Органічна хімія – Аміни

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Нітрогеновмісні органічні сполуки. Аміни.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей амінів і вміння складати та інтерпретувати рівняння реакцій за їхньої участі, застосовувати наслідки із закону Авогадро для хімічних розрахунків.

Продуктами згоряння метиламіну є карбон(ІV) оксид, вода й азот:

Відповідь: A.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Нітрогеновмісні органічні сполуки. Аміни. Анілін.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей аніліну.

Анілін – ароматичний амін. Він реагує з бромною водою і нітратною кислотою:

Відповідь: Б.

Пояснення

ТЕМА: Неорганічна хімія. Органічна хімія. Амоніак. Нітрогеновмісні органічні сполуки.

Завдання скеровано на перевірку вміння порівнювати основні властивості амоніаку й амінів.

Неподілена електронна пара атома Нітрогену взаємодіє з ароматичною системою зв’язків і частково зміщується від атома Нітрогену до бензенового кільця. Унаслідок цього на атомі Нітрогену електрон на густина зменшується, і тому зменшуються осно́вні властивості аміногрупи. Тож у воді анілін виявляє слабші основні властивості, ніж амоніак.

Амоніак виявляє слабші основні властивості порівняно з метиламіном, оскільки замісник метил передає частину електронної густини на атом Нітрогену. У диметиламіну основні властивості виражені сильніше, ніж у метиламіну, оскільки в цьому разі електронну густину на атом Нітрогену передають два такі замісники:

Відповідь: Г В А Б.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Класи органічних сполук. Характеристичні групи.

Завдання скеровано на перевірку вміння розпізнавати характеристичні групи.

1 гідроксильна група є характеристичною групою спиртів і фенолів – Б

2 аміногрупа є характеристичною групою амінів – Д

3 альдегідна група є характеристичною групою альдегідів – В

4 карбоксильна група є характеристичною групою карбонових кислот – А

Відповідь: 1Б, 2Д, 3В, 4А.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Нітрогеновмісні органічні сполуки.

Завдання скеровано на перевірку знання номенклатури й хімічних властивостей амінів.

Як етиламін, так і диметиламін належать до аліфатичних амінів, горять на повітрі й реагують із хлоридною кислотою з утворенням солей. Однак диметиламін містить два вуглеводневі замісники біля атома Нітрогену й тому є сильнішою органічною основою.

Відповідь: B.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Хімічні властивості органічних сполук.

Завдання скеровано на перевірку вміння прогнозувати продукти хімічних реакцій за участі органічних сполук.

1 фенол реагує з бромною водою – В

2 етанова кислота реагує з натрій карбонатом – А

3 метиламін реагує з хлоридною кислотою – Б

4 продуктом внутрішньомолекулярної дегідратації етанолу є етен – Г

Відповідь: 1В, 2А, 3Б, 4Г.

Пояснення

ТЕМА: Класифікація органічних речовин.

Завдання скеровано на перевірку вміння розпізнавати органічні речовини й класифікувати їх.

Відповідь: 1Б, 2А, 3Д, 4Г.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Номенклатура амінів.

Завдання скеровано на перевірку вміння називати аміни за систематичною номенклатурою.

Алгоритм називання амінів за систематичною номенклатурою зображено на рисунку 1.

Рис. 1. Алгоритм називання амінів за систематичною номенклатурою

Назва органічної сполуки, структурну формулу якої наведено в завданні, – 3-метилгексан-3-амін (рис. 2).

Рис. 2. Структурна формула 3-метилгексан-3-аміну

Відповідь: В.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Класи органічних сполук.

Завдання скеровано на перевірку вміння класифікувати органічні речовини.

1	Етиленгліколь		Двоатомний спирт	Б
2	Анілін		Ароматичний амін	A
3	Гліцин		Амінокислота	Д
4	Бутаналь		Альдегід	Г

Відповідь: 1-Б, 2-А, 3-Д, 4-Г.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Назви органічних речовин різних класів.

Завдання скеровано на перевірку знання назв органічних речовин різних класів.

Відповідь: 1-В, 2-А, 3-Г, 4-Д.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Аміни.

Амоніак й аміни виявляють осно́вні властивості через наявність в атома Нітрогену неподіленої електронної пари. Під час взаємодії з кислотами вони утворюють амонієві солі: \begin{gather*} \mathrm{\ddot{N}H_3+H^+\rightarrow [NH_4]^+;}\\[7pt] \mathrm{R\rightarrow\ddot{N}H_2+H^+\rightarrow [R\rightarrow NH_3]^+.} \end{gather*}

Основні властивості в аліфатичних амінів через вплив вуглеводневих замісників виражені сильніше, ніж в амоніаку. У вторинних вони виявляються сильніше, ніж у первинних.

