Органічна хімія – Алкіни

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Хімічні властивості алкінів. Генетичні зв’язки між вуглеводнями.

Завдання скеровано на перевірку вміння встановлювати генетичні зв’язки між вуглеводнями.

Гідратацією етину добувають етаналь:

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Генетичні зв’язки між класами органічних сполук.

Завдання скеровано на перевірку вміння встановлювати генетичні зв’язки між органічними сполуками.

Умову завдання задовольняє етин:

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Генетичні зв’язки між органічними й неорганічними сполуками.

Завдання скеровано на перевірку вміння встановлювати генетичні зв’язки між органічними й неорганічними сполуками.

Речовина \(\mathrm{X}\) – етин, його добувають реакцією кальцій етиниду з водою: \begin{gather*} \mathrm{CaC_2+2H_2O\rightarrow Ca(OH)_2+C_2H_2\uparrow }. \end{gather*}

Тримеризацією етину добувають бензен: $$ \mathrm{3C_2H_2\rightarrow C_6H_6}. $$

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Гомологія. Алкіни.

Завдання скеровано на перевірку розуміння суті гомології.

Речовини з однаковим якісним складом, подібні за будовою і хімічними властивостями, називають гомологами. За кількісним складом вони відрізняються один від одного на одну або декілька груп \(\mathrm{-CH_2-}\). Цю групу називають гомологічною різницею. Гомологи, розташовані за зростанням їхньої молекулярної маси, утворюють гомологічний ряд. Формула будь-якого наступного гомолога може бути отримана додаванням гомологічної різниці до формули попереднього члена гомологічного ряду.

Загальна формула вуглеводнів гомологічного ряду алкінів \(\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n-2}\), їй відповідає формула \(\mathrm{C_4H_6}\).

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Алкани. Алкіни.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей алканів й алкінів.

І етан \(\mathrm{C_2H_6}\), і ацетилен \(\mathrm{C_2H_2}\) реагують з хлором і киснем:

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Генетичні зв’язки між класами органічних сполук.

Завдання скеровано на перевірку вміння встановлювати генетичні зв’язки між органічними речовинами різних класів.

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Хімічні властивості алкінів.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей алкінів, уміння прогнозувати продукти реакцій за їхньої участі.

Продуктом каталітичної гідратації етину є етаналь (реакція Кучерова):

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Хімічні властивості бензену.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей бензену, уміння прогнозувати перебіг реакцій за його участі.

Тримеризація етину – один зі способів добування бензену: $$ \mathrm{3C_2H_2\rightarrow C_6H_6.} $$ Бензен не знебарвлює бромну воду.

Відповідь: A.

ТЕМА: Органічна хімія. Якісні реакції на органічні сполуки.

Завдання скеровано на перевірку вміння застосовувати знання про якісні реакції на органічні сполуки для їхнього розпізнавання.

Етин від етену можна відрізнити за допомогою амоніачного розчину аргентум(І) оксиду. Зв’язок \(\mathrm{C-H}\) у молекулах алкінів із кінцевим потрійним зв’язком настільки поляризований, що може розриватися за гетеролітичним механізмом з утворенням протона:

Такі сполуки виявляють слабкі кислотні властивості й здатні вступати в реакції заміщення, зокрема заміщувати атом Гідрогену на атом металічного елемента, наприклад:

Етен з аргентум(І) оксидом не реагує.

Відповідь: Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Етин.

Завдання скеровано на перевірку знання будови молекули етину.

Згідно з гіпотезою гібридизації атоми Карбону в молекулі етину перебувають у стані sp-гібридизації. Це означає, що s-електронна орбіталь «змішується» з однією із трьох p-електронних орбіталей, утворюючи дві sp-гібридні електронні орбіталі, а дві інші p-електронні орбіталі залишаються негібридизованими (рис. 1).

Рис. 1. 1. Схема утворення sp-гібридних електронних орбіталей атома Карбону. 2. Схема утворення σ-зв’язків у молекулі етину

sp-Гібридні електронні орбіталі двох атомів Карбону, перекриваючись, утворюють σ-зв’язок між собою і з атомами Гідрогену (рис. 2). Валентний кут у цьому разі становить 180 °.

Рис. 2. Схема утворення σ-зв’язків у молекулі етину

За рахунок перекривання негібридизованих p-електронів утворюються два π‑зв’язки (рис. 3). Ділянки перекривання p-електронів лежать поза віссю σ-зв’язку.

Рис. 3. Схема утворення π-зв’язків у молекулі етину

Електронна густина двох π-зв’язків зливається, набуваючи циліндричної форми, усередині якої зосереджено σ-зв’язок.

Отже, у молекулі етину між атомами Карбону є потрійний зв’язок – поєднання одного σ- і двох π-зв’язків.

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Алкіни. Етин.

Завдання скеровано на перевірку знання природи й способів добування етину.

Етин \(\mathrm{C_2H_2}\) належить до гомологічного ряду алкінів, загальна формула яких \(\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n-2}\), а не алкенів, загальна формула яких \(\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n}\).

Етин добувають дією води на кальцій карбід: $$ \mathrm{CaC_2+2H_2O\rightarrow Ca(OH)_2+C_2H_2\uparrow .} $$

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Алкіни. Етин.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей алкінів, способу добування етаналю.

