ТЕМА: Органічна хімія. Типи хімічних реакцій. Алкени.

Завдання скеровано на перевірку вміння застосовувати знання про хімічні властивості алкенів для визначення типів реакцій зa їхньої участі.

Взаємодія пропену з бромом полягає в приєднанні молекули брому до молекули пропену за місцем подвійного зв’язку з утворенням молекули 1,2‑дибромопропану:

Відповідь: A.

ТЕМА: Органічна хімія. Алкіни.

Завдання скеровано на перевірку вміння аналізувати структурні формули алкінів і прогнозувати результати перебігу реакцій за їхньої участі.

Зв’язок \(\mathrm{C\ -\ H}\) у молекулах алкінів із кінцевим потрійним зв’язком поляризований і може розриватися з утворенням протона. Такі сполуки виявляють слабкі кислотні властивості й здатні вступати в реакції заміщення: заміщувати атом Гідрогену на атом металічного елемента, зокрема в реакції з амоніачним розчином аргентум(І) оксиду.

Тому бут-1-ин на відміну від бут-2-ину реагує з амоніачним розчином аргентум(І) оксиду.

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Якісні реакції на органічні сполуки.

Завдання скеровано на перевірку вміння аналізувати структурні формули органічних сполук і прогнозувати результати перебігу реакцій за їхньої участі.

Приєднання молекул брому за місцем кратних зв’язків характерне для алкенів й алкінів. Ці вуглеводні знебарвлюють бромну воду. Натомість бензенове ядро стійке до дії бромної води.

У молекулах речовин, формули яких наведено у варіантах відповіді А, Б, Г є подвійні і/або потрійні зв’язки в алкільних замісниках. Тому можливе приєднання до них молекул брому і, як наслідок, знебарвлення бромної води.

У молекулі речовини В вуглеводневий замісник феніл сполучений із насиченим вуглеводневим замісником етилом. Між атомами Карбону немає кратних зв’язків, до яких за м’яких умов можуть приєднатися молекули брому. Тож бромну воду етилбензен не знебарвлює.

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Первинні, вторинні, третинні спирти.

Завдання скеровано на перевірку вміння розпізнавати спирти вторинної будови за їхніми структурними формулами.

Первинним є атом Карбону, сполучений з іншим атомом Карбону одним простим зв’язком, вторинним – з’єднаний із двома атомами Карбону двома простими зв’язками, третинним – сполучений із трьома атомами Карбону трьома простими зв’язками.

Залежно від положення гідроксигрупи (її розташування біля первинного, вторинного чи третинного атома Карбону) розрізняють спирти первинної, вторинної, третинної будови.

Умові завдання відповідає спирт, назва якого 2‑метилпентан‑3‑ол (див. рисунок).

Рис. 1. Модель молекули 2‑метилпентан‑3‑олу

У варіантах відповіді B наведено структурну формулу спирту первинної будови, у варіантах А і Г – третинних спиртів.

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Фенол.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічної природи й властивостей фенолу.

1 фенол не належить до насичених одноатомних спиртів, бо в його молекулі гідроксигрупа безпосередньо сполучена з бензеновим кільцем

2 фенол – слабша кислота, ніж карбонатна, оскільки остання витісняє його з феноляту. Тому з натрій гідрогенкарбонатом у водному розчині фенол не взаємодіє.

3 фенол виявляє сильніші кислотні властивості порівняно з етанолом

Вуглеводневий замісник і характеристична група в молекулі фенолу взаємовпливають. Електрони бензенового кільця вступають у взаємодію з неподіленою електронною парою атома Оксигену, залучають її до своєї сфери й відтягують на себе. Унаслідок цього полярність зв’язку \(\mathrm{O\ -\ H}\) збільшується, а на атомах Карбону в положеннях 2, 4, 6 відносно атома Карбону, сполученого з гідроксильною групою, накопичуються часткові негативні заряди (рис. 1).

Рис. 1. Розподілення електронної густини в молекулі фенолу

4 під впливом атома Оксигену гідроксильної групи електронна густина в бензеновому кільці фенолу підвищується (рис. 1). Фенол значно легше за бензен вступає в реакції заміщення. Унаслідок добавляння бромної води до водного розчину фенолу миттєво утворюється білий осад 2,4,6‑трибромофенолу. Ця реакція є якісною на фенол:

Тобто правильними є твердження 3 і 4.

Відповідь: Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Альдегіди. Карбонові кислоти.

Завдання скеровано на перевірку вміння застосовувати знання про хімічні властивості альдегідів, систематичну номенклатуру і способи добування карбонових кислот для прогнозування продуктів реакції.

Речовина, із якою за умовою завдання реагує купрум(ІІ) гідроксид, належить до альдегідів. Унаслідок окиснення альдегідів утворюються карбонові кислоти.

Унаслідок окиснення 2‑метилпропаналю утворюється 2‑метилпропанова кислота:

Відповідь: Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Оксигеновмісні органічні сполуки.

Завдання скеровано на перевірку вміння аналізувати за хімічними формулами склад органічних речовин і прогнозувати їхні хімічні властивості з огляду на характеристичні групи в їхніх молекулах.

Молекула речовини, структурну формулу якої наведено в умові завдання, містить структурний фрагмент фенолу (рис. 1, a).

Також у її молекулі є карбоксильна (рис. 1, б). Тож ця речовина може вступати в реакцію естерифікації як за гідроксигрупою фрагмента фенолу, так і за карбоксильною групою.

Рис. 1. Склад і будова молекули речовини: а) фрагмент фенолу; б) карбоксильна група

Тож обидва твердження є правильними.

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Нітрогеновмісні органічні сполуки.

Завдання скеровано на перевірку знання складу і властивостей амінів, уміння порівнювати її.

Первинним є атом Нітрогену, сполучений із атомом Карбону одним простим зв’язком, вторинним – з’єднаний із двома атомами Карбону двома простими зв’язками, третинним – сполучений із трьома атомами Карбону трьома простими зв’язками.

Тобто як етиламін, так і анілін є амінами первинної будови.

2 молекули як етиламіну, так і аніліну містять аміногрупу й реагують із сульфатною кислотою з утворенням солей

3 анілін на відміну від етиламіну не діє на універсальний індикатор

4 за тиску 10⁹ Па температура кипіння етиламіну становить 16,6 °C, температура тверднення аніліну становить –6 °C. Тож за температури 0 °C (н. у.) обидві речовини перебуватимуть у рідкому стані.

Тобто правильні варіанти відповіді – 1, 2; 1, 4.

Відповідь: А, Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Оксигеновмісні органічні сполуки. Естери.

Завдання скеровано на перевірку розуміння суті реакції естерифікації і гідролізу естеру, уміння аналізувати склад і будову речовини за її хімічною формулою.

Речовина, структурну формулу якої наведено в умові завдання, належить до естерів і є продуктом реакції між спиртом і карбоновою кислотою. Загальну формулу естерів наведено на рисунку 1.

Рис. 1. Загальна формула естерів

Рис. 2. Структурні формули бензоатної кислоти (а), пропан‑1‑олу (в) й естеру, утвореного ними (б)

Відповідь: Б.