Анілін виявляє слабші порівняно з аліфатичними амінами й амоніаком основні властивості. Це зумовлено впливом на аміногрупу бензенового ядра: $$\mathrm{C_6H_5\leftarrow \ddot{N}H_2+H^+\rightarrow [C_6H_5\leftarrow NH_3]^+.}$$

Тобто основні властивості речовин посилюються в ряду $$\mathrm{C_6H_5\ddot{N}H_2;\ \ \ddot{N}H_3;\ \ CH_3\ddot{N}H_2;\ \ CH_3\ddot{N}HCH_3.}$$

Відповідь: 1-Г, 2-Б, 3-А, 4-В.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Хімічні властивості органічних речовин.

Завдання скеровано на перевірку вміння застосовувати знання про хімічні властивості органічних речовин для прогнозування можливості перебігу реакцій за їхньої участі.

Молекула бензену містить стійке ароматичне кільце, тому приєднання молекули брому в м’яких умовах неможливе. І на відміну від алкенів й алкінів бензен не знебарвлює бромну воду.

Неподілена електронна пара атома Нітрогену взаємодіє з ароматичною системою зв’язків і частково зміщується від атома Нітрогену до бензенового кільця. Унаслідок цього в бензеновому кільці електронна густина збільшується, найсильніше – у положеннях 2, 4 і 6 відносно аміногрупи. Тому внаслідок добавляння бромної води до аніліну утворюється білий осад 2,4,6‑трибромоаніліну.

Відповідь: B.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Нітрогеновмісні органічні сполуки. Аміни.

Завдання скеровано на перевірку знання властивостей амінів.

Первинним є атом Нітрогену, сполучений з атомом Карбону одним простим зв’язком, вторинним – з’єднаний із двома атомами Карбону двома простими зв’язками, третинним – сполучений із трьома атомами Карбону трьома простими зв’язками.

Залежно від цього розрізняють аміни первинної, вторинної, третинної будови.

A диметиламін належить до вторинних амінів

Б диметиламін не реагує із солями в розчині

B диметиламін не використовують для виробництва капрону

Г диметиламін є сильнішою за анілін основою

Відповідь: Г.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Основні класи органічних сполук.

Завдання скеровано на перевірку вміння розпізнавати органічні сполуки різних класів.

Етин (1) – ненасичений вуглеводень, алкін (Г).

Анілін (2) – ароматичний амін, містить характеристичну аміногрупу \(\mathrm{NH_2}\) (Д).

Метанол (3) – насичений одноатомний спирт, містить характеристичну гідроксильну групу \(\mathrm{OH}\) (Б).

Метаналь (4) – альдегід, містить характеристичну альдегідну групу \(\mathrm{CHO}\) (А).

Відповідь: 1Г, 2Д, 3Б, 4А.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Основні класи органічних сполук.

Завдання скеровано на перевірку знання способів добування органічних речовин.

Анілін (1) добувають відновленням нітробензену (Д):

Фенол (2) добувають гідролізом хлоробензену (А):

Глюкозу (3) добувають гідролізом крохмалю (Г):

Етаналь (4) добувають гідратацією ацетилену (Б):

Відповідь: 1Д, 2А, 3Г, 4Б.

Пояснення

ТЕМА: Загальна хімія. Обчислення в хімії. Відносна густина газів.

Завдання скеровано на перевірку знання способу добування аніліну.

Послідовність добування аніліну така:

Відповідь: 1В, 2Г, 3Б, 4А.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Нітрогеновмісні органічні речовини. Аміни.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей амінів.

Продуктами повного окиснення амінів є карбон(IV) оксид, азот і вода.

Відповідь: Б.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Характеристичні групи.

Завдання скеровано на перевірку вміння розпізнавати характеристичні групи в структурних формулах речовин.

	Характеристична (функціональна) група	Формула речовини
1	карбоксильна		A
2	аміногрупа		B
3	альдегідна		Д
4	гідроксильна		Г

Відповідь: 1А, 2В, 3Д, 4Г.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Генетичний зв’язок між класами органічних сполук.

Завдання скеровано на перевірку вміння прогнозувати продукти реакцій за участі органічних речовин й класифікувати ці реакції.

Відповідь: 1Г, 2А, 3В, 4Б.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Генетичні зв’язки між органічними речовинами різних класів.

Завдання скеровано на перевірку вміння добирати реагенти для здійснення перетворень за участі органічних речовин. \begin{gather*} \mathrm{C_6H_{12}\rightarrow C_6H_6+3H_2}\\[7pt] \mathrm{C_6H_6+HONO_2\rightarrow C_6H_5NO_2+H_2O}\\[7pt] \mathrm{C_6H_5NO_2+3H_2\rightarrow C_6H_5NH_2+2H_2O} \end{gather*}

Відповідь: 1Б, 2А, 3Г, 4В.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Класи органічних сполук.