Зв’язок \(\mathrm{C-H}\) у молекулах алкінів із кінцевим потрійним зв’язком настільки поляризований, що може розриватися за гетеролітичним механізмом з утворенням протона: $$\mathrm{HC\equiv C:\ H\rightarrow[HC\equiv C:]^-H^+.}$$

Такі сполуки виявляють слабкі кислотні властивості й здатні вступати в реакції заміщення, зокрема заміщувати атом Гідрогену на атом металічного елемента, наприклад,

Продуктом каталітичної гідратації етину є етаналь (реакція Кучерова):

Відповідь: В.

ТЕМА: Органічна хімія. Алкіни. Етин.

Завдання скеровано на перевірку вміння прогнозувати продукти реакції за участі етину.

Продуктом каталітичної гідратації етину є етаналь: відбувається приєднання молекули води за місцем подвійного зв’язку:

Відповідь: A.

ТЕМА: Органічна хімія. Хімічні властивості органічних речовин.

Завдання скеровано на перевірку вміння застосовувати знання про хімічні властивості органічних речовин для прогнозування можливості перебігу реакцій за їхньої участі.

Молекула бензену містить стійке ароматичне кільце, тому приєднання молекули брому в м’яких умовах неможливе. І на відміну від алкенів й алкінів бензен не знебарвлює бромну воду.

Неподілена електронна пара атома Нітрогену взаємодіє з ароматичною системою зв’язків і частково зміщується від атома Нітрогену до бензенового кільця. Унаслідок цього в бензеновому кільці електронна густина збільшується, найсильніше – у положеннях 2, 4 і 6 відносно аміногрупи. Тому внаслідок добавляння бромної води до аніліну утворюється білий осад 2,4,6‑трибромоаніліну.

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічні речовини. Гомологічний ряд. Вуглеводні. Алкіни.

Завдання скеровано на перевірку вміння розпізнавати вуглеводні різних гомологічних рядів.

Загальною формулою \(\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n-2}\) описують хімічний склад алкінів. Із-поміж вуглеводнів, назви яких наведено в завданні, до алкінів належить пропін \(\mathrm{C_3H_4}\).

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Основні класи органічних сполук.

Завдання скеровано на перевірку вміння розпізнавати органічні сполуки різних класів.

Етин (1) – ненасичений вуглеводень, алкін (Г).

Анілін (2) – ароматичний амін, містить характеристичну аміногрупу \(\mathrm{NH_2}\) (Д).

Метанол (3) – насичений одноатомний спирт, містить характеристичну гідроксильну групу \(\mathrm{OH}\) (Б).

Метаналь (4) – альдегід, містить характеристичну альдегідну групу \(\mathrm{CHO}\) (А).

Відповідь: 1Г, 2Д, 3Б, 4А.

ТЕМА: Органічні речовини. Етин. Генетичні зв’язки між класами органічних сполук.

Завдання скеровано на перевірку знання способів добування етину.

Етин є продуктом реакції між кальцій карбідом і водою:

Відповідь: Г.

ТЕМА: Загальна хімія. Обчислення в хімії. Відносна густина газів.

Завдання скеровано на перевірку знання способу добування аніліну.

Послідовність добування аніліну така:

Відповідь: 1В, 2Г, 3Б, 4А.

ТЕМА: Органічна хімія. Алкени й алкіни.

Завдання скеровано на перевірку знання властивостей алкенів й алкінів, уміння порівнювати їх.

1 етен й етин є малорозчинними речовинами

2 продуктом гідратації етену є етанол, етину – етаналь

3 з амоніачним розчином аргентум(І) оксиду реагує етин і не реагує етен

4 з бромною водою реагують як етен, так й етин

5 етен й етин здатні до полімеризації, а не поліконденсації

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Етин.

Завдання скеровано на перевірку знання будови молекули й способів добування етину.

Згідно з гіпотезою гібридизації атоми Карбону в молекулі етину перебувають у стані sp-гібридизації. Це означає, що s-електронна орбіталь «змішується» з однією із трьох p-електронних орбіталей, утворюючи дві sp-гібридні електронні орбіталі, а дві інші p-електронні орбіталі залишаються негібридизованими \(рис. 1\).

Рис. 1. 1. Схема утворення sp-гібридних електронних орбіталей атома Карбону. 2. Схема утворення s-зв’язків у молекулі етину

Етин у промисловості добувають термічним розкладанням метану: $$ \mathrm{2CH_4\rightarrow HC\equiv CH+3H_2.} $$

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Генетичні зв’язки між вуглеводнями різних груп.

Завдання скеровано на перевірку вміння прогнозувати продукти реакцій за участі вуглеводнів різних груп.

Речовиною \(\mathrm{X}\) у схемі перетворень є бензен. Його добувають тримеризацією етину, що утворюється внаслідок термічного розкладання метану: \begin{gather*} \mathrm{2CH_4\rightarrow C_2H_2+3H_2;}\\[7pt] \mathrm{3C_2H_2\rightarrow C_6H_6.} \end{gather*}

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Якісні реакції на органічні сполуки.

Завдання скеровано на перевірку вміння застосовувати знання про якісні реакції на органічні сполуки для їхнього розпізнавання.

Етин від етену можна відрізнити за допомогою амоніачного розчину аргентум(І) оксиду. Зв’язок \(\mathrm{C-H}\) у молекулах алкінів із кінцевим потрійним зв’язком настільки поляризований, що може розриватися за гетеролітичним механізмом з утворенням протона: $$ \mathrm{HC\equiv\ C:\ H\rightarrow\left[HC\equiv C:\right]^-H^+}. $$

Такі сполуки виявляють слабкі кислотні властивості й здатні вступати в реакції заміщення, зокрема заміщувати атом Гідрогену на атом металічного елемента, наприклад:

Етен з аргентум(І) оксидом не реагує.

