ТЕМА: Органічна хімія. Основні класи органічних сполук.

Завдання скеровано на перевірку вміння класифікувати речовини за їхніми структурними формулами.

Належність речовини до певного класу органічних сполук можна встановити, проаналізувавши їхні структурні формули й виокремивши характеристичні групи – естерну, альдегідну, карбоксильну, етерну.

1 естер     Г

2 альдегід     Б

3 карбонова кислота     A

4 етер     Д

Відповідь: 1Г, 2Б, 3А, 4Д.

ТЕМА: Загальна хімія. Неорганічні речовини. Залізо. Сполуки Феруму.

Завдання скеровано на перевірку вміння застосовувати знання про неорганічні речовини для прогнозування продуктів їхньої взаємодії.

1 \(\mathrm{FeO+H_2=Fe+H_2O}\)                               Б

2 \(\mathrm{2FeCl_2+Cl_2=2FeCl_3}\)                              A

3 \(\mathrm{Fe_2O_3+6HCl=2FeCl_3+3H_2O}\)            B

4 \(\mathrm{4Fe(OH)_2+O_2+2H_2O=4Fe(OH)_3}\)    Д

Відповідь: 1Б, 2А, 3В, 4Д.

ТЕМА: Загальна хімія. Ступінь окиснення. Окисно-відновні реакції.

Завдання скеровано на перевірку вміння аналізувати окисно-відновні процеси.

1 \(\mathrm{\overset{+5}{N}O^{-}_3+8}\overline{e}\rightarrow \mathrm{\overset{-3}{N}H_3}\)       Д

2 \(\mathrm{\overset{+5}{Br}O^{-}_3+4}\overline{e}\rightarrow \mathrm{\overset{+1}{Br}O^{-}}\)     B

3 \(\mathrm{\overset{+7}{Cl}O^{-}_4+2}\overline{e}\rightarrow \mathrm{\overset{+5}{Cl}O^-_3}\)      A

4 \(\mathrm{\overset{+4}{Mn}O^{-}_4+3}\overline{e}\rightarrow \mathrm{\overset{+4}{Mn}O_2}\)   Б

Відповідь: 1Д, 2В, 3А, 4Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні.

Завдання скеровано на перевірку знань про хімічний склад і властивості, будову й ізомерію вуглеводнів різних гомологічних рядів.

І Вид ізомерії, зумовлений взаємним просторовим розміщенням атомів, називають геометричною ізомерією або цис-, транс-ізомерією (від лат. cis – по цей бік, trans – по різні боки). Цис-, транс-ізомерія можлива в тому разі, якщо біля атомів Карбону, сполучених подвійним зв’язком, є різні замісники.

ІІ Речовина 3 на відміну від бензену реагує з бромною водою. Це зумовлено тим, що у вуглеводневому заміснику, сполученому з безеновим кільцем, є потрійний зв’язок.

ІІІ Речовини 2 і 3 реагують з амоніачним розчином аргентум(І) оксиду. Зв’язок \(\mathrm{C\ -\ H}\) у молекулах алкінів із кінцевим потрійним зв’язком поляризований і може розриватися з утворенням протона. Такі сполуки виявляють слабкі кислотні властивості й здатні вступати в реакції заміщення, заміщувати атом Гідрогену на атом металічного елемента, зокрема в реакції з амоніачним розчином аргентум(І) оксиду.

ІV Пропен і бензен – вуглеводні різних гомологічних рядів.

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Алкани. Циклоалкани. Бензен.

Завдання скеровано на перевірку знань про хімічний склад і властивості, будову молекул гексану, циклогексану, бензену (рис. 1).

Рис. 1. Моделі молекул гексану (а), циклогексану (б), бензену (в)

З-поміж наведених в умові завдання правильними є такі твердження:

Бензен належить до вуглеводнів циклічної будови (I).

Каталітичним дегідруванням циклогексану можна добути бензен (ІІІ).

Гексан вступає в реакцію ізомеризації (VІ).

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Оксигеновмісні органічні сполуки. Ізомерія.

Завдання скеровано на перевірку розуміння суті ізомерії і зумовленості властивостей речовин їхньою хімічною будовою.

У речовин, структурні формули яких наведено в умові завдання, та сама молекулярна формула \(\mathrm{C_3H_6O_2},\) тобто однаковий якісний і кількісний склад за різної хімічної будови. Адже речовина 1 є карбоновою кислотою, а речовина
2 – естером.

Температури кипіння цих речовин різні, бо різна будова їхніх молекул.

Відповідь: A.

ТЕМА: Органічна хімія. Оксигеновмісні органічні сполуки. Естери.

Завдання скеровано на перевірку розуміння суті реакції естерифікації і гідролізу естеру, уміння аналізувати склад і будову речовини за її хімічною формулою.

Речовина, структурну формулу якої наведено в умові завдання, належить до естерів і є продуктом реакції між спиртом і карбоновою кислотою. Загальну формулу естерів наведено на рисунку 1.

Рис. 1. Загальна формула естерів

Рис. 2. Структурні формули бензоатної кислоти (а), пропан‑1‑олу (в) й естеру, утвореного ними (б)

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Нітрогеновмісні органічні сполуки.

Завдання скеровано на перевірку знання складу і властивостей амінів, уміння порівнювати її.

Первинним є атом Нітрогену, сполучений із атомом Карбону одним простим зв’язком, вторинним – з’єднаний із двома атомами Карбону двома простими зв’язками, третинним – сполучений із трьома атомами Карбону трьома простими зв’язками.

Тобто як етиламін, так і анілін є амінами первинної будови.

2 молекули як етиламіну, так і аніліну містять аміногрупу й реагують із сульфатною кислотою з утворенням солей

3 анілін на відміну від етиламіну не діє на універсальний індикатор

4 за тиску 10⁹ Па температура кипіння етиламіну становить 16,6 °C, температура тверднення аніліну становить –6 °C. Тож за температури 0 °C (н. у.) обидві речовини перебуватимуть у рідкому стані.

Тобто правильні варіанти відповіді – 1, 2; 1, 4.

Відповідь: А, Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Оксигеновмісні органічні сполуки.

Завдання скеровано на перевірку вміння аналізувати за хімічними формулами склад органічних речовин і прогнозувати їхні хімічні властивості з огляду на характеристичні групи в їхніх молекулах.

Молекула речовини, структурну формулу якої наведено в умові завдання, містить структурний фрагмент фенолу (рис. 1, a).

Також у її молекулі є карбоксильна (рис. 1, б). Тож ця речовина може вступати в реакцію естерифікації як за гідроксигрупою фрагмента фенолу, так і за карбоксильною групою.

Рис. 1. Склад і будова молекули речовини: а) фрагмент фенолу; б) карбоксильна група

Тож обидва твердження є правильними.

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Альдегіди. Карбонові кислоти.

Завдання скеровано на перевірку вміння застосовувати знання про хімічні властивості альдегідів, систематичну номенклатуру і способи добування карбонових кислот для прогнозування продуктів реакції.

Речовина, із якою за умовою завдання реагує купрум(ІІ) гідроксид, належить до альдегідів. Унаслідок окиснення альдегідів утворюються карбонові кислоти.

Унаслідок окиснення 2‑метилпропаналю утворюється 2‑метилпропанова кислота:

Відповідь: Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Фенол.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічної природи й властивостей фенолу.

1 фенол не належить до насичених одноатомних спиртів, бо в його молекулі гідроксигрупа безпосередньо сполучена з бензеновим кільцем

2 фенол – слабша кислота, ніж карбонатна, оскільки остання витісняє його з феноляту. Тому з натрій гідрогенкарбонатом у водному розчині фенол не взаємодіє.

3 фенол виявляє сильніші кислотні властивості порівняно з етанолом

Вуглеводневий замісник і характеристична група в молекулі фенолу взаємовпливають. Електрони бензенового кільця вступають у взаємодію з неподіленою електронною парою атома Оксигену, залучають її до своєї сфери й відтягують на себе. Унаслідок цього полярність зв’язку \(\mathrm{O\ -\ H}\) збільшується, а на атомах Карбону в положеннях 2, 4, 6 відносно атома Карбону, сполученого з гідроксильною групою, накопичуються часткові негативні заряди (рис. 1).

Рис. 1. Розподілення електронної густини в молекулі фенолу

4 під впливом атома Оксигену гідроксильної групи електронна густина в бензеновому кільці фенолу підвищується (рис. 1). Фенол значно легше за бензен вступає в реакції заміщення. Унаслідок добавляння бромної води до водного розчину фенолу миттєво утворюється білий осад 2,4,6‑трибромофенолу. Ця реакція є якісною на фенол:

Тобто правильними є твердження 3 і 4.

Відповідь: Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Первинні, вторинні, третинні спирти.

Завдання скеровано на перевірку вміння розпізнавати спирти вторинної будови за їхніми структурними формулами.

Первинним є атом Карбону, сполучений з іншим атомом Карбону одним простим зв’язком, вторинним – з’єднаний із двома атомами Карбону двома простими зв’язками, третинним – сполучений із трьома атомами Карбону трьома простими зв’язками.

Залежно від положення гідроксигрупи (її розташування біля первинного, вторинного чи третинного атома Карбону) розрізняють спирти первинної, вторинної, третинної будови.

Умові завдання відповідає спирт, назва якого 2‑метилпентан‑3‑ол (див. рисунок).

Рис. 1. Модель молекули 2‑метилпентан‑3‑олу

У варіантах відповіді B наведено структурну формулу спирту первинної будови, у варіантах А і Г – третинних спиртів.

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Якісні реакції на органічні сполуки.

Завдання скеровано на перевірку вміння аналізувати структурні формули органічних сполук і прогнозувати результати перебігу реакцій за їхньої участі.

Приєднання молекул брому за місцем кратних зв’язків характерне для алкенів й алкінів. Ці вуглеводні знебарвлюють бромну воду. Натомість бензенове ядро стійке до дії бромної води.

У молекулах речовин, формули яких наведено у варіантах відповіді А, Б, Г є подвійні і/або потрійні зв’язки в алкільних замісниках. Тому можливе приєднання до них молекул брому і, як наслідок, знебарвлення бромної води.

У молекулі речовини В вуглеводневий замісник феніл сполучений із насиченим вуглеводневим замісником етилом. Між атомами Карбону немає кратних зв’язків, до яких за м’яких умов можуть приєднатися молекули брому. Тож бромну воду етилбензен не знебарвлює.

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Алкіни.

Завдання скеровано на перевірку вміння аналізувати структурні формули алкінів і прогнозувати результати перебігу реакцій за їхньої участі.

Зв’язок \(\mathrm{C\ -\ H}\) у молекулах алкінів із кінцевим потрійним зв’язком поляризований і може розриватися з утворенням протона. Такі сполуки виявляють слабкі кислотні властивості й здатні вступати в реакції заміщення: заміщувати атом Гідрогену на атом металічного елемента, зокрема в реакції з амоніачним розчином аргентум(І) оксиду.

Тому бут-1-ин на відміну від бут-2-ину реагує з амоніачним розчином аргентум(І) оксиду.

Відповідь: B.