Завдання скеровано на перевірку вміння класифікувати органічні речовини за їхніми формулами.

1 метилетаноат – естер – Б.

2 сахароза – вуглевод – В.

3 пропан – вуглеводень – Д.

4 диметиламін – амін – Г.

Відповідь: 1Б, 2В, 3Д, 4Г.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Нітрогеновмісні сполуки. Аміни.

Завдання скеровано на перевірку вміння розрізняти аміни первинної, вторинної, третинної будови, насичені, ароматичні тощо.

Один алкільний замісник є в молекулі речовини В, це первинний насичений амін (1).

Два алкільні замісники є в молекулі речовини А, це вторинний насичений амін (2).

Один ароматичний замісник феніл є в молекулі аміну Б, це первинний ароматичний амін (3).

Два таких ароматичні замісники є в молекулі аміну Г, це вторинний ароматичний амін (4).

Амін Д – третинний насичений.

Відповідь: 1В, 2А, 3Б, 4Г.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Нітрогеновмісні органічні сполуки. Аміни.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей амінів.

Аміни – органічні основи. Вони реагують з кислотами з утворенням солей, метанамін, наприклад, взаємодіє з гідроген хлоридом:

Відповідь: В.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Аміни.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей амінів і вміння складати реакції повного окиснення цих сполук.

Продуктами окиснення етанаміну є карбон(IV) оксид, вода й азот:

Відповідь: В.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Нітрогеновмісні органічні сполуки.

Завдання скеровано на перевірку вміння розпізнавати нітрогеновмісні органічні сполуки за їхніми формулами.

1 – хімічна формула аніліну, ароматичного аміну (Д).

2 – хімічна формула етилдиметиламіну, третинного аміну (B).

3 – хімічна формула 4-амінобутанової кислоти (A).

4 – хімічна формула дипептиду (Г), утвореного залишками аміноетанової кислоти.

Відповідь: 1Д, 2В, 3А, 4Г.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Нітрогеновмісні органічні сполуки. Аміни.

Завдання скеровано на перевірку вміння розпізнавати хімічну формулу аніліну.

У молекулі аніліну аміногрупа сполучена безпосередньо з фенільною групою (рис. 1).

Рис. 1. Формула аніліну

Відповідь: Г.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Хімічні властивості алканів, алкенів, фенолу, аніліну.

Завдання скеровано на перевірку вміння застосовувати знання про хімічні властивості органічних сполук для прогнозування можливості перебігу реакцій за їхньої участі.

Пропен, фенол й анілін знебарвлюють бромну воду:

Бутан – насичений вуглеводень, із бромною водою не реагує.

Відповідь: Б.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Аміни. Анілін.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічного складу і властивостей аніліну.

A анілін належить до ароматичних амінів

Б аміни не реагують з лугами

B анілін добувають відновленням нітробензену:

Г анілін є слабшою органічною основою порівняно з етиламіном

Відповідь: B.

Пояснення

ТЕМА: Нітрогеновмісні органічні сполуки. Аміни.

Завдання скеровано на перевірку вміння класифікувати аміни.

Первинним є атом Нітрогену, сполучений з атомом Карбону одним простим зв’язком, вторинним – з’єднаний із двома атомами Карбону двома простими зв’язками, третинним – сполучений із трьома атомами Карбону трьома простими зв’язками.

Залежно від цього розрізняють аміни первинної, вторинної, третинної будови.

Відповідь: 1Б, 2В, 3Д, 4Г.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Аміни.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей амінів.

Продуктами повного окиснення метиламіну є карбон(ІV) оксид, вода й азот: $$ \mathrm{4CH_3NH_2+9O_2\rightarrow 4CO_2+10H_2O+2N_2}. $$

Відповідь: Б.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Нітрогеновмісні органічні сполуки. Аміни. Анілін.

Завдання скеровано на перевірку вміння класифікувати аміни.

Анілін (бензенамін) – найпростіший ароматичний амін, його хімічну формулу зображено на рисунку 1.

Рис. 1. Модель молекули аніліну

Відповідь: Г.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Нітрогеновмісні органічні сполуки. Аміни. Визначення відносної молекулярної маси речовини за її відносною густиною.

Завдання скеровано на перевірку вміння визначати відносну молекулярну масу речовини за її відносною густиною.

Відносна густина газуватої речовини \(X\) за газуватою речовиною \(Y\) дорівнює відношенню відносних молекулярних мас \(M_r\) цих газів. Для аміну, про який ідеться,

Умову завдання задовольняє метиламін.