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічні речовини. Способи добування альдегідів.

Завдання скеровано на перевірку знання способів добування альдегідів.

Етаналь є продуктом гідратації етину: $$ \mathrm{C_2H_2+HOH\rightarrow CH_3CHO}. $$

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Основні поняття органічної хімії. Гомологія. Алкіни.

Завдання скеровано на перевірку розуміння суті гомології та гомологічної різниці, уміння визначати формули членів гомологічного ряду.

Послідовний ряд сполук, кожен член у якому вiдрiзняється вiд сусiднього на однаковий атом чи ланку, зокрема на ланку \(\mathrm{CH_2}\), яку називають гомологічною різницею.

Загальна формула алкінів \(\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n-2}\).

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Алкіни. Якісні реакції органічних сполук.

Завдання скеровано на перевірку знання якісних реакцій на ненасичені вуглеводні.

Етин – ненасичений вуглеводень, у молекулі якого є потрійний зв’язок між атомами Карбону. Етин знебарвлює водний розчин калій перманганату.

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Алкіни. Добування етину.

Завдання скеровано на перевірку знання способів добування етину, вміння встановлювати генетичні зв’язки між неорганічними й органічними речовинами.

Один зі способів добування етину є дія води на кальцій етинид (карбід): $$ \mathrm{CaC_2+2H_2O\rightarrow Ca(OH)_2+C_2H_2\uparrow} $$

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія.

Завдання скеровано на перевірку вміння розпізнавати органічні речовини за їхніми формулами.

Хімічна формула фенолу 1 – \(\mathrm{C_6H_5OH}\) (Б).

Хімічна формула бензену 2 – \(\mathrm{C_6H_6}\) (A).

Хімічна формула пропаналю 3 – \(\mathrm{C_2H_5CHO}\) (B).

Хімічна формула бут-1-ину 4 – \(\mathrm{C_4H_6}\) (Д).

Відповідь: 1Б, 2А, 3В, 4Д.

ТЕМА: Органічні й неорганічні речовини.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей органічних і неорганічних речовин.

Вибухонебезпечні суміші з повітрям утворюють водень, метан, етин.

У решті варіантів відповіді хоча б одна речовина не реагує з киснем повітря \(\mathrm{(N_2,\ CO_2,\ H_2O,\ O_3})\).

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Хімічні властивості алкінів.

Завдання скеровано на перевірку вміння застосовувати знання про хімічні властивості алкінів для прогнозування можливості перебігу хімічних реакцій за їхньої участі.

Зв’язок \(\mathrm{C-H}\) у молекулах алкінів із кінцевим потрійним зв’язком настільки поляризований, що може розриватися за гетеролітичним механізмом з утворенням протона: $$ \mathrm{R-C\equiv C:\ H\rightarrow[R-C\equiv C:]^-H^+.} $$

Такі сполуки виявляють слабкі кислотні властивості й здатні вступати в реакції заміщення, зокрема заміщувати атом Гідрогену на атом металічного елемента, наприклад,

Відповідь: A.

ТЕМА: Генетичні зв’язки між неорганічними й органічними речовинами.

Завдання скеровано на перевірку вміння застосовувати знання про хімічні властивості неорганічних й органічних речовин для прогнозування продуктів хімічних реакцій.

Відповідь: 1Д, 2Г, 3В, 4А.

ТЕМА: Органічна хімія. Номенклатура алкінів.

Завдання скеровано на перевірку вміння називати алкени за систематичною номенклатурою.

Зі структурної формули, що містить подвійний зв’язок, зрозуміло, що йдеться про назву алкену розгалуженої будови.

Називати алкени за систематичною номенклатурою потрібно за алгоритмом, наведеним на схемі (рис. 1).

Рис. 1. Алгоритм побудови назв алкенів й алкінів за систематичною номенклатурою

Зверніть увагу: положення потрійного зв’язку й замісників позначають найменшими числами, але перевагу у виборі початку нумерації віддають потрійному зв’язку (рис. 2).

Цифрою 4 позначено замісник метил біля четвертого атома Карбону. Корінь гекс- указує на шість атомів Карбону в головному ланцюгу. Фрагмент назви -1-ин означає положення потрійного зв’язку після першого атома Карбону.

Рис. 2. 4-Метилгекс-1-ин

Відповідь: A.

ТЕМА: Органічна хімія. Алкени й алкіни.

Завдання скеровано на перевірку вміння порівнювати властивості представників алкенів й алкінів.

A як етен, так і етин за нормальних умов є газами

Б молекули обох вуглеводнів містять кратні зв’язки й вступають у реакції приєднання, вони є ненасиченими

B як етен, так і етин знебарвлюють водний розчин калій перманганату унаслідок окиснення ним

Г етин на відміну від етену реагує з амоніачним розчином аргентум(І) оксиду

Зв’язок \(\mathrm{C-H}\) у молекулах алкінів із кінцевим потрійним зв’язком настільки поляризований, що може розриватися за гетеролітичним механізмом з утворенням протона: $$ \mathrm{HC\equiv C:\ H\rightarrow [HC\equiv C:]^-H^+.} $$

Такі сполуки виявляють слабкі кислотні властивості й здатні вступати в реакції заміщення, зокрема заміщувати атом Гідрогену на атом металічного елемента, наприклад,

Відповідь: Г.

