Органічна хімія – Вуглеводні

ТЕМА: Класифікація органічних реакцій: гідратація, гідрування, лужний гідроліз.

Завдання скеровано на перевірку вміння зіставляти назву реакції з її схемою, класифікувати реакції органічних речовин за типом реактанту й продукту.

Відповідь: 1В; 2Г; 3А.

ТЕМА: Хімічні властивості вуглеводнів. Реакції заміщення, приєднання, гідрування, ізомеризація.

Завдання скеровано на перевірку вміння класифікувати й розпізнавати типи реакцій органічних сполук.

Відповідь: A.

ТЕМА: Реакції ізомеризація, дегідрування і приєднання в органічній хімії.

Завдання скеровано на перевірку знання послідовності перетворень органічних сполук і вміння прогнозувати продукти реакцій.

Відповідь: Г.

ТЕМА: Будова молекул органічних речовин.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних формул органічних речовин і вміння аналізувати склад молекул.

Відповідь: B.

ТЕМА: Вуглеводні. Загальні формули. Обчислення кількості атомів у молекулі.

Завдання скеровано на перевірку знання загальних формул алканів, алкенів, алкінів, уміння обчислювати кількість атомів Карбону в молекулі вуглеводню за його загальною формулою і молярною масою.

Перевіривши можливі варіанти, легко дійти висновку, що йдеться про етен \(\mathrm{C_2H_4}.\)

Відповідь: 2.

ТЕМА: Органічні реакції: естерифікація, гідратація, бродіння. Продукти реакцій.

Завдання скеровано на перевірку знання типових органічних реакцій і їхніх продуктів, уміння зіставити назву реакції з відповідною речовиною-продуктом, класифікації органічних сполук за характеристичними (функціональними) групами.

Естерифікація – це утворення естеру. Продуктом естерифікації є метилетаноат.

Гідратація алкену – це приєднання молекули води до молекули алкену за місцем подвійного зв’язку з утворенням спирту. Продуктом гідратації алкену є гексан-3-ол.

Бродіння глюкози буває кількох видів – спиртове, молочнокисле. Продуктом молочнокислого бродіння глюкози є молочна кислота.

Відповідь: 1Б; 2В; 3А.

ТЕМА: Типи хімічних реакцій в органічній хімії. Гідрування, гідратація, дегідрування, дегідратація.

Завдання скеровано на перевірку вміння класифікувати органічні реакції за типом перетворення, знання механізмів гідрування та гідратації як реакцій приєднання, розуміння дегідрування як реакції відщеплення водню.

Відповідь: A.

ТЕМА: Гідрування органічних сполук. Реакції приєднання. Стехіометрія.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей бензену, уміння складати хімічні рівняння за його участю й аналізувати кількісні відношення речовин у хімічних реакціях.

Рівняння реакції гідрування бензену з утворенням циклогексану:

$$n\mathrm{(C_6H_6)}:n\mathrm{(H_{2})}=1:3.$$

Відповідь: B.

ТЕМА: Класифікація вуглеводнів. Термічне розкладання. Алкани, алкени, алкіни, арени.

Завдання скеровано на перевірку знання загальних формул і класифікації вуглеводнів, уміння аналізувати хімічне рівняння термічного розкладання, навички визначення типу речовини за її формулою та структурою.

За законом збереження маси визначаємо формулу вуглеводню: \(\mathrm{C_6H_{12}}\), який належить до алкенів.

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Хімічні властивості вуглеводнів.

Завдання скеровано на перевірку вміння виявляти генетичні зв’язки між вуглеводнями різних груп і їхніми галогенопохідними.

Відповідь: A.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Хімічні властивості вуглеводнів.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей вуглеводнів різних груп.

Етан (алкан) не реагує з бромом, розчиненим у воді.

Етен (алкен) й етин (алкін) реагують з бромом, розчиненим у воді.

Бензен (арен) не реагує з бромом, розчиненим у воді.

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Хімічні властивості вуглеводнів.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей вуглеводнів різних груп.

Бензен (арен) й етин (алкін) вступають у реакції приєднання.

Бензен (арен) й етан (алкан) вступають в реакції заміщення.

Під дією етину (алкіну) й етену (алкену) бромна вода знебарвлюється внаслідок хімічної реакції.

Етан (алкан) і бензен (арен) не реагують із бромом, розчиненим у воді.

Відповідь: Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Закон збереження маси.

Завдання скеровано на перевірку розуміння закону збереження маси речовини в хімічних реакціях і вміння застосовувати його для визначення складу реагентів.

У хімічних реакціях сума мас реактантів дорівнює сумі мас продуктів реакції, адже атоми не зникають, а лише перегруповуються. Тому розрахунки дають змогу визначити, що в молекулі вуглеводню три атоми Карбону й вісім атомів Гідрогену:

Тобто невідомий вуглеводень – пропан, представник алканів.

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Теоретичні основи органічної хімії. Гомологія.

Завдання скеровано на перевірку розуміння суті гомології в органічній хімії і вміння розпізнавати гомологи бензену.

Гомологiя – систематична змiна фiзичних властивостей i подiбнiсть хімiчних властивостей послiдовних членiв гомологiчного ряду. Послiдовний ряд сполук, кожен член у якому вiдрiзняється вiд сусiднього на однаковий атом чи ланку, зокрема на ланку \(\mathrm{CH_2},\) називають гомологічним рядом. Гомологом бензену \(\mathrm{(C_6H_6)}\) є толуен \(\mathrm{(C_6H_5-CH_3)}.\)

Умову завдання задовольняє варіант відповіді Г.

Відповідь: Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Основні класи органічних сполук. Арени. Бензен.

Завдання скеровано на перевірку вміння прогнозувати продукти реакцій бензену.

Унаслідок приєднання трьох молекул хлору до молекули бензену утворюється 1,2,3,4,5,6-гексахлороциклогексан (Б).

Варіанти відповіді А і Г не задовольняють умову завдання, бо в молекулах цих сполук лише по три атоми Хлору.

У варіанті відповіді В наведено формулу продукту заміщення, а не приєднання, бо збережено бензенове ядро.

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Основні класи органічних сполук. Алкени.

Завдання скеровано на перевірку вміння прогнозувати продукти реакцій алканів, алкенів, алкінів з галогенами й галогеноводнями.

Продуктом реакції приєднання гідрогенброміду до етену є 1-бромоетан \(\mathrm{CH_3CH_2Br}.\)

Також ця речовина утворюється внаслідок бромування етану:

Відповідь: A.

ТЕМА: Органічна хімія. Основні класи органічних сполук. Загальні формули гомологічних рядів органічних сполук.

Завдання скеровано на перевірку вміння складати формули органічних сполук за їхніми назвами і класифікувати органічні речовини.

Загальну формулу \(\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n-2}\) мають алкіни. З-поміж наведених вуглеводнів представник алкінів – пропін \(\mathrm{C_3H_4}.\)

Відповідь: Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Алкіни. Арени.

Завдання скеровано на перевірку знання формули аренів у загальному вигляді, уміння встановлювати генетичні зв'язки між алкінами й аренами.

Продуктом тримеризації етину є бензен, який є представником аренів.

Формула аренів у загальному вигляді така: $$ \mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n-6}. $$

Відповідь: Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Алкани. Алкени. Алкіни.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей алканів, алкенів, алкінів, уміння прогнозувати перебіг реакцій за їхньою участю.

І бутан, і бут-2-ен реагують із хлором. З бутаном відбувається реакція заміщення, з бут-2-еном – реакція приєднання за місцем подвійного зв’язку.

Каталітичним гідруванням і бут-2-ину, і бут-2-ену можна добути бутан:

Відповідь: В.

ТЕМА: Органічна хімія. Насичені вуглеводні. Алкани.

Завдання скеровано на перевірку знання формули алканів у загальному вигляді, уміння застосовувати її для визначення кількісного складу вуглеводнів ряду метану.

Загальний вид формули алканів такий:

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Алкани. Арени.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей вуглеводнів, зокрема алканів й аренів.

У молекулах вуглеводнів А, Б, Г є кратні зв’язки, за місцем яких можливе приєднання однієї чи кількох молекул брому в м'яких умовах, тому ці вуглеводні знебарвлюють бромну воду.

Вуглеводень B є ареном, тому бромну воду не знебарвлює.

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Алкени.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей вуглеводнів, зокрема реакцій приєднання за участю алкенів.

А Гідруванням етену добувають не етин, а етан.

Б Продуктом каталітичної гідратації етену є не етаналь, а етанол.

В Гідролізом кальцій ацетиленіду добувають не етен, а етин.

Г Етен реагує з гідроген хлоридом з утворенням 1-хлороетану:

Відповідь: Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Алкани.

Завдання скеровано на перевірку вміння визначати молекулярну формулу й назву алкану за загальною формулою вуглеводнів гомологічного ряду алканів і відносною молекулярною масою вуглеводню.

За загальною формулою алканів обчислюємо кількість атомів Карбону в молекулі шуканого алкану:

Назва алкану з п’ятьма атомами Карбону в молекулі – пентан.

Відповідь: A.

ТЕМА: Обчислення в хімії.

Завдання скеровано на перевірку вміння обчислювати кількість атомів хімічних елементів у молекулах алканів за загальною формулою вуглеводнів цього гомологічного ряду.

Загальна формула вуглеводнів гомологічного ряду алканів \(\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n+2}\).

$$ n=31,\ 2n+2=2\cdot 31+2=64. $$

Відповідь: 64.

ТЕМА: Загальна хімія. Хімічні рівняння.

Завдання скеровано на перевірку вміння добирати коефіцієнти для перетворення схем реакцій на хімічні рівняння на основі закону збереження маси речовин.

$$ \mathrm{ 2C_2H_2+5O_2=4CO_2+2H_2O } $$

Відповідь: 5.

ТЕМА: Органічна хімія. Генетичні зв’язки між класами органічних сполук.

Завдання скеровано на перевірку вміння встановлювати генетичні зв’язки між вуглеводнями й оксигеновмісними органічними сполуками.

А гідратацією етину добувають етаналь

Б продуктом гідруванням етену є етан

В унаслідок гідрування етаналю утворюється етанол:

Г продуктами гідролізу метилетаноату є метанол й етанова кислота

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Типи реакцій в органічній хімії.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей етану, етену, бензену, уміння класифікувати хімічні реакції за їхньої участі.

А як етан, так й етен вступають у реакції заміщення

Б як молекули бензену, так і молекули етену здатні приєднувати молекули водню

В тримеризація етину – один зі способів добування бензену

Г молекула бензену дуже стійка, тому бензен не реагує з бромною водою

Відповідь: Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Ізомерія. Типи реакцій в органічній хімії.

Завдання скеровано на перевірку вміння прогнозувати типи хімічних реакцій за участю органічних речовин з огляду на їхні структурні формули.

A Ізомери – речовини, що мають однакову молекулярну формулу, але різну будову молекул, а тому – різні властивості. Молекулярна формула речовини 1 \(\mathrm{C_5H_8}\), а речовини 2 – \(\mathrm{C_5H_{10}}\), тож вони не ізомерні одна одній.

Б У молекулі речовини 3 п’ять атомів Карбону, а в молекулі бутану – чотири. Тому речовина 3 не може бути продуктом ізомеризації бутану.

B У реакції приєднання вступають ненасичені сполуки 1 і 2 (алкен й алкін відповідно). Речовина 3 є насиченим вуглеводнем і в реакцію приєднання не вступає.

Г Кожна із цих речовин вступає в реакцію хлорування, для речовин 1 і 2 характерні реакції приєднання за місцем кратного зв’язку, для речовини 3 – реакція заміщення.

Відповідь: Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Природні джерела вуглеводнів.

Завдання скеровано на перевірку знання складу нафти, розуміння відмінності між складною речовиною і сумішшю.

Нафта – багатокомпонентна суміш, а не складна речовина.

Метан – головний складник природного газу.

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Способи добування органічних речовин. Типи хімічних реакцій в органічній хімії.

Завдання скеровано на перевірку вміння розпізнавати реакції різних типів за участі органічних сполук і прогнозувати продукти цих перетворень.

1. Дегідруванням циклогексану (відщепленням трьох молекул водню) добувають бензен: $$ \mathrm{C_6H_{12}}\xrightarrow{t,\ \text{кат.}}\mathrm{C_6H_6+3H_2.} $$

2. Відновленням нітробензену добувають анілін:

3. Гідролізом хлоробензену добувають фенол: $$ \mathrm{C_6H_5Cl+HOH\rightarrow C_6H_5OH+HCl.} $$

Відповідь: 1Б, 2Г, 3Д.

ТЕМА: Органічна хімія. Алкани. Алкени. Арени.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей алканів, алкенів, аренів.

А Бензен, на відміну від етену, стійкий до дії розчину калій перманганату.

Б Ні бензен, ні пропан НЕ ВЗАЄМОДІЄ з бромною водою.

В Як бензен, такі пропан вступає в реакції заміщення.

Г Як бензен, так і етен вступає в реакцію гідрування.

Відповідь: Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Нафта. Перегонка нафти.

Завдання скеровано на перевірку розуміння фізичних основ перегонки нафти.

І. Фракції нафти – продукти, які добувають із неї перегонкою і розрізняють за температурою кипіння, густиною й іншими властивостями: бензин, лігроїн, гас, мастила, залишковий гудрон.

ІІ. Перегонка нафти – спосіб її перероблення, що ґрунтується на відмінності в температурах кипіння складників цієї суміші. Під час перегонки нафти її складники випаровуються і конденсуються без перетворень одних речовин на інші.

Відповідь: A.

ТЕМА: Органічна хімія. Номенклатура алкенів.

Завдання скеровано на перевірку вміння називати алкени за систематичною номенклатурою.

Зі структурної формули, що містить подвійний зв’язок, зрозуміло, що йдеться про назву алкену розгалуженої будови.

Називати алкени за систематичною номенклатурою потрібно за алгоритмом, наведеним на схемі (рис. 1).

Рис. 1. Алгоритм побудови назв алкенів й алкінів за систематичною номенклатурою

Зверніть увагу: положення подвійного зв’язку й замісників позначають найменшими числами, але перевагу у виборі початку нумерації віддають подвійному зв’язку (рис. 2).

Рис. 2. Структурна формула 2,3-диметилгекс-3-ену

Відповідь: В.

ТЕМА: Органічна хімія. Хімічні властивості алканів. Типи хімічних реакцій в органічній хімії.

Завдання скеровано на перевірку вміння застосовувати знання про хімічні властивості алканів для прогнозування типів і продуктів реакцій за їхньої участі.

Бутан є насиченим вуглеводнем, тому

А вступає в реакції відщеплення водню з утворенням

Б ізомеризується у 2-метилпропан

В НЕ ВСТУПАЄ в реакції приєднання

Г вступає в реакції заміщення з хлором за освітлення

Відповідь: B.

ТЕМА: Хімічні властивості органічних речовин.

Завдання скеровано на перевірку знання властивостей органічних речовин і типів хімічних реакцій за їхньої участі.

Продуктом часткового окиснення пропан‑1‑олу є пропаналь, гідрування пропену – пропан, ізомеризації бутану – ізобутан.

Відповідь: 1Б, 2В, 3Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Загальна формула алкенів.

Завдання скеровано на перевірку знання загальної формули алкенів.

Загальна формула алкенів – \(\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n}\). Із-поміж наведених цій формулі відповідає \(\mathrm{C_6H_{12}}\).

Відповідь: Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Номенклатура алкінів.

Завдання скеровано на перевірку вміння називати алкіни за систематичною номенклатурою.

Зі структурної формули, що містить потрійний зв’язок, зрозуміло, що йдеться про назву алкіну розгалуженої будови.

Називати алкіни за систематичною номенклатурою потрібно за алгоритмом, наведеним на схемі (рис. 1).

Рис. 1. Алгоритм побудови назв алкенів й алкінів за систематичною номенклатурою

Зверніть увагу: положення потрійного зв’язку й замісників позначають найменшими числами, але перевагу у виборі початку нумерації віддають потрійному зв’язку (рис. 2).

Рис. 2. Структурна формула 4,4-диметилпент-2-ину

Відповідь: B.

ТЕМА: Обчислення в хімії.

Завдання скеровано на перевірку вміння обчислювати кількість газуватої речовини за її об’ємом.

Дано:
\(V(\mathrm{CH_4})=560\ \text{л}\)
\(V_m(\mathrm{CH_4})=22,4\ \text{л/моль}\)

Знайти:
\(n(\mathrm{CH_4})\ -\ ?\)

\begin{gather*} n(\mathrm{CH_4})=V(\mathrm{CH_4})\ :\ V_m(\mathrm{CH_4}); \\[1pt] n(\mathrm{CH_4})=560\ \text{л}\ :\ 22,4\ \text{л/моль}=25\ \text{моль}. \end{gather*}

Відповідь: 25.

ТЕМА: Органічна хімія. Ізомерія.

Завдання скеровано на перевірку розуміння суті ізомерії та вміння визначати формули речовин-ізомерів.

Ізомерія – явище iснування ізомерів – сполук, однакових за хімічним складом i молекулярною масою (тобто з тією самою молекулярною формулою), але рiзних за будовою.

Порівнявши кількості атомів Карбону й Гідрогену у формулах, наведених в завданні, можна визначити структурні ізомери речовин, назви яких зазначено в умові.

Відповідь: 1В, 2Г, 3Д.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Бензен. Ізомерія.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей бензену й розуміння суті ізомерії.

Щодо правильності наведених в умові завдання тверджень:

1 Бензен належить до вуглеводнів циклічної будови (рис. 1, а).

Рис. 1. Модель молекули бензену (а) і циклогексану (б)

2 Бензен і циклогексан (рис. 1, б) не належать до одного гомологічного ряду.

3 Каталітичним дегідруванням циклогексану можна добути бензен: $$ \underset{\text{циклогексан}}{\mathrm{C_6H_{12}}}\xrightarrow{\text{нагрівання, каталізатор}}\underset{\text{бензен}}{\mathrm{C_6H_6}}+\underset{\text{водень}}{\mathrm{3H_2}} $$

4 Ні бензен, ні гексан не взаємодіють із бромною водою.

5 Гексан \(\mathrm{C_6H_{14}}\) не є ізомером циклогексану \(\mathrm{C_6H_{12}}\).

6 Гексан вступає в реакцію ізомеризації з утворенням ізомерів розгалуженої будови.

Тобто правильними є твердження 1, 3, 6.

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Алкени. Етен.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей алкенів.

Щодо правильності наведених в умові завдання тверджень:

Відповідь: Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Номенклатура вуглеводнів.

Завдання скеровано на перевірку знання номенклатури вуглеводнів і вміння розрізняти вуглеводні різних гомологічних рядів.

Гомологічний ряд – послідовний ряд сполук, кожен член у якому відрізняється від сусіднього на однаковий атом чи ланку, зокрема на ланку \(\mathrm{CH_2}\).

Із-поміж вуглеводнів, назви яких наведено в умові завдання до одного гомологічного ряду (алкени) належать пент-1-ен і гекс-1-ен (рис. 1).

Рис. 1. Моделі молекул пент-1-ену (1), гекс-1-ену (2), гекс-1-ину (3), бензену (4), циклогексану (5)

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Алкани.

Завдання скеровано на перевірку вміння аналізувати структурні формули алканів й обґрунтовувати залежність між їхніми температурами кипіння, відносними молекулярними масами та будовою молекул.

У гомологічному ряду алканів температури кипіння знижуються зі зменшенням довжини карбонового ланцюга, а температури кипіння ізомерних алканів зменшуються зі збільшенням його розгалуженості.

Найкоротший і найбільш розгалужений карбоновий ланцюг у 2,2‑диметилбутану, довший і менш розгалужений порівняно з ним – у 2‑метилпентану. У гексану й гептану карбоновий ланцюг не має відгалужень, довжина ланцюга гексану менша, а температура кипіння нижча порівняно з гексаном (рис. 1).

Рис. 1. Моделі молекул гексану (1), гептану (2), 2-метилпентану (3),
2,2-диметилбутану (4)

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Ізомерія.

Завдання скеровано на перевірку знання загальних формул вуглеводнів різних гомологічних рядів, розуміння суті ізомерії, реакції ізомеризації.

Відповідь: 1В, 2Б, 3Д.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Алкени. Етен.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей етену.

Етен – ненасичений вуглеводень, вступає в реакції приєднання, які відбуваються за місцем кратного зв’язку, наприклад, із водою:

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Алкени й алкіни.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей алканів та алкінів й уміння розрізняти вуглеводні різних гомологічних рядів.

Аналіз наведених варіантів відповіді дає змогу дійти висновку:

Твердження А «У реакцію гідрування вступає як етен, так і етин» є правильним, бо обидва вуглеводні належать до ненасичених.

Твердження Б «Продуктом каталітичної гідратації етину є етаналь» також правильне.

Твердження В «Етен і етин належать до одного гомологічного ряду» помилкове, етин належить до алкінів, а етен – до алкенів.

Твердження Г «Каталітичним дегідруванням етану можна добути етен» правильне, бо алкени можна добути дегідруванням алканів.

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Алкени.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей алкенів і вміння класифікувати реакції за їхньої участі.

Пропен реагує з бромом за схемою:

Продуктом приєднання брому до пропену за місцем подвійного зв’язку є 1,2-дибромопропан.

Відповідь: A.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Алкани.

Завдання скеровано на перевірку вміння аналізувати структурні формули алканів й обґрунтовувати залежність між їхніми температурами кипіння, відносними молекулярними масами та будовою молекул.

У гомологічному ряду алканів температури кипіння підвищуються зі збільшенням довжини карбонового ланцюга, а температури кипіння ізомерних алканів зменшуються зі збільшенням його розгалуженості.

Вочевидь найвищу температуру кипіння (151 °C) із-поміж алканів, про які йдеться в завданні, має нонан (дев’ять атомів Карбону в нерозгалуженому ланцюгу, рис. 1).

Рис. 1. Модель молекули нонану

Інші три вуглеводні – ізомери, які різняться будовою карбонового ланцюга.

Рис. 2. Моделі молекул октану (а), 2-метилгептану (б),
2,2,3,3-тетраметилбутану (в)

В октану нерозгалужений ланцюг, тож його температура кипіння (126 °C) найвища серед цих ізомерів.

Карбоновий ланцюг 2-метилгептану менш розгалужений порівняно із 2,2,3,3-тетраметилбутаном, тому температура його кипіння (116 °C) вища за температуру кипіння (106 °C) 2,2,3,3-тетраметилбутану.

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей вуглеводнів.

У завданні необхідно доповнити кожне речення так, щоб утворилося правильне твердження.

Проаналізуємо речення і встановимо відповідність.