Відповідь: Б.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Нітрогеновмісні органічні сполуки. Анілін – ароматичний амін.

Завдання скеровано на перевірку розуміння взаємного впливу груп атомів у молекулі аніліну.

Неподілена електронна пара атома Нітрогену взаємодіє з ароматичною системою зв’язків і частково зміщується від атома Нітрогену до бензенового кільця. Унаслідок цього на атомі Нітрогену електронна густина зменшується, і тому зменшуються основні властивості аміногрупи (рис. 1), а кислотні властивості посилюються. Адже протон притягається слабше й відщеплюється легше.

Рис. 1. Розподіл електронної густини в молекулах аніліну (1) і циклогексан-1-аміну (2)

Відповідь: Б.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Аміни. Класифікація, будова та властивості амінів.

Завдання перевіряє розуміння класифікації амінів за кількістю заміщених атомів Гідрогену (первинні, вторинні, третинні аміни), порівняння осно́вних властивостей аніліну й насичених амінів, знання хімічних властивостей аніліну.

Для виконання завдання необхідно знати класифікацію та хімічні властивості амінів, уміти порівнювати властивості ароматичних і насичених амінів.

Анілін – ароматичний амін первинної будови (варіант А неправильний). Бензенове кільце послаблює осно́вні властивості аміногрупи у порівнянні з аліфатичними амінами, тому анілін не може бути сильнішою органічною основою, ніж діетиламін і не змінює забарвлення універсального індикатора (варіант Б, Г неправильний). З іншого боку під впливом аміногрупи бензенове кільце стає більш активним у реакціях заміщення на відміну від бензену, анілін реагує з бромною водою з утворенням білого осаду 2,4,6-трибромоаніліну.

Відповідь: B.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Номенклатура амінів.

Завдання скеровано на перевірку вміння називати аміни за систематичною номенклатурою.

Алгоритм називання амінів за систематичною номенклатурою зображено на рисунку 1.

Рис. 1. Алгоритм називання амінів за систематичною номенклатурою

Назва органічної сполуки, структурну формулу якої наведено в завданні,
‑4‑метилпентан‑2‑амін (рис. 2).

Рис. 2. Структурна формула 4‑метилпентан‑2‑аміну

Відповідь: Б.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Нітрогеновмісні органічні сполуки.

Завдання скеровано на перевірку знання складу і властивостей амінів, уміння порівнювати її.

Первинним є атом Нітрогену, сполучений із атомом Карбону одним простим зв’язком, вторинним – з’єднаний із двома атомами Карбону двома простими зв’язками, третинним – сполучений із трьома атомами Карбону трьома простими зв’язками.

Тобто як етиламін, так і анілін є амінами первинної будови.

2 молекули як етиламіну, так і аніліну містять аміногрупу й реагують із сульфатною кислотою з утворенням солей

3 анілін на відміну від етиламіну не діє на універсальний індикатор

4 за тиску 10⁹ Па температура кипіння етиламіну становить 16,6 °C, температура тверднення аніліну становить –6 °C. Тож за температури 0 °C (н. у.) обидві речовини перебуватимуть у рідкому стані.

Тобто правильні варіанти відповіді – 1, 2; 1, 4.

Відповідь: А, Б.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Класи органічних сполук.

Завдання перевіряє знання класів органічних сполук.

Для виконання завдання необхідно вміти за функціональними (характеристичними) групами визначати клас органічних сполук.

Відповідь: 1Б, 2В, 3А, 4Д.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Ароматичні вуглеводні. Аміни.

Завдання перевіряє вміння аналізувати структурну формулу речовини.

Проаналізуємо твердження щодо речовини, структурну формулу якої наведено:

Відповідь: Г.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Аміни.

Завдання скеровано на перевірку вміння застосовувати знання про хімічні властивості амінів для пояснення результатів дослідів.

Аміни — органічні основи. У водних розчинах насичених амінів, наприклад, метанаміну (метиламіну), фенолфталеїн набуває малинового забарвлення, що свідчить про лужне середовище (рис. 1).

Рис. 1. Схема утворення катіонів метанамонію \(\mathrm{[CH_3NH_3]^+}\)
і гідроксид-аніонів \(\mathrm{OH^-}\)

Ще одним підтвердженням осно́вної природи амінів є їхня взаємодія з кислотами:

Тож якщо до отвору газовідвідної трубки, із якої виходить метиламін, піднести скляну паличку, змочену хлоридною кислотою, утвориться «дим без вогню» – біла хмаринка з дрібних кристаликів солі.

Відповідь: B.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Нітрогеновмісні органічні речовини. Аміни.