ТЕМА: Хімічні властивості органічних сполук.

Завдання скеровано на перевірку вміння прогнозувати продукти хімічних реакцій за участі органічних речовин.

Відповідь: 1Д, 2Б, 3Г, 4А.

ТЕМА: Органічна хімія. Будова молекули етину.

Завдання скеровано на перевірку знання будови молекули етину.

В молекулі етину атоми Карбону сполучені одним \(\mathbf{\sigma}-\) і двома \(\mathbf{\pi}-\)зв’язками \(рис. 1\).

Рис. 1. Будова молекули етину

Відповідь: A.

ТЕМА: Органічна хімія. Хімічні властивості й спосіб добування етину.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей і способу добування етину.

Газуватим продуктом реакції між солями й кислотами, назви яких наведено у варіантах відповіді А і Б, є карбон(IV) оксид.

Газуватим продуктом реакції алюміній карбіду з водою (варіант відповіді В) є метан.

Ні карбон(IV) оксид, ні метан не реагують із бромною водою.

Бромну воду знебарвлює етин – газ, що утворюється внаслідок реакції між кальцій ацетиленідом (карбідом) і водою: \begin{gather*} \mathrm{CaC_2+2H_2O\rightarrow Ca(OH)_2+C_2H_2\uparrow ;}\\[7pt] \mathrm{HC\equiv CH+2Br_2\rightarrow Br_2CH-CHBr_2}. \end{gather*}

Відповідь: Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Хімічні реакції в органічній хімії.

Завдання скеровано на перевірку вміння розпізнавати хімічні реакції за участі органічних сполук.

Перетворення (1) циклогексану на бензен відбувається внаслідок відщеплення (Г) трьох молекул водню від молекули циклогексану: $$ \mathrm{ C_6H_{12}\rightarrow C_6H_6+3H_2. } $$

Перетворення (2) бензену на бромобензен відбувається внаслідок заміщення (А) атома Гідрогену в молекулі бензену на атом Брому:

Перетворення (3) бутану на 2-метилпропан відбувається внаслідок перегрупування того самого набору атомів, тобто ізомеризації (В):

Перетворення (4) пропену на пропан-2-ол відбувається внаслідок приєднання (Б) молекули води до молекули пропену:

Відповідь: 1Г, 2А, 3В, 4Б.

ТЕМА: Обчислення в хімії.

Завдання скеровано на перевірку вміння розв’язувати комбіновані задачі.

Дано:
\(m(\mathrm{CaC_2})+m(\text{домішки})=10\ \text{г}\)
\(V(\mathrm{C_2H_2})=3,36\ \text{л}\)
\(V_m(\mathrm{C_2H_2})=22,4\ \text{л/моль}\)
\(M(\mathrm{CaC_2})=64\ \text{г/моль}\)

Знайти:
\(w(\text{домішки})\ -\ ?\)

\begin{gather*} \mathrm{CaC_2+2H_2O=Ca(OH)_2+C_2H_2\uparrow}\\[7pt] n(\mathrm{CaC_2})=n(\mathrm{C_2H_2})\\[7pt] n(\mathrm{C_2H_2})=V(\mathrm{C_2H_2}):V_m(\mathrm{C_2H_2})\\[7pt] n(\mathrm{C_2H_2})=3,36\ \text{л}:22,4\ \text{л/моль}\\[7pt] n(\mathrm{C_2H_2})=1,5\ \text{моль}\\[7pt] n(\mathrm{CaC_2})=1,5\ \text{моль}\\[7pt] m(\mathrm{CaC_2})=n(\mathrm{CaC_2})M(\mathrm{CaC_2})\\[7pt] m(\mathrm{CaC_2})=1,5\ \text{моль}\cdot 64\ \text{г/моль}\\[7pt] m(\mathrm{CaC_2})=9,6\ \text{г}\\[6pt] w(\text{домішки})=\frac{m(\text{домішки})}{m(\mathrm{CaC_2})+m(\text{домішки})}\\[6pt] w(\text{домішки})=\frac{10\ \text{г}-9,6\ \text{г}}{10\ \text{г}}\\[6pt] w(\text{домішки})=4\ \text{%}. \end{gather*}

Відповідь: 4.

ТЕМА: Органічна хімія. Хімічні властивості алкінів.

Завдання перевіряє знання хімічних властивостей алкінів.

Для виконання завдання необхідно розуміти, котра з речовин, формули яких наведено, реагує як з бромною водою, так і з амоніачним розчином арґентум(І) оксиду. З бромною водою реагують усі речовини, тому що всі є ненасиченими вуглеводнями. З амоніачним розчином арґентум(І) оксиду з ненасичених реагують лише алкіни, у яких атом Карбону з одного боку містить потрійний зв’язок, а з іншого – атом Гідрогену, здатний заміщуватися на атом металу. Тому правильна відповідь – Г.

Відповідь: Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Алкени та алкіни. Хімічні властивості алкенів і алкінів.

Завдання перевіряє вміння порівнювати хімічні властивості алкенів і алкінів на прикладі етену й етину.

Для виконання завдання необхідно знати й уміти порівнювати хімічні властивості алкенів і алкінів. Гідрування – це приєднання водню, тому гідруванням етину (містить потрійний зв’язок) можна добути етен (містить подвійний зв’язок) (твердження І правильне).

