, а температури кипіння ізомерних алканів зменшуються зі збільшенням його розгалуженості.

Вочевидь найвищу температуру кипіння (151 °C) із-поміж алканів, про які йдеться в завданні, має нонан (дев’ять атомів Карбону в нерозгалуженому ланцюгу, рис. 1).

Рис. 1. Модель молекули нонану

Інші три вуглеводні – ізомери, які різняться будовою карбонового ланцюга.

Рис. 2. Моделі молекул октану (а), 2-метилгептану (б),
2,2,3,3-тетраметилбутану (в)

В октану нерозгалужений ланцюг, тож його температура кипіння (126 °C) найвища серед цих ізомерів.

Карбоновий ланцюг 2-метилгептану менш розгалужений порівняно із 2,2,3,3-тетраметилбутаном, тому температура його кипіння (116 °C) вища за температуру кипіння (106 °C) 2,2,3,3-тетраметилбутану.

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Ізомерія.

Завдання скеровано на перевірку розуміння суті ізомерії та вміння визначати ізомерні речовини за структурними формулами.

Ізомерія – явище iснування ізомерів – сполук, однакових за хімічним складом i молекулярною масою, але рiзних за будовою.

Умову завдання задовольняють речовини 2, 3, 4, молекулярна формула яких \(\mathrm{C_5H_{10}}\).

Відповідь: B.