Завдання скеровано на перевірку вміння розпізнавати формули первинних амінів.

Ознакою амінів є наявність характеристичної аміногрупи \(\mathrm{-NH_2}\). Їх можна розглядати як похідні амоніаку, у молекулі якого атоми Гідрогену заміщено на вуглеводневі групи. Залежно від кількості заміщених атомів розрізняють первинні, вторинні та третинні аміни:

Відповідь: A.

Пояснення

ТЕМА: Неорганічна хімія. Органічна хімія. Генетичні зв’язки між неорганічними й органічними речовинами.

Завдання скеровано на перевірку вміння встановлювати генетичні зв’язки між неорганічними й органічними речовинами.

Для синтезу аніліну (1) використовують водень (Б):

Для синтезу хлороформу – трихлорометану (2) – використовують хлор (Г):

Для синтезу нітробензену (3) використовують нітратну кислоту (В):

Для синтезу ацетилену (4) використовують кальцій карбід (А):

Відповідь: 1Б, 2Г, 3В, 4А.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Генетичні зв’язки між неорганічними й органічними сполуками, органічними сполуками різних класів. Добування аніліну.

Завдання скеровано на перевірку вміння встановлювати генетичні зв’язки між неорганічними й органічними сполуками, органічними сполуками різних класів.

Послідовність, про яку йдеться в завданні, така:

Відповідь: Г А Б В.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Нітрогеновмісні органічні сполуки. Аміни.

Завдання скеровано на перевірку знання способу добування аніліну.

Для виконання завдання необхідно знати, що одним зі способів добування амінів є відновлення нітросполук. $$ \mathrm{ C_6H_5NO_2+3H_2\rightarrow C_6H_5NH_2+2H_2O } $$ Із запропонованих варіантів відповіді правильним є лише Б.

Відповідь: Б.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Аміни. Анілін.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей аніліну, зумовленості їх взаємним впливом бензенового кільця й аміногрупи в його молекулі.

Для аніліну можливі реакції як за аміногрупою, так і за бензеновим кільцем. Особливості цих реакцій зумовлені взаємним впливом атомів у молекулі аніліну.

Неподілена електронна пара атома Нітрогену взаємодіє з ароматичною системою зв’язків і частково зміщується від атома Нітрогену до бензенового кільця. Унаслідок цього на атомі Нітрогену електронна густина зменшується, і тому зменшуються осно́вні властивості аміногрупи. Це є причиною того, що анілін реагує із сильними кислотами з утворенням солей бензенамонію: $$ \mathrm{C_6H_5NH_2+HCl}\rightarrow\underset{\text{бензенамоній хлорид}}{\mathrm{\left[C_6H_5NH_3\right]^+Cl^-}} $$

Натомість у бензеновому кільці електронна густина збільшується, найсильніше – у положеннях 2, 4 і 6 відносно аміногрупи. Тому внаслідок добавляння бромної води до аніліну утворюється білий осад
2,4,6-трибромоаніліну:

Тобто обидва твердження, наведені в умові завдання, є правильними.

Відповідь: B.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Номенклатура амінів.

Завдання скеровано на перевірку вміння називати насичені ациклічні аміни за систематичною номенклатурою.

Під час побудови назв насичених ациклічних амінів за систематичною номенклатурою важливо пам’ятати:

• потрібно нумерувати карбоновий ланцюг із того кінця, до якого ближче розташована аміногрупа;
• якщо аміногрупа рівновіддалена від обох кінців головного карбонового ланцюга, то нумерують із того кінця, до якого ближче розташований алкільний замісник;
• якщо аміногрупа й замісники рівновіддалені від обох кінців головного карбонового ланцюга, то його нумерують так, щоб замісник, назву якого за абеткою вживають раніше, був позначений найменшим числом;
• якщо аміногрупа й замісники рівновіддалені від обох кінців головного карбонового ланцюга, але з одного кінця замісників більше, то нумерацію проводять з урахуванням положення замісників, позначених найменшими числами.

Вибір головного ланцюга й нумерацію атомів Карбону в ньому за цим алгоритмом зображено на рисунку 1.

Рис. 1. Вибір головного ланцюга й нумерація атомів Карбону в ньому

У головному ланцюгу чотири атоми Карбону, із другим атомом Карбону в ньому сполучено характеристичну аміногрупу \((\mathrm{NH_2})\) і вуглеводневий замісник метил \((\mathrm{CH_3})\). Ще один такий самий замісник розташовано біля третього атома Карбону в головному ланцюгу.

Назва аміну – 2,3-диметилбутан-2-амін.

Відповідь: Г.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Хімічні властивості аніліну.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей аніліну й розуміння взаємного впливу груп атомів у молекулах органічних сполук.