Етен і етин – ненасичені вуглеводні, молекули яких містять відповідно подвійний і потрійний зв’язки, тому як етен, так і етин реагують із бромною водою (твердження ІІІ неправильне) й окиснюються розчином калій перманганату (твердження ІІ правильне). У реакції гідратації вступають по-різному. Унаслідок гідратації етена утворюється спирт, а етину – етаналь (ацетальдегід) (твердження ІV неправильне).

Відповідь: A.

ТЕМА: Органічна хімія. Алкіни.

Завдання скеровано на перевірку вміння аналізувати структурні формули алкінів і прогнозувати результати перебігу реакцій за їхньої участі.

Зв’язок \(\mathrm{C\ -\ H}\) у молекулах алкінів із кінцевим потрійним зв’язком поляризований і може розриватися з утворенням протона. Такі сполуки виявляють слабкі кислотні властивості й здатні вступати в реакції заміщення: заміщувати атом Гідрогену на атом металічного елемента, зокрема в реакції з амоніачним розчином аргентум(І) оксиду.

Тому бут-1-ин на відміну від бут-2-ину реагує з амоніачним розчином аргентум(І) оксиду.

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні.

Завдання скеровано на перевірку знань про хімічний склад і властивості, будову й ізомерію вуглеводнів різних гомологічних рядів.

І Вид ізомерії, зумовлений взаємним просторовим розміщенням атомів, називають геометричною ізомерією або цис-, транс-ізомерією (від лат. cis – по цей бік, trans – по різні боки). Цис-, транс-ізомерія можлива в тому разі, якщо біля атомів Карбону, сполучених подвійним зв’язком, є різні замісники.

ІІ Речовина 3 на відміну від бензену реагує з бромною водою. Це зумовлено тим, що у вуглеводневому заміснику, сполученому з безеновим кільцем, є потрійний зв’язок.

ІІІ Речовини 2 і 3 реагують з амоніачним розчином аргентум(І) оксиду. Зв’язок \(\mathrm{C\ -\ H}\) у молекулах алкінів із кінцевим потрійним зв’язком поляризований і може розриватися з утворенням протона. Такі сполуки виявляють слабкі кислотні властивості й здатні вступати в реакції заміщення, заміщувати атом Гідрогену на атом металічного елемента, зокрема в реакції з амоніачним розчином аргентум(І) оксиду.

ІV Пропен і бензен – вуглеводні різних гомологічних рядів.

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Алкіни.

Завдання перевіряє знання про хімічні властивості алкінів.

Для виконання завдання необхідно знати хімічні властивості алкінів. Етин – ненасичений вуглеводень гомологічного ряду алкінів. Унаслідок каталітичної гідратації етина утворюється етаналь.

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Алкени. Алкіни. Бензен. Якісна реакція на кратний зв’язок.

Пропен, бут-1-ин, бут-2-ен містять кратний зв’язок, за місцем якого можливе приєднання молекули брому. Тому ці ненасичені вуглеводні знебарвлюють бромну воду.

Молекула бензену містить стійке ароматичне кільце, тому приєднання молекули брому в м’яких умовах неможливе. І на відміну від алкенів й алкінів бензен не знебарвлює бромну воду.

Відповідь: Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводи. Етин.

Завдання скеровано на перевірку знання способів добування етину.

Етин добувають дією води на кальцій етинід (карбід):

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічні й неорганічні речовини. Хімічні реакції.

Завдання скеровано на перевірку знання умов перебігу хімічних реакцій за участі органічних й неорганічних речовин.

Маса речовини дорівнює добутку її кількості на молярну масу:

Відповідь: 1Г, 2А, 3Д, 4Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Генетичні зв’язки між класами органічних сполук.

Завдання скеровано на перевірку вміння встановлювати генетичні зв’язки між органічними речовинами різних класів.

Відповідь: А В Б Г.

ТЕМА: Неорганічна хімія. Органічна хімія. Генетичні зв’язки між неорганічними й органічними речовинами.

Завдання скеровано на перевірку вміння встановлювати генетичні зв’язки між неорганічними й органічними речовинами.

Для синтезу аніліну (1) використовують водень (Б):

Для синтезу хлороформу – трихлорометану (2) – використовують хлор (Г):

Для синтезу нітробензену (3) використовують нітратну кислоту (В):

Для синтезу ацетилену (4) використовують кальцій карбід (А):

Відповідь: 1Б, 2Г, 3В, 4А.

ТЕМА: Органічна хімія. Генетичні зв’язки між неорганічними й органічними сполуками, органічними сполуками різних класів. Добування аніліну.

Завдання скеровано на перевірку вміння встановлювати генетичні зв’язки між неорганічними й органічними сполуками, органічними сполуками різних класів.

Послідовність, про яку йдеться в завданні, така:

Відповідь: Г А Б В.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводи. Оксигеновмісні органічні сполуки.

Завдання скеровано на перевірку знання добування та хімічних властивостей алкінів, способів добування алкінів й альдегідів.

Унаслідок гідролізу кальцій ацетиленіду утворюється етин, а внаслідок його гідратації – етаналь. Отже, назва речовини X у схемі перетворень – етаналь. $$ \mathrm{ CaC_2 \overset{+H_2O}{\longrightarrow}\underset{1}{C_2H_2}\overset{+H_2O}{\longrightarrow}\underset{X}{CH_3CHO} } $$

Відповідь: Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей вуглеводнів.

У завданні необхідно доповнити кожне речення так, щоб утворилося правильне твердження.

Проаналізуємо речення і встановимо відповідність.

1.  Ізомери – речовини, які мають однаковий склад, але різну будову, а тому різні властивості, тобто «Продуктом ізомеризації бутану є речовина Б».

2.  З бромною водою можуть реагувати речовини, які мають кратний зв'язок (подвійний чи потрійний), тож «З бромною водою реагує як речовина В, так і речовина Г».

3.  Масова частка елементів у різних речовин може бути однаковою, якщо якісний склад однаковий, а індекси в хімічній формулі, що відображають кількісний склад, кратні тому самому числу. Тому «Масова частка Карбону в речовині Г (\(\mathrm{C_2H_2}\)) така сама, як і в речовині Д (\(\mathrm{C_6H_6}\))».

Відповідь: 1Б, 2Г, 3Д.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Алкени й алкіни.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей алканів та алкінів й уміння розрізняти вуглеводні різних гомологічних рядів.

Аналіз наведених варіантів відповіді дає змогу дійти висновку:

Твердження А «У реакцію гідрування вступає як етен, так і етин» є правильним, бо обидва вуглеводні належать до ненасичених.

Твердження Б «Продуктом каталітичної гідратації етину є етаналь» також правильне.

Твердження В «Етен і етин належать до одного гомологічного ряду» помилкове, етин належить до алкінів, а етен – до алкенів.

Твердження Г «Каталітичним дегідруванням етану можна добути етен» правильне, бо алкени можна добути дегідруванням алканів.

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Ізомерія.

Завдання скеровано на перевірку знання загальних формул вуглеводнів різних гомологічних рядів, розуміння суті ізомерії, реакції ізомеризації.

Відповідь: 1В, 2Б, 3Д.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Номенклатура вуглеводнів.

Завдання скеровано на перевірку знання номенклатури вуглеводнів і вміння розрізняти вуглеводні різних гомологічних рядів.

Гомологічний ряд – послідовний ряд сполук, кожен член у якому відрізняється від сусіднього на однаковий атом чи ланку, зокрема на ланку \(\mathrm{CH_2}\).

Із-поміж вуглеводнів, назви яких наведено в умові завдання до одного гомологічного ряду (алкени) належать пент-1-ен і гекс-1-ен (рис. 1).

Рис. 1. Моделі молекул пент-1-ену (1), гекс-1-ену (2), гекс-1-ину (3), бензену (4), циклогексану (5)

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Ізомерія.

Завдання скеровано на перевірку розуміння суті ізомерії та вміння визначати формули речовин-ізомерів.

Ізомерія – явище iснування ізомерів – сполук, однакових за хімічним складом i молекулярною масою (тобто з тією самою молекулярною формулою), але рiзних за будовою.

Порівнявши кількості атомів Карбону й Гідрогену у формулах, наведених в завданні, можна визначити структурні ізомери речовин, назви яких зазначено в умові.

Відповідь: 1В, 2Г, 3Д.

ТЕМА: Органічна хімія. Номенклатура алкінів.

Завдання скеровано на перевірку вміння називати алкіни за систематичною номенклатурою.

Зі структурної формули, що містить потрійний зв’язок, зрозуміло, що йдеться про назву алкіну розгалуженої будови.

Називати алкіни за систематичною номенклатурою потрібно за алгоритмом, наведеним на схемі (рис. 1).

Рис. 1. Алгоритм побудови назв алкенів й алкінів за систематичною номенклатурою

Зверніть увагу: положення потрійного зв’язку й замісників позначають найменшими числами, але перевагу у виборі початку нумерації віддають потрійному зв’язку (рис. 2).

Рис. 2. Структурна формула 4,4-диметилпент-2-ину

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Ізомерія. Типи реакцій в органічній хімії.

Завдання скеровано на перевірку вміння прогнозувати типи хімічних реакцій за участю органічних речовин з огляду на їхні структурні формули.

A Ізомери – речовини, що мають однакову молекулярну формулу, але різну будову молекул, а тому – різні властивості. Молекулярна формула речовини 1 \(\mathrm{C_5H_8}\), а речовини 2 – \(\mathrm{C_5H_{10}}\), тож вони не ізомерні одна одній.

Б У молекулі речовини 3 п’ять атомів Карбону, а в молекулі бутану – чотири. Тому речовина 3 не може бути продуктом ізомеризації бутану.

B У реакції приєднання вступають ненасичені сполуки 1 і 2 (алкен й алкін відповідно). Речовина 3 є насиченим вуглеводнем і в реакцію приєднання не вступає.

Г Кожна із цих речовин вступає в реакцію хлорування, для речовин 1 і 2 характерні реакції приєднання за місцем кратного зв’язку, для речовини 3 – реакція заміщення.

Відповідь: Г.

ТЕМА: Загальна хімія. Хімічні рівняння.

Завдання скеровано на перевірку вміння добирати коефіцієнти для перетворення схем реакцій на хімічні рівняння на основі закону збереження маси речовин.

$$ \mathrm{ 2C_2H_2+5O_2=4CO_2+2H_2O } $$

Відповідь: 5.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Алкани. Алкени. Алкіни.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей алканів, алкенів, алкінів, уміння прогнозувати перебіг реакцій за їхньою участю.

І бутан, і бут-2-ен реагують із хлором. З бутаном відбувається реакція заміщення, з бут-2-еном – реакція приєднання за місцем подвійного зв’язку.

Каталітичним гідруванням і бут-2-ину, і бут-2-ену можна добути бутан:

Відповідь: В.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Алкіни. Арени.

Завдання скеровано на перевірку знання формули аренів у загальному вигляді, уміння встановлювати генетичні зв'язки між алкінами й аренами.

Продуктом тримеризації етину є бензен, який є представником аренів.

Формула аренів у загальному вигляді така: $$ \mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n-6}. $$

Відповідь: Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Основні класи органічних сполук. Загальні формули гомологічних рядів органічних сполук.

Завдання скеровано на перевірку вміння складати формули органічних сполук за їхніми назвами і класифікувати органічні речовини.

Загальну формулу \(\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n-2}\) мають алкіни. З-поміж наведених вуглеводнів представник алкінів – пропін \(\mathrm{C_3H_4}.\)

Відповідь: Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Закон збереження маси.

Завдання скеровано на перевірку розуміння закону збереження маси речовини в хімічних реакціях і вміння застосовувати його для визначення складу реагентів.

У хімічних реакціях сума мас реактантів дорівнює сумі мас продуктів реакції, адже атоми не зникають, а лише перегруповуються. Тому розрахунки дають змогу визначити, що в молекулі вуглеводню три атоми Карбону й вісім атомів Гідрогену:

Тобто невідомий вуглеводень – пропан, представник алканів.

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Хімічні властивості вуглеводнів.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей вуглеводнів різних груп.

Бензен (арен) й етин (алкін) вступають у реакції приєднання.

Бензен (арен) й етан (алкан) вступають в реакції заміщення.

Під дією етину (алкіну) й етену (алкену) бромна вода знебарвлюється внаслідок хімічної реакції.

Етан (алкан) і бензен (арен) не реагують із бромом, розчиненим у воді.

Відповідь: Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Хімічні властивості вуглеводнів.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей вуглеводнів різних груп.

Етан (алкан) не реагує з бромом, розчиненим у воді.

Етен (алкен) й етин (алкін) реагують з бромом, розчиненим у воді.

Бензен (арен) не реагує з бромом, розчиненим у воді.

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Хімічні властивості вуглеводнів.

Завдання скеровано на перевірку вміння виявляти генетичні зв’язки між вуглеводнями різних груп і їхніми галогенопохідними.

Відповідь: A.

ТЕМА: Класифікація органічних реакцій: гідратація, гідрування, лужний гідроліз.

Завдання скеровано на перевірку вміння зіставляти назву реакції з її схемою, класифікувати реакції органічних речовин за типом реактанту й продукту.

Відповідь: 1В; 2Г; 3А.

ТЕМА: Гідрування алкінів. Обчислення масової частки речовини в суміші.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних формул вуглеводнів, розуміння суті реакцій гідрування, уміння обчислювати склад суміші.

Бут-1-ин і бут-2-ин є ізомерами й мають молекулярну формулу \(\mathrm{C_4H_6}.\)

Збільшення маси після реакції становить \(6\ \text{г}.\) Це маса водню, який приєднали ізомерні бутини разом:

Кількість речовини водню:

Бутин \(\mathrm{(C_4H_6)}\) кількістю речовини \(1\ \text{моль}\) приєднує водень кількістю речовини \(2\ \text{моль},\) унаслідок чого утворюється бутан \(\mathrm{(C_4H_{10})}\) кількістю речовини \(1\ \text{моль}.\) Тобто

Молярна маса бутину: $$ M(\mathrm{C_4H_6})=54\ \text{г/моль}. $$

Маса бутинів:

Маса бутану в початковій суміші:

Масова частка бутану в початковій суміші:

Відповідь: 19.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні (алкани, алкени, алкіни, арени). Хімічні властивості вуглеводнів.

Перевірці підлягають знання хімічних властивостей вуглеводнів різних гомологічних рядів, умов перебігу хімічних реакцій за їхньою участю, зокрема якісної реакції на кратні зв'язки.

Етен (\(\mathrm{CH_2{=}CH_2}\), алкен) й етин (\(\mathrm{HC{\equiv}CH}\), алкін) містять кратні зв'язки (подвійний і потрійний), тому легко вступають у реакцію приєднання з бромом (\(\mathrm{Br_2}\)), знебарвлюючи бромну воду:

\begin{gather*}\mathrm{CH_2{=}CH_2+Br_2\rightarrow BrCH_2{-}CH_2Br;}\\[7pt]\mathrm{HC{\equiv}CH+2Br_2\rightarrow CHBr_2{-}CHBr_2.}\end{gather*}

Етан (\(\mathrm{CH_3{-}CH_3}\), алкан) і бензен (\(\mathrm{C_6H_6}\), ароматичний вуглеводень) стійкі до дії брому, розчиненого у воді.

Відповідь: А.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Алкани. Горіння алканів.

Перевірці підлягають уміння застосовувати закон збереження маси для визначення якісного й кількісного складу речовини за продуктами реакції горіння, визначати за молекулярною формулою вуглеводню його природу.

За законом збереження маси речовин загальна кількість атомів кожного хімічного елемента в лівій частині рівняння (у молекулах реактантів) дорівнює їхній загальній кількості в правій частині (у молекулах продуктів реакції).

Визначмо кількість атомів Карбону й Гідрогену в продуктах реакції (\(\mathrm{3CO_2+4H_2O}\)).

Кількість атомів Карбону: три атоми Карбону містяться в трьох молекулах вуглекислого газу, що утворився. Отже, у молекулі вуглеводню \(\mathrm{X}\) також три атоми Карбону.

Кількість атомів Гідрогену: вісім атомів Гідрогену містяться в чотирьох молекулах води, що утворилися. Отже, у молекулі вуглеводню \(\mathrm{X}\) також вісім атомів Гідрогену.

Отже, молекулярна формула вуглеводню \(\mathrm{X}\) – \(\mathrm{C_3H_8}\), що відповідає загальній формулі алканів (\(\mathrm{C_\mathit{n}H_{2\mathit{n}+2}}\)). Цей вуглеводень – пропан.

Відповідь: А.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні (алкіни). Галогенопохідні вуглеводнів. Високомолекулярні сполуки. Полімеризація.

Перевірці підлягають знання хімічних властивостей ненасичених вуглеводнів і способів добування мономерів.

Полівінілхлорид (ПВХ) утворюється внаслідок полімеризації вінілхлориду (хлороетену).

Формула вінілхлориду (речовини \(\mathrm{X}\)) – \(\mathrm{CH_2{=}CHCl}\). Модель його молекули

Вінілхлорид у промисловості добувають каталітичним приєднанням гідроген хлориду (\(\mathrm{HCl}\)) до етину (\(\mathrm{C_2H_2}\)):

\begin{gather*}\mathrm{CH{\equiv}CH + HCl \rightarrow CH_2{=}CHCl}.\end{gather*}

Унаслідок приєднання хлору до етену чи етину, а також гідроген хлориду до етену утворюються зовсім інші продукти (наприклад, \(1{,}2\)-дихлороетан або хлороетан), з яких полівінілхлорид не утворюється.

Відповідь: Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Класи органічних сполук. Будова молекул вуглеводнів і їхніх похідних.

Перевірці підлягає знання складу й будови органічних сполук.

А Найпростішим представником алканів є метан (\(\mathrm{CH_4}\)). Його молекула містить один атом Карбону.

Б Загальна формула алкінів: \(\mathrm{C_\mathit{n}H_{2\mathit{n}–2}}\). Для утворення потрійного зв’язку потрібні щонайменше два атоми Карбону (\(\ce{-C#C-}\)). Сполуки з одним атомом \(\mathrm{C}\) не існує в гомологічному ряду алкінів. Найпростішим алкіном є етин (\(\mathrm{C_2H_2}\)).

В Первинні аміни можуть містити один атом Карбону. Приклад: метанамін (\(\mathrm{CH_3NH_2}\)).

Г Найпростішим альдегідом є метаналь (формальдегід): \(\mathrm{HCHO}\), який містить один атом Карбону.

Правильна відповідь: Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні й нітрогеновмісні органічні сполуки. Хімічні реакції в органічній хімії.

Перевірці підлягає знання основних типів хімічних реакцій в органічній хімії та їхніх продуктів.

1 – А Під час каталітичної ізомеризації гексану (\(\mathrm{C_6H_{14}}\)) утворюються його розгалужені ізомери, зокрема 2,3-диметилбутан.

2 – Г Унаслідок відновлення нітробензену (\(\mathrm{C_6H_5NO_2}\)) воднем (\(\mathrm{H_2}\)) утворюється анілін (\(\mathrm{C_6H_5NH_2}\)):

\(\mathrm{C_6H_5NO_2 + 3H_2 \rightarrow C_6H_5NH_2 + 2H_2O}\)

3 – В Продуктом тримеризації етину (\(\mathrm{C_2H_2}\)) над активованим вугіллям за високої температури є бензен (\(\mathrm{C_6H_6}\)):

\(\mathrm{3C_2H_2 \rightarrow C_6H_6}\)

Правильна відповідь: 1 – А; 2 – Г; 3 – В.

ТЕМА: Склад і хімічні властивості вуглеводнів.

Перевірці підлягає вміння зіставляти склад і хімічні властивості вуглеводнів, що належать до різних груп – алканів, алкенів, алкінів, аренів.

Відповідь: 1 – Б, 2 – Г, 3 – Д.

ТЕМА: Реакції заміщення в ароматичних сполуках.

Перевірці підлягає вміння розрізняти типи реакцій в органічній хімії.

Фенол реагує з бромом, розчиненим у воді:

\begin{gather*}\begin{array}[t]{c}\mathrm{C_6H_5OH} \\ \small\text{фенол}\end{array}+\, \begin{array}[t]{c}\mathrm{3Br_2} \\ \small\text{бром}\end{array}\rightarrow \begin{array}[t]{c}\mathrm{C_6H_2Br_3OH} \\ \small\text{2,4,6-трибромо-} \\ \small\text{фенол}\end{array}+\begin{array}[t]{c}\mathrm{3HBr} \\ \small\text{гідроген} \\ \small\text{бромід}\end{array}\end{gather*}

Для етену й етину з бромною водою відбуваються реакції приєднання; метанол не вступає в реакцію заміщення з бромом за таких умов.

Відповідь: А.

ТЕМА: Типи реакцій в органічній хімії.

Перевірці підлягає вміння співвідносити тип реакції з хімічним рівнянням.

1. Гідрування – приєднання водню:

\begin{gather*}\mathrm{C_2H_4+H_2\rightarrow C_2H_6}, \\[7pt]\text{етен} + \text{водень} \rightarrow \text{етан}\ (\textbf{Б}).\end{gather*}

2. Дегідрування – відщеплення водню: