Органічна хімія – Оксигеновмісні органічні сполуки

ТЕМА: Органічна хімія. Оксигеновмісні органічні сполуки. Естери.

Завдання скеровано на перевірку розуміння суті реакції естерифікації.

Естери – продукти реакції між карбоновою кислотою і спиртом. Унаслідок реакції між етановою кислотою і метанолом утворюються метилетаноат (X) і вода.

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Оксигеновмісні органічні сполуки. Карбонові кислоти.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей етанової кислоти.

Молекула карбонової кислоти утворена вуглеводневим залишком, сполученим з карбоксильною групою (однією чи кількома).

Етанова кислота у водному розчині дисоціює:

Відповідь: A.

ТЕМА: Органічна хімія. Оксигеновмісні органічні сполуки. Спирти.

Завдання скеровано на перевірку знання якісних реакцій багатоатомних спиртів.

Етиленгліколь – двохатомний спирт. Характерною реакцією багатоатомних спиртів, яку використовують для їхнього виявлення, є утворення розчину синього кольору зі свіжодобутим купрум(ІІ) гідроксидом. Продукт реакції – сполука синього кольору.

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Номенклатура спиртів.

Завдання скеровано на перевірку вміння називати насичені ациклічні спирти за систематичною номенклатурою.

Називати насичені ациклічні спирти за систематичною номенклатурою потрібно за алгоритмом, наведеним на схемі (рис. 1).

Рис. 1. Алгоритм побудови назв насичених ациклічних спиртів за систематичною номенклатурою

Важливо пам’ятати:

• потрібно нумерувати карбоновий ланцюг із того кінця, до якого ближче розташована гідроксильна група;
• якщо гідроксильна група рівновіддалена від обох кінців головного карбонового ланцюга, то нумерують із того кінця, до якого ближче розташований алкільний замісник;
• якщо гідроксильна група й замісники рівновіддалені від обох кінців головного карбонового ланцюга, то його нумерують так, щоб замісник, назву якого за абеткою вживають раніше, був позначений найменшим числом;
• якщо гідроксильна група й замісники рівновіддалені від обох кінців головного карбонового ланцюга, але з одного кінця замісників більше, то нумерацію проводять з урахуванням положення замісників, позначених найменшими числами.

Вибір головного ланцюга й нумерацію атомів Карбону в ньому за цим алгоритмом зображено на рисунку 2.

Рис. 2. Вибір головного ланцюга й нумерація атомів Карбону в ньому

У головному ланцюгу чотири атоми Карбону, із другим атомом Карбону в ньому сполучено характеристичну гідроксильну групу \(\mathrm{OH}\) і вуглеводневий замісник \(\mathrm{CH_3}\), також біля третього атома Карбону є замісник хлор.

Назва спирту – 2-метил-3-хлорoбутан-2-ол.

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Основні класи органічних сполук. Фізичні властивості органічних речовин.

Завдання скеровано на перевірку знання фізичних властивостей органічних речовин.

У завданні наведено формули фенолу, етанової кислоти, етанолу, гексану. Із-поміж цих речовин найвища температура кипіння у фенолу, який за температури 20–25 °С й атмосферного тиску перебуває у твердому стані, а решта речовин за цих умов є рідинами.

Відповідь: A.

ТЕМА: Органічна хімія. Номенклатура органічних сполук різних класів.

Завдання скеровано на перевірку вміння називати органічні речовини різних класів за систематичною номенклатурою.

Назви речовин, формули яких наведено, такі:

1 Метанол (Г).

2 Метаналь (Б).

3 Декан (А).

4 Проп-1-ен (Д).

Відповідь: 1Г, 2Б, 3А, 4Д.

ТЕМА: Органічні речовини. Вуглеводи. Крохмаль.

Завдання скеровано на перевірку вміння розпізнавати крохмаль за допомогою якісної реакції.

Реактивом на крохмаль є водно-спиртовий розчин йоду. Характерною ознакою реакції є синє забарвлення, якого набуває крохмаль.

Тож хліб, на який нанесли кілька крапель водно-спиртового розчину йоду, має набути синього кольору.

Відповідь: В.

ТЕМА: Органічні речовини. Естери.

Завдання скеровано на перевірку знання способу добування естерів.

У завданні наведено структурну формулу метилметаноату – продукту реакції між метанолом й етановою кислотою (рис. 1).

Рис. 1. Утворення метилетаноату (3) з етанової кислоти (1) i метанолу (2) внаслідок реакції естерифікації

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічні речовини. Властивості альдегідів.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей альдегідів.

Альдегіди можна частково окиснити до карбонових кислот:

Відповідь: A.

ТЕМА: Органічні речовини. Способи добування альдегідів.

Завдання скеровано на перевірку знання способів добування альдегідів.

Етаналь є продуктом гідратації етину: $$ \mathrm{C_2H_2+HOH\rightarrow CH_3CHO}. $$

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічні речовини. Номенклатура похідних спиртів.

Завдання скеровано на перевірку вміння називати похідні спиртів за систематичною номенклатурою.

Найдовший карбоновий ланцюг вибирають і нумерують так, щоби на атом Карбону, сполучений із гідроксильною характеристичну групою \(\mathrm{-OH}\) припадав найменший номер – два.

Алкільний замісник \(\mathrm{-CH_3}\) (метил) й атом Хлору сполучені з третім атомом Карбону. Замісники в назві розташовують за абеткою (рис. 1).

Назва сполуки за систематичною номенклатурою – 3-метил-3-хлоробутан-2-ол

Рис. 1. Структурна формула 3-метил-3-хлоробутан-2-олу

Відповідь: A.

ТЕМА: Органічна хімія. Класи органічних сполук.

Завдання скеровано на перевірку вміння класифікувати органічні речовини за їхніми формулами.

1 метилетаноат – естер – Б.

2 сахароза – вуглевод – В.

3 пропан – вуглеводень – Д.

4 диметиламін – амін – Г.

Відповідь: 1Б, 2В, 3Д, 4Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводи.

Завдання скеровано на перевірку знання продуктів часткового гідролізу крохмалю.

Продуктом часткового гідролізу крохмалю є декстрин.

Щодо інших варіантів відповіді: глюкоза – продукт повного гідролізу крохмалю, глікоген має тваринне походження, це основний запасний вуглевод організму людини і тварин, одним із продуктів гідролізу крохмалю є не сахароза, а її ізомер мальтоза.

Відповідь: A.

ТЕМА: Органічна хімія. Естери. Жири.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічного складу й властивостей естерів і жирів.

Жири – естери триатомного спирту гліцеролу й вищих карбонових кислот. Саме ці речовини утворюються внаслідок кислотного гідролізу жирів.

Олії містять залишки ненасичених карбонових кислот. Унаслідок гідрування олій ці залишки стають насиченими, а жир – твердим. У такий спосіб у промисловості добувають маргарин.

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Основні класи органічних сполук. Характеристичні групи. Фенол.

Завдання скеровано на перевірку знання характеристичних груп органічних сполук.

Характеристична група – це атом або група атомів, що визначає природу речовини, тобто її належність до певного класу органічних сполук, і зумовлює її найхарактерніші хімічні властивості. Гідроксильна група – характеристична група фенолів.

Відповідь: Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Типи хімічних реакцій в органічній хімії. Способи добування алкенів.

Завдання скеровано на перевірку знання способів добування алкенів і вміння класифікувати хімічні реакції за участі оксигеновмісних органічних сполук.

Етен є продуктом внутрішньомолекулярної дегідратації етанолу: $$ \mathrm{CH_3CH_2OH\rightarrow CH_2=CH_2+H_2O.} $$

Відповідь: A.

ТЕМА: Органічна хімія. Систематична номенклатура органічних сполук.

Завдання скеровано на перевірку вміння розпізнавати органічні сполуки різних класів і називати їх за систематичною номенклатурою.

У завданні наведено структурну формулу галогенопохідної насиченого одноатомного спирту. Називати спирти за систематичною номенклатурою потрібно за алгоритмом, наведеним на схемі (рис. 1).

Рис. 1. Алгоритм побудови назв спиртів за систематичною номенклатурою

Важливо пам’ятати:

• потрібно нумерувати карбоновий ланцюг із того кінця, до якого ближче розташована гідроксильна група;
• якщо гідроксильна група рівновіддалена від обох кінців головного карбонового ланцюга, то його нумерують із того кінця, до якого ближче розташований алкільний замісник;
• якщо гідроксильна група й замісники рівновіддалені від обох кінців головного карбонового ланцюга, то його нумерують так, щоби замісник, назву якого за абеткою вживають раніше, був позначений найменшим числом;
• якщо гідроксильна група й замісники рівновіддалені від обох кінців головного карбонового ланцюга, але з одного кінця замісників більше, то нумерацію проводять з урахуванням положення замісників, позначених найменшими числами.

Назва спирту – 4-метил-3-хлоропентан-2-ол.

Відповідь: Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Генетичний зв’язок між класами органічних сполук.

Завдання скеровано на перевірку вміння прогнозувати продукти реакцій за участі органічних речовин й класифікувати ці реакції.

Відповідь: 1Г, 2А, 3В, 4Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Характеристичні групи.

Завдання скеровано на перевірку вміння розпізнавати характеристичні групи в структурних формулах речовин.

	Характеристична (функціональна) група	Формула речовини
1	карбоксильна		A
2	аміногрупа		B
3	альдегідна		Д
4	гідроксильна		Г

Відповідь: 1А, 2В, 3Д, 4Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Оксигеновмісні органічні речовини. Якісні реакції органічних речовин.

Завдання скеровано на перевірку вміння аналізувати зовнішні ефекти реакцій за участі оксигеновмісних органічних речовин на основі знань про якісні реакції на альдегіди й багатоатомні спирти.

Унаслідок додавання кількох крапель купрум(ІІ) сульфату в розчин натрій гідроксиду утворюється блакитний драглистий осад купрум(ІІ) гідроксиду: $$ \mathrm{CuSO_4+2NaOH=Cu(OH)_2\downarrow +Na_2SO_4.} $$

Етанол не реагує з нерозчинними основами.

Унаслідок змішування свіжодобутого блакитного драглистого осаду купрум(ІІ) гідроксиду і з етиленгліколем, і з гліцеролом, і з глюкозою утворюється (за надлишку лугу) прозорий яскраво-синій розчин, бо кожна із цих речовин містять гідроксильні групи біля сусідніх атомів Карбону.

Глюкоза є альдегідоспиртом. Унаслідок нагрівання з купрум(ІІ) гідроксидом глюкози реакція відбуваються за альдегідною групою \(\mathrm{-CHO}\), яка окиснюється до карбоксильної \(\mathrm{-COOH}\), а купрум(ІІ) гідроксид \(\mathrm{Cu(OH)_2}\) відновлюється до купрум(І) гідроксиду \(\mathrm{CuOH}\). Це – речовина жовтого кольору. Унаслідок її розкладання утворюється цегляно-червоний купрум(І) оксид \(\mathrm{Cu_2O}\).

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Естери.

Завдання скеровано на перевірку вміння аналізувати структурну формулу естеру й визначати спирт і карбонову кислоту, продуктами реакції між якими він є.

Естер, структурну формулу якого наведено в умові завдання, є продуктом реакції між етановою кислотою і 3-метилбутан-1-олом (рис. 1).

Рис. 1. 1. Моделі молекул етанової кислоти і 3-метилбутан-1-олу. 2. Структурна формула естеру – продукту реакції між ними

Відповідь: Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Естери.

Завдання скеровано на перевірку вміння аналізувати структурну формулу органічної речовини й прогнозувати її властивості відповідно до її будови.

Молекула речовини, структурну формулу якої наведено, містить подвійний зв’язок, тобто є ненасиченою і може приєднати молекулу брому, унаслідок чого бромна вода знебарвлюється (рис. 1).

Молекула речовини, структурну формулу якої наведено, містить естерну групу, тобто може вступати в реакцію гідролізу.

Рис. 1. У структурній формулі метилметакрилату (метилового естеру акрилової кислоти) обведено червоною лінією подвійний зв'язок, синьою – естерну групу

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Фенол.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей фенолу.

Бензенове кільце в молекулі фенолу впливає на гідроксильну групу, унаслідок чого збільшується полярність зв’язку \(\mathrm{O\ -\ H}\), а фенол має слабкі кислотні властивості. Однак він є слабшою кислотою порівняно з карбонатною, етановою і сульфатною кислотами, тому не може витіснити їх із солей (Б – Г).

Фенол реагує з лугом: $$ \mathrm{C_6H_5OH+NaOH\rightarrow C_6H_5ONa+H_2O.} $$

Відповідь: A.

ТЕМА: Органічна хімія. Номенклатура спиртів.

Завдання скеровано на перевірку вміння називати насичені ациклічні спирти за систематичною номенклатурою.

Називати насичені ациклічні спирти за систематичною номенклатурою потрібно за алгоритмом, наведеним на схемі (рис. 1).

Рис. 1. Алгоритм побудови назв насичених ациклічних спиртів за систематичною номенклатурою

Важливо пам’ятати:

• потрібно нумерувати карбоновий ланцюг із того кінця, до якого ближче розташована гідроксильна група;
• якщо гідроксильна група рівновіддалена від обох кінців головного карбонового ланцюга, то нумерують із того кінця, до якого ближче розташований алкільний замісник;
• якщо гідроксильна група й замісники рівновіддалені від обох кінців головного карбонового ланцюга, то його нумерують так, щоб замісник, назву якого за абеткою вживають раніше, був позначений найменшим числом;
• якщо гідроксильна група й замісники рівновіддалені від обох кінців головного карбонового ланцюга, але з одного кінця замісників більше, то нумерацію проводять з урахуванням положення замісників, позначених найменшими числами.

Вибір головного ланцюга й нумерацію атомів Карбону в ньому за цим алгоритмом зображено на рисунку 2.

Рис. 2. Вибір головного ланцюга й нумерація атомів Карбону в ньому

У головному ланцюгу сім атомів Карбону, із четвертим атомом Карбону в ньому сполучено характеристичну гідроксильну групу \(\mathrm{OH}\) і вуглеводневий замісник метил \(\mathrm{CH_3}\), також замісник метил є біля другого атома Карбону.

Назва спирту – 2,4-диметилгептан-4-ол.

Відповідь: A.

ТЕМА: Загальна хімія. Кислоти. Класифікація кислот.

Завдання скеровано на перевірку вміння розрізняти кислоти за основністю.

Критерій класифікації кислот за основністю – кількість атомів Гідрогену, здатних заміститися на атоми металічного елемента. У молекулах одноосновних кислот один атом Гідрогену здатен заміститися атомом металічного елемента, у молекулах двоосновних кислот два атоми Гідрогену здатні заміститися атомами металічного елемента (рис. 1).

Рис. 1. Класифікація кислот за основністю

У молекулах перхлоратної (В) й нітритної (Г) кислот по одному атому Гідрогену, здатному заміститися на атом металічного елемента, тому ці кислоти одноосновні.

У молекулі етандіонової (оксалатної, щавлевої) кислоти (А) дві карбоксильні групи, тобто є два атоми Гідрогену, здатні до заміщення на атоми металічних елементів:

У молекулі 2-оксіпропанової (молочної) кислоти (Б) одна карбоксильна група, тому ця кислота одноосновна:

Відповідь: A.

ТЕМА: Органічна хімія. Номенклатура органічних сполук.

Завдання скеровано на перевірку розуміння зумовленості застосування органічних речовин їхніми властивостями.

Із хлоробензену (1) добувають фенол  (Б):

З етену (2) добувають поліетилен (Д):

Глюкоза (3) солодка на смак, тому її використовують як підсолоджувач харчових продуктів (A):

Целюлоза (4) – полімерна волокниста речовина, із неї виготовляють папір (Г):

Відповідь: 1Б, 2Д, 3А, 4Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Номенклатура органічних сполук.

Завдання скеровано на перевірку вміння називати органічні речовини за систематичною номенклатурою.

Молекула речовини 1 містить карбоксильну характеристичну групу, у її молекулі один атом Карбону, це метанова кислота (Д).

У молекулі речовини 2 вуглеводневий замісник метил сполучений із характеристичною гідроксильною групою, це етанол (А).

У молекулі речовини 3 є аміно- і карбоксильна характеристичні групи, три атоми Карбону в головному ланцюгу, це амінопропанова кислота (Г).

Молекула речовини 4 містить альдегідну характеристичну групу, у її молекулі два атоми Карбону, це етаналь (В).

Відповідь: 1Д, 2А, 3Г, 4В.

ТЕМА: Органічні речовини. Генетичні зв’язки між класами органічних речовин.

Завдання скеровано на перевірку вміння визначати реагенти й прогнозувати продукти реакцій за участі органічних речовин.

Речовина \(\mathrm{X}\) у схемі перетворень, наведеній в умові, – етанол:

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічні речовини. Вуглеводи.

Завдання скеровано на перевірку знання властивостей целюлози.

Целюлоза – полісахарид, тверда волокниста речовина, нерозчинна у воді й органічних розчинниках, не взаємодіє з водно-спиртовим розчином йоду.

Відповідь: В.

ТЕМА: Органічні речовини. Естери. Жири.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічної природи жирів.

Жири – естери триатомного спирту гліцеролу й вищих карбонових кислот.

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічні речовини. Спирти. Етанол.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей етанолу.

Продуктом окиснення етанолу є етаналь:

Відповідь: Г.

ТЕМА: Органічні речовини. Спирти. Етанол.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей етанолу.

Продуктом внутрішньомолекулярної дегідратації етанолу є етен:

Відповідь: A.

ТЕМА: Будова молекул органічні речовини. π-Зв’язок.

Завдання скеровано на перевірку вміння аналізувати склад і будову молекул органічних сполук.

У молекулах пропану, пропанолу, циклопропану атоми Карбону, Гідрогену й Оксигену сполучені ординарними (простими) σ-зв’язками. В альдегідній групі в молекулі пропаналю атоми Карбону й Оксигену сполучені подвійним зв’язком (рис. 1).

Рис. 1. Моделі молекул пропану (1), пропанолу (2), пропаналю (3), циклопропану (4)

В альдегідній групі атом Карбону утворює три σ-зв’язки, розміщені в одній площині під кутом 120° один до одного. Атоми Карбону й Оксигену перебувають у стані sp²-гібридизації, і σ-зв’язок між ними утворюється за рахунок перекривання гібридизованих електронних хмар. Негібридизовані p-орбіталі атомів Карбону й Оксигену перекриваються з утворенням π-зв’язку (рис. 2).

Рис. 2. Утворення σ- і π-зв’язків в альдегідній групі

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Основні класи органічних сполук.

Завдання скеровано на перевірку знання способів добування органічних речовин.

Анілін (1) добувають відновленням нітробензену (Д):

Фенол (2) добувають гідролізом хлоробензену (А):

Глюкозу (3) добувають гідролізом крохмалю (Г):

Етаналь (4) добувають гідратацією ацетилену (Б):

Відповідь: 1Д, 2А, 3Г, 4Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Основні класи органічних сполук.

Завдання скеровано на перевірку вміння розпізнавати органічні сполуки різних класів.

Етин (1) – ненасичений вуглеводень, алкін (Г).

Анілін (2) – ароматичний амін, містить характеристичну аміногрупу \(\mathrm{NH_2}\) (Д).

Метанол (3) – насичений одноатомний спирт, містить характеристичну гідроксильну групу \(\mathrm{OH}\) (Б).

Метаналь (4) – альдегід, містить характеристичну альдегідну групу \(\mathrm{CHO}\) (А).

Відповідь: 1Г, 2Д, 3Б, 4А.

ТЕМА: Органічні речовини. Вуглеводи.

Завдання скеровано на перевірку вміння розпізнавати моносахариди.

Моносахаридами – простими вуглеводами, що не здатні до гідролізу, є фруктоза й глюкоза.

Відповідь: В.

ТЕМА: Органічні речовини. Естери. Жири.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей жирів.

Олії – рідкі ненасичені жири, гідруванням їх перетворюють на тверді насичені жири. Тобто правильним є лише друге твердження, бо внаслідок гідролізу жирів утворюються гліцерол і вищі карбонові кислоти.

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічні речовини. Альдегіди.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей альдегідів.

Речовина \(\mathrm{X}\) – етаналь, унаслідок його окиснення свіжодобутим купрум(ІІ) гідроксидом утворюється етанова кислота:

Відповідь: A.

ТЕМА: Органічні речовини. Фенол.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей фенолу.

Фенол виявляє слабкі кислотні властивості й реагує з натрій гідроксидом:

Відповідь: Б.

ТЕМА: Основні хімічні поняття. Речовина. Хімічна формула.

Завдання скеровано на перевірку вміння аналізувати хімічну формулу речовини.

Хімічна формула – умовний запис її якісного й кількісного складу за допомогою хімічних символів й індексів.

Молекулярна формула етанової кислоти \(\mathrm{CH_3COOH\ -\ C_2H_4O_2}\).

У ній записано символи трьох хімічних елементів – Карбону \((\mathrm{C})\), Гідрогену \((\mathrm{H})\), Оксигену \((\mathrm{O})\).

Праві підрядкові індекси біля хімічних символів у формулі показують кількість атомів відповідного хімічного елемента. Тобто в молекулі етанової кислоти два атоми Карбону, чотири атоми Гідрогену й два атоми Оксигену – у сумі вісім атомів.

Відповідь: Б.

ТЕМА: Класи органічних сполук.

Завдання скеровано на перевірку вміння класифікувати органічні речовини за характеристичними групами в їхніх молекулах.

Відповідь: 1Б, 2А, 3Д, 4Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Характеристичні (функціональні групи). Глюкоза.

Завдання скеровано на перевірку знання складу й будов молекули глюкози й уміння розпізнавати характеристичні групи в її молекулі.

Характеристична група – це атом або група атомів, що визначає природу речовини, тобто її належність до певного класу органічних сполук, і зумовлює її найхарактерніші хімічні властивості.

Глюкоза – альдегідоспирт, у її молекулі є альдегідна \(\mathrm{-CHO}\) й п’ять гідроксильних \(\mathrm{-OH}\) груп (рис. 1).

Рис. 1. Структурна формула глюкози

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Жири.

Завдання скеровано на перевірку знання способів добування і застосування жирів.

I. Жири – естери вищих карбонових кислот і триатомного спирту гліцеролу.

II. Гідруванням рідких ненасичених жирів добувають тверді насичені – маргарин.

У молекулах рідких жирів на відміну від твердих є подвійні карбон-карбонові зв’язки. За місцем подвійного зв’язку можлива реакція приєднання, у результаті чого ненасичена сполука перетворюється на насичену, зокрема рідкий жир – на твердий:

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Класифікація карбонових кислот.

Завдання скеровано на перевірку вміння класифікувати карбонові кислоти за основністю і складом вуглеводневого ланцюга.

Умову завдання задовольняє кислота, структурна формула якої

У молекулі цієї кислоти є подвійний зв’язок і дві карбоксильні групи, тобто вона ненасичена двоосновна.

Відповідь: A.

ТЕМА: Органічна хімія. Хімічні властивості органічних речовин. Якісна реакція на багатоатомні спирти.

Завдання скеровано на перевірку вміння застосовувати знання про якісну реакцію на багатоатомні спирти для розпізнавання їх.

Багатоатомні спирти, до яких належить етан-1,2-діол, реагують зі свіжоосадженим купрум(ІІ) гідроксидом з утворенням яскраво-синього розчину.

Відповідь: Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Класи органічних сполук.

Завдання скеровано на перевірку вміння класифікувати органічні речовини.

1	Етиленгліколь		Двоатомний спирт	Б
2	Анілін		Ароматичний амін	A
3	Гліцин		Амінокислота	Д
4	Бутаналь		Альдегід	Г

Відповідь: 1Б, 2А, 3Д, 4Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводи. Целюлоза.

Завдання скеровано на перевірку знання властивостей вуглеводів, зокрема целюлози.

Целюлоза – аморфна волокниста речовина, нерозчинна у воді й органічних розчинниках. На відміну від крохмалю не набуває синього забарвлення під дією водно-спиртового розчину йоду.

Відповідь: Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Генетичні зв’язки між органічними речовинами різних класів. Естери.

Завдання скеровано на перевірку розуміння суті реакції естерифікації, уміння встановлювати генетичні зв’язки між органічними речовинами різних класів.

У завданні наведено структурну формулу етилового естеру 2-метилпропанової кислоти:

2-Метилпропанова кислота	Етанол	Етил-2-метилпропаноат

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Генетичні зв’язки між органічними речовинами різних класів.

Завдання скеровано на перевірку вміння встановлювати генетичні зв’язки між органічними речовинами різних класів.

Продуктами окиснення альдегідів є карбонові кислоти: $$\mathrm{RCHO\xrightarrow{[0]}RCOOH.}$$

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Генетичні зв’язки між органічними речовинами різних класів.

Завдання скеровано на перевірку вміння встановлювати генетичні зв’язки між органічними речовинами різних класів.

Продуктом окиснення етанолу \(\mathrm{CH_3CH_2OH}\) є етаналь \(\mathrm{CH_3CHO}\) (1), який на наступному етапі перетворень окиснено до етанової кислоти \(\mathrm{CH_3COOH}\) (2). Продуктом її реакції із метанолом є метилетаноат \(\mathrm{CH_3COOCH_3}\) (X) – естер.

Відповідь: В.

ТЕМА: Класифікація органічних речовин.

Завдання скеровано на перевірку вміння розпізнавати органічні речовини й класифікувати їх.

Відповідь: 1Б, 2А, 3Д, 4Г.

ТЕМА: Типи хімічних реакцій в органічній хімії.

Завдання скеровано на перевірку вміння розпізнавати типи хімічних реакцій за участі органічних речовин.

1	\(\mathrm{C_3H_6+H_2\rightarrow C_3H_8}\)	гідрування	Д
2	\(\mathrm{NH_2-(CH_2)_5-COOH\rightarrow (-NH-(CH_2)_5-CO-)}_n+\mathrm{H_2O}\)	поліконденсація	B
3		полімеризація	Б
4	\(\mathrm{(C_6H_{10}O_5)}_n+\mathrm{H_2O}\rightarrow \mathrm{C_6H_{12}O_6}\)	гідроліз	Г

Відповідь: 1Д, 2В, 3Б, 4Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводи.

Завдання скеровано на перевірку знання фізичних властивостей вуглеводів.

З-поміж вуглеводнів, назви яких наведено в умові завдання, у воді розчиняються глюкоза й сахароза.

Відповідь: Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Жири.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей жирів.

У молекулах рідких жирів на відміну від твердих є подвійні карбон-карбонові зв’язки. За місцем подвійного зв’язку можлива реакція приєднання, зокрема Гідрогену, – гідрування. У результаті цієї реакції ненасичена сполука перетворюється на насичену, а рідкий жир – на твердий:

Відповідь: A.

ТЕМА: Органічна хімія. Альдегіди. Карбонові кислоти.

Завдання скеровано на перевірку вміння розпізнавати характеристичні (функціональні) групи.

Властивості як альдегіду, так і карбонової кислоти виявляє метанова кислота (рис. 1).

Рис. 1. Структурна формула метанової кислоти

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Спирти.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей спиртів.

Міжмолекулярна дегідратація етанолу полягає у відщепленні молекули води від двох молекул етанолу:

Продуктом реакції є діетиловий етер.

Відповідь: A.

ТЕМА: Органічна хімія. Хімічні властивості органічних сполук.

Завдання скеровано на перевірку вміння прогнозувати продукти хімічних реакцій за участі органічних сполук.

1 фенол реагує з бромною водою – В

2 етанова кислота реагує з натрій карбонатом – А

3 метиламін реагує з хлоридною кислотою – Б

4 продуктом внутрішньомолекулярної дегідратації етанолу є етен – Г

Відповідь: 1В, 2А, 3Б, 4Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводи. Хімічні реакції в органічній хімії.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей целюлози й типів хімічних реакцій за її участі.

Реакція нітрування целюлози відбувається за характеристичними гідроксильними групами в її молекулах. Це реакція естерифікації.

Відповідь: Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Естери. Жири.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічного складу й властивостей естерів і жирів.

Жири – естери триатомного спирту гліцеролу й вищих карбонових кислот. Тож продуктами кислотного гідролізу жирів є гліцерол і вищі карбонові кислоти.

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Ненасичені органічні сполуки. Оксигеновмісні органічні сполуки.

Завдання скеровано на перевірку розуміння поняття «ненасичені органічні сполуки» та знання хімічних властивостей карбонових кислот.

У молекулі акрилової кислоти є подвійний зв'язок між атомами Карбону, тому це ненасичена органічна сполука.

Також у молекулі цієї речовини є характеристична карбоксильна група, тому вона реагує зі спиртами з утворенням естерів.

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Спирти: властивості й способи добування.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних реакцій спиртів і способів їхнього добування.

Метанол у промисловості добувають синтезом із карбон(ІІ) оксиду й водню:

Продуктом часткового окиснення метанолу є метаналь:

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Систематична номенклатура органічних сполук.

Завдання скеровано на перевірку вміння розпізнавати органічні сполуки різних класів і називати їх за систематичною номенклатурою.

У завданні наведено структурну формулу насиченого одноатомного спирту. Називати спирти за систематичною номенклатурою потрібно за алгоритмом, наведеним на схемі (рис. 1).

Рис. 1. Алгоритм побудови назв спиртів за систематичною номенклатурою

Важливо пам’ятати:

• потрібно нумерувати карбоновий ланцюг із того кінця, до якого ближче розташована гідроксильна група;
• якщо гідроксильна група рівновіддалена від обох кінців головного карбонового ланцюга, то його нумерують із того кінця, до якого ближче розташований алкільний замісник;
• якщо гідроксильна група й замісники рівновіддалені від обох кінців головного карбонового ланцюга, то його нумерують так, щоби замісник, назву якого за абеткою вживають раніше, був позначений найменшим числом;
• якщо гідроксильна група й замісники рівновіддалені від обох кінців головного карбонового ланцюга, але з одного кінця замісників більше, то нумерацію проводять з урахуванням положення замісників, позначених найменшими числами.

Назва спирту – 2,3-диметилпентан-3-ол.

Відповідь: B.

ТЕМА: Загальна хімія. Кислоти. Класифікація кислот за основністю.

Завдання скеровано на перевірку вміння аналізувати хімічні формули кислот і класифікувати їх за основністю.

Основність кислот визначають за кількістю в їхніх молекулах атомів Гідрогену, здатних заміщуватися на атоми металічних елементів.

В молекулі оксалатної кислоти (А) дві карбоксильні групи \(\mathrm{COOH}\) і, відповідно, два атоми Гідрогену, що здатні заміщуватися на атоми металічних елементів.

В молекулі метанової кислоти (Б) одна карбоксильна група \(\mathrm{COOH}\) і, відповідно, один атом Гідрогену, здатний заміщуватися на атоми металічних елементів.

У молекулах сульфідної (В) і сульфітної (Г) кислот по два атоми Гідрогену, що здатні заміщуватися на атоми металічних елементів.

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Класи органічних сполук. Характеристичні групи.

Завдання скеровано на перевірку вміння розпізнавати характеристичні групи.

1 гідроксильна група є характеристичною групою спиртів і фенолів – Б

2 аміногрупа є характеристичною групою амінів – Д

3 альдегідна група є характеристичною групою альдегідів – В

4 карбоксильна група є характеристичною групою карбонових кислот – А

Відповідь: 1Б, 2Д, 3В, 4А.

ТЕМА: Органічна хімія. Класифікація реакцій в органічній хімії.

Завдання скеровано на перевірку вміння класифікувати хімічні реакції за участі органічних сполук.

1 лужний гідроліз етилетаноату – Г

2 за освітлення бензен приєднує хлор з утворенням гексахлороциклогексану – А

3 фенол реагує з бромом з утворенням 2,4,6-трибромофенолу – В

4 амоніачний розчин аргентум(І) оксиду окиснює глюкозу до глюконової кислоти – Б

Відповідь: 1Г, 2А, 3В, 4Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводи.

Завдання скеровано на перевірку знання продуктів часткового гідролізу крохмалю.

Продуктом часткового гідролізу крохмалю, із якого під дією високої температури на хлібі утворюється скоринка, – декстрин.

Щодо інших варіантів відповіді: глюкоза й фруктоза – продукти повного гідролізу крохмалю, глікоген має тваринне походження, це основний запасний вуглевод організму людини і тварин.

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Естери. Жири.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічного складу й властивостей естерів і жирів.

Жири – естери триатомного спирту гліцеролу й вищих карбонових кислот. Естери вищих одноосновних карбонових кислот і вищих одноатомних спиртів, про які йдеться в завданні, є основою природних восків. Тобто це твердження неправильне.

Одним із продуктів кислотного гідролізу етилметаноату є метанова кислота, яку можна окиснити амоніачним розчином аргентум(І) оксиду: $$ \mathrm{HCOOH+Ag_2O\rightarrow H_2O+CO_2\uparrow +2Ag\downarrow .} $$

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Властивості спиртів.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей метанолу.

Продуктом окиснення метанолу є метаналь: $$ \mathrm{CH_3OH+CuO\rightarrow HCHO+Cu+H_2O.} $$

Відповідь: A.

ТЕМА: Органічна хімія. Багатоатомні спирти.

Завдання скеровано на перевірку знання властивостей гліцеролу.

Гліцерол – насичений триатомний спирт. У молекулі гліцеролу три гідроксильні групи, тому він вступає в реакцію естерифікації. Гліцерол взаємодіє зі свіжоосадженим купрум(ІІ) гідроксидом з утворенням яскраво-синього прозорого розчину.

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Хімічні властивості алкінів.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей алкінів, уміння прогнозувати продукти реакцій за їхньої участі.

Продуктом каталітичної гідратації етину є етаналь (реакція Кучерова):

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Систематична номенклатура органічних сполук.

Завдання скеровано на перевірку вміння розпізнавати органічні сполуки різних класів і називати їх за систематичною номенклатурою.

У завданні наведено структурну формулу естеру, молекула якого утворена залишками пропанової кислоти й етанолу, тож його назва – етилпропаноат.

Відповідь: Б.

ТЕМА: Загальна хімія. Органічна хімія. Оксигеновмісні органічні сполуки. Фенол.

Завдання скеровано на перевірку вміння складати рівняння реакцій за участі фенолу.

Сума коефіцієнтів у рівнянні реакції \(\mathrm{2Na+2C_6H_5OH\rightarrow 2C_6H_5ONa+H_2\uparrow}\) дорівнює \(7\).

Відповідь: 7.

ТЕМА: Органічна хімія. Оксигеновмісні органічні сполуки.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічного складу спиртів і вуглеводів.

У молекулі фенолу одна гідроксигрупа.

Гліцерол – триатомний спирт, у його молекулі три гідроксигрупи.

Сорбіт – шестиатомний спирт, у його молекулі шість гідроксигруп.

Крохмаль – полісахарид із великою кількістю гідроксигруп у макромолекулі.

Відповідь: А В Г Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Застосування органічних речовин.

Завдання скеровано на перевірку знання зумовленості застосування речовин їхніми властивостями.

У медицині застосовують як дезінфікувальний водний розчин альдегіду метаналю.

Відповідь: Г.

ТЕМА: Загальна хімія. Обчислення в хімії. Молярна маса.

Завдання скеровано на перевірку розуміння поняття молярної маси й уміння обчислювати її за формулою речовини.

Молярна маса – маса речовини кількістю \(1\) моль. Молярна маса чисельно дорівнює відносній молекулярній масі.

Відповідь: Г Б В А.

ТЕМА: Органічна й неорганічна хімія. Властивості, фізіологічна дія, застосування органічних і неорганічних речовин.

Завдання скеровано на перевірку знання властивостей, фізіологічної дії, застосування органічних і неорганічних речовин.

Відповідь: 1Д, 2А, 3Б, 4В.

ТЕМА: Органічна хімія. Оксигеновмісні органічні сполуки. Карбонові кислоти.

Завдання скеровано на перевірку знання формул вищих карбонових кислот.

Стеаринова кислота – вища насичена одноосновна карбонова кислота складу \(\mathrm{C_{17}H_{35}COOH}\).

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Оксигеновмісні органічні сполуки. Спирти.

Завдання скеровано на перевірку вміння розпізнавати структурні формули спиртів.

Характеристична група – це атом або група атомів, що визначає природу речовини, тобто її належність до певного класу органічних сполук, і зумовлює її найхарактерніші хімічні властивості.

Характеристична група спиртів – гідроксильна \(\mathrm{(-OH)}\).

У насичених одноатомних спиртах гідроксильна група сполучена з алкільним замісником.

Серед наведених варіантів умову завдання задовольняє 2‑метилпропан‑2‑ол (рис. 1).

Рис. 1. Модель молекули 2-метилпропан-2-олу

Відповідь: Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Оксигеновмісні органічні сполуки. Альдегіди.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей альдегідів.

Для етаналю як представника альдегідів характерна реакція часткового окиснення до відповідної карбонової кислоти: $$ \mathrm{CH_3CHO\xrightarrow{[O]}CH_3COOH.} $$

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Оксигеновмісні органічні сполуки. Вуглеводи.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей целюлози.

Хімічна формула целюлози \((\mathrm{C_6H_{10}O_5})_n\), продукти її повного окиснення (горіння) – карбон(IV) оксид і вода.

Відповідь: A.

ТЕМА: Органічна хімія. Оксигеновмісні органічні сполуки. Фенол.

Завдання скеровано на перевірку знання фізичних і хімічних властивостей фенолу.

Фенол – безбарвна легкоплавка летка речовина з характерним різким запахом. У проміжку від \(0\) до \(65\ ^\circ\text{С}\) фенол обмежено розчиняється у воді, а вище \(65,3\) змішується у будь-яких пропорціях. Фенол є антисептиком і консервантом.

Відповідь: A.

ТЕМА: Органічна хімія. Систематична номенклатура органічних сполук.

Завдання скеровано на перевірку вміння розпізнавати органічні сполуки різних класів і називати їх за систематичною номенклатурою.

У завданні наведено структурну формулу галогенопохідної насиченого одноатомного спирту. Називати спирти за систематичною номенклатурою потрібно за алгоритмом, наведеним на схемі (рис. 1).

Рис. 1. Алгоритм побудови назв спиртів за систематичною номенклатурою

Важливо пам’ятати:

• потрібно нумерувати карбоновий ланцюг із того кінця, до якого ближче розташована гідроксильна група;
• якщо гідроксильна група рівновіддалена від обох кінців головного карбонового ланцюга, то його нумерують із того кінця, до якого ближче розташований алкільний замісник;
• якщо гідроксильна група й замісники рівновіддалені від обох кінців головного карбонового ланцюга, то його нумерують так, щоби замісник, назву якого за абеткою вживають раніше, був позначений найменшим числом;
• якщо гідроксильна група й замісники рівновіддалені від обох кінців головного карбонового ланцюга, але з одного кінця замісників більше, то нумерацію проводять з урахуванням положення замісників, позначених найменшими числами.

Назва спирту – 2,4-диметилпентан-2-ол.

Відповідь: Б.