Для аніліну можливі реакції як за аміногрупою, так і за бензеновим кільцем. Особливості цих реакцій зумовлені взаємним впливом атомів у молекулі аніліну (рис. 1).

Рис. 1. Модель молекули аніліну

Неподілена електронна пара атома Нітрогену взаємодіє з ароматичною системою зв’язків і частково зміщується від атома Нітрогену до бензенового кільця. Унаслідок цього на атомі Нітрогену електронна густина зменшується, і тому зменшуються основні властивості аміногрупи. Тож анілін виявляє слабші основні властивості порівняно з амоніаком.

Натомість у бензеновому кільці електронна густина збільшується, найсильніше – у положеннях 2, 4 і 6 відносно аміногрупи. Тому внаслідок добавляння бромної води до аніліну утворюється білий осад 2,4,6‑трибромоаніліну:

Відповідь: Б.

Пояснення

ТЕМА: Обчислення в хімії.

Завдання скеровано на перевірку вміння застосовувати закон збереження маси речовин під час хімічних реакцій для складання хімічних рівнянь.

Кількість атомів кожного з хімічних елементів у лівій і правій частинах рівняння мають бути однаковими: $$ \mathrm{4CH_3NH_2+9O_2=4CO_2+2N_2+10H_2O}. $$

Відповідь: 10.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Аміни. Анілін.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей аніліну, зумовленості їх взаємним впливом бензенового кільця й аміногрупи в його молекулі.

Для аніліну можливі реакції як за аміногрупою, так і за бензеновим кільцем. Особливості цих реакцій зумовлені взаємним впливом атомів у молекулі аніліну.

Неподілена електронна пара атома Нітрогену взаємодіє з ароматичною системою зв’язків і частково зміщується від атома Нітрогену до бензенового кільця. Унаслідок цього на атомі Нітрогену електронна густина зменшується, і тому зменшуються осно́вні властивості аміногрупи. Тож у воді анілін виявляє СЛАБШІ основні властивості, ніж метиламін.

Анілін реагує із сильними кислотами з утворенням солей бензенамонію: $$ \mathrm{ C_6H_5NH_2+HCl\rightarrow \underset{\text{бензенамоній хлорид}}{[C_6H_5NH_3]^+Cl^-} } $$

Натомість у бензеновому кільці електронна густина збільшується, найсильніше – у положеннях 2, 4 і 6 відносно аміногрупи. Тому внаслідок добавляння бромної води до аніліну утворюється білий осад 2,4,6-трибромоаніліну:

Анілін добувають відновленням нітробензену:

А аміногрупа в молекулі аніліну підвищує реакційну здатність бензенового кільця в реакціях заміщення

Б у воді виявляє СЛАБШІ основні властивості, ніж метиламін

В реагує з хлоридною кислотою, унаслідок чого утворюється сіль

Г можна добути відновленням нітробензену

Відповідь: Б.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Способи добування органічних речовин. Типи хімічних реакцій в органічній хімії.

Завдання скеровано на перевірку вміння розпізнавати реакції різних типів за участі органічних сполук і прогнозувати продукти цих перетворень.

1. Дегідруванням циклогексану (відщепленням трьох молекул водню) добувають бензен: $$ \mathrm{C_6H_{12}}\xrightarrow{t,\ \text{кат.}}\mathrm{C_6H_6+3H_2.} $$

2. Відновленням нітробензену добувають анілін:

3. Гідролізом хлоробензену добувають фенол: $$ \mathrm{C_6H_5Cl+HOH\rightarrow C_6H_5OH+HCl.} $$

Відповідь: 1Б, 2Г, 3Д.

Пояснення

ТЕМА: Обчислення в хімії.

Завдання скеровано на перевірку вміння обчислювати відносну молекулярну масу речовини за її хімічною формулою.

Дано:
\(\mathrm{CH_3NH_2}\)
\(A_r(\mathrm{N})=14\)
\(A_r(\mathrm{H})=1\)
\(A_r(\mathrm{C})=12\)

Знайти:
\(M_r(\mathrm{CH_3NH_2})\ -\ ?\)

\begin{gather*} M_r(\mathrm{CH_3NH_2})=12+3\cdot 1+14+2\cdot 1\\[7pt] M_r(\mathrm{CH_3NH_2})=31. \end{gather*}

Відповідь: 31.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Нітрогеновмісні органічні сполуки. Аміни. Анілін.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей аніліну.

Анілін \(\mathrm{C_6H_5NH_2}\) – ароматичний амін, органічна основа, тому з лугом у водному розчині не реагує.

Анілін реагує з бромом із утворенням 2,4,6-трибромоаніліну:

З галогеноводнями утворює солі феніламонію:

Відповідь: Г.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Нітрогеновмісні органічні сполуки. Аміни.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей аніліну, уміння порівнювати їх із хімічними властивостями бензену.

Анілін у воді виявляє слабші основні властивості, ніж амоніак. Це зумовлено впливом електронодефіцитного бензенового кільця на аміногрупу, унаслідок чого електронна густина на ній зменшується.

Бензен стійкий до дії брому, розчиненого у воді. Натомість анілін, симетрія розподілу електронної густини у фрагменті \(\mathrm{C_6H_5}\) якого порушена внаслідок впливу аміногрупи, за таких умов із бромом реагує з утворенням білого осаду \(2,4,6\text{-трибромоаніліну}:\)

Відповідь: Б.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Нітрогеновмісні органічні сполуки. Аміни.

Завдання скеровано на перевірку вміння називати аміни за систематичною номенклатурою.

Відповідь: A.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Нітрогеновмісні органічних сполуки. Аміни.

Завдання скеровано на перевірку вміння розпізнавати хімічні формули первинних амінів.

Аміни – нітрогеновмісні органічні хімічні сполуки, похідні амоніаку \((\mathrm{NH_3}),\) у молекулі якого щонайменш один атом Гідрогену заміщений аліфатичним або ароматичним вуглеводневим фрагментом. Якщо амін містить одну вуглеводневу групу, його називають первинним аміном \((\text{формула}\ \mathrm{RNH_2}).\)

Тобто в завданні йдеться про первинний метиламін \(\mathrm{CH_3NH_2}.\)

Відповідь: B.

Пояснення

ТЕМА: Основні властивості речовин у водному середовищі. Вплив будови молекули на основність.

Завдання скеровано на перевірку вміння аналізувати будову молекул органічних речовин і порівнювати їхню основність.

Амоніак виявляє основні властивості завдяки наявності неподіленої електронної пари в атома Нітрогену. Така сама пара електронів є і в молекулі метанаміну, але розподіл електронної густини в молекулі метанаміну змінюється під впливом метильної групи:

Під впливом бензенового ядра змінюється розподіл електронної густини в молекулі аніліну:

Результати порівняння основних властивостей амоніаку, метанаміну й аніліну свідчать про вплив метильної та фенільної груп на здатність атома Гідрогену аміногрупи відщеплюватися. У метанаміні він утримується сильніше, основні властивості посилюються. В аніліні зв’язок \(\mathrm{N - H}\) послаблюється, унаслідок чого основні властивості теж послаблюються.

У ряду \(\mathrm{C_6H_5-NH_2}\), \(\mathrm{NH_3}\), \(\mathrm{CH_3-NH_2}\) основні властивості посилюються.

Відповідь: Б.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Класифікація органічних сполук.

Завдання скеровано на перевірку вміння аналізувати хімічний склад органічних речовин за їхніми структурними формулами, застосовувати знання характеристичних (функціональних) груп для класифікації органічних сполук.

Щодо варіантів відповіді:

1 карбоксильна група \(\mathrm{-COOH,}\) що є характеристичною для карбонових кислот, є в молекулі речовини Д

2 альдегідна група \(\mathrm{-CHO,}\) що є характеристичною для альдегідів, є в молекулі речовини Г

3 гідроксильна група \(\mathrm{-OH,}\) сполучена з алкільним вуглеводневим замісником, яка є характеристичною для спиртів, є в молекулі речовини В

4 аміногрупа \(\mathrm{-NH_2,}\) сполучена з алкільним вуглеводневим замісником, яка є характеристичною для амінів, є в молекулі речовини Б

Відповідь: 1Д, 2Г, 3В, 4Б.

Пояснення

ТЕМА: Загальна хімія. Хімічна формула. Органічна хімія. Будова молекул органічних сполук.

Перевірці підлягають:

• знання формул органічних сполук;
• уміння визначати загальну кількість атомів у молекулі речовини за хімічною формулою.

Порівняймо склад молекул органічних речовин, про які йдеться в завданні.

Відповідь: А.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Ароматичні вуглеводні та їхні похідні.

Перевірці підлягають:

• знання хімічних властивостей похідних бензену (аніліну, фенолу, стирену, етилбензену);
• уміння визначати характер їхнього середовища чи реакційну здатність.

А Якщо \(\mathrm{X}\) – аміногрупа \(\ce{-NH2}\), то речовина реагує з хлоридною кислотою, унаслідок чого утворюється сіль. Анілін (\(\ce{C6H5NH2}\)) виявляє основні властивості завдяки аміногрупі й реагує з хлоридною кислотою з утворенням феніламоній хлориду (\(\ce{C6H5NH3Cl}\)).

Б Якщо \(\mathrm{X}\) – гідроксильна група \(\ce{-OH}\), то у водному розчині речовини фенолфталеїн набуває малинового забарвлення. Це твердження неправильне. Адже фенол (\(\ce{C6H5OH}\)) є слабкою кислотою (слабшою за карбонатну). Тому у водному розчині фенолу фенолфталеїн залишається безбарвним.

В Якщо \(\mathrm{X}\) – вуглеводнева група \(\ce{-CH=CH2}\), то речовина здатна до полімеризації. Стирен (\(\ce{C6H5-CH=CH2}\)) містить кратний зв’язок у боковому ланцюзі, тому внаслідок полімеризації перетворюється на полістирен.

Г Якщо \(\mathrm{X}\) – вуглеводнева група \(\ce{-CH2-CH3}\), то речовина є гомологом бензену. Етилбензен – представник гомологічного ряду аренів (бензену).

Правильна відповідь​: Б.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Класи органічних сполук. Будова молекул вуглеводнів і їхніх похідних.

Перевірці підлягає знання складу й будови органічних сполук.

А Найпростішим представником алканів є метан (\(\mathrm{CH_4}\)). Його молекула містить один атом Карбону.

Б Загальна формула алкінів: \(\mathrm{C_\mathit{n}H_{2\mathit{n}–2}}\). Для утворення потрійного зв’язку потрібні щонайменше два атоми Карбону (\(\ce{-C#C-}\)). Сполуки з одним атомом \(\mathrm{C}\) не існує в гомологічному ряду алкінів. Найпростішим алкіном є етин (\(\mathrm{C_2H_2}\)).

В Первинні аміни можуть містити один атом Карбону. Приклад: метанамін (\(\mathrm{CH_3NH_2}\)).

Г Найпростішим альдегідом є метаналь (формальдегід): \(\mathrm{HCHO}\), який містить один атом Карбону.

Правильна відповідь: Б.

Пояснення

ТЕМА: Органічна хімія. Нітрогеновмісні органічні сполуки. Аміни. Анілін. Хімічні властивості аніліну.

Перевірці підлягає знання основних властивостей аніліну (взаємодія з кислотами з утворенням солей) і властивостей ароматичного ядра аніліну в реакціях заміщення (бромування).

Анілін (\(\mathrm{C_6H_5NH_2}\)) – слабка основа завдяки аміногрупі (\(\ce{-NH2}\)), яка має неподілену пару електронів. Тому анілін (\(\mathrm{C_6H_5NH_2}\)) реагує з гідроген бромідом (\(\mathrm{HBr}\)):

\(\mathrm{C_6H_5NH_2 + HBr \rightarrow [C_6H_5NH_3]Br}\)

Утворюється сіль – феніламоній бромід (\(\mathrm{[C_6H_5NH_3]Br}\)).

Тобто твердження I правильне.

Аміногрупа (\(\ce{-NH2}\)) в аніліні (\(\mathrm{C_6H_5NH_2}\)) активує бензенове кільце:

\(\mathrm{C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2\!\downarrow +\ 3HBr}\)

Утворюється білий осад 2,4,6-трибромоаніліну \(\mathrm{C_6H_2Br_3NH_2}\), другий продукт реакції − гідроген бромід (\(\mathrm{HBr}\)).

Тобто твердження II правильне.

Правильна відповідь: В.

Пояснення

ТЕМА: Номенклатура амінів.

Перевірці підлягає вміння називати аміни за номенклатурою ІЮПАК.

Назви первинних амінів утворюють поєднанням назви відповідного алкану зі словом амін. Щоб назвати первинний амін, треба вибрати й пронумерувати найдовший вуглеводневий ланцюг, починаючи з атома, до якого ближче розташована аміногрупа. Перед назвою відповідного алкану зазначають місця (цифрами) й назви бічних відгалужень, а після назви – місце (цифрою) аміногрупи й додають слово амін.

Отже, назва речовини – \(3\)-метилбутан-\(2\)-амін.

Відповідь: Г.

Пояснення

ТЕМА: Склад і будова молекул органічних речовин. Хімічна формула.

Перевірці підлягає вміння аналізувати хімічні формули органічних сполук.

Відповідь: Г.

Пояснення

ТЕМА: Хімічна формула. Арени. Аміни.

Перевірці підлягає вміння аналізувати й тлумачити хімічні формули.

Структурна формула

Повна структурна формула

Модель молекули

Кількість атомів Гідрогену в молекулі – \(8\).

Відповідь: 8.

Пояснення

ТЕМА: Оксигено- й нітрогеновмісні органічні сполуки.

Перевірці підлягає знання хімічних формул оксигено- й нітрогеновмісних органічних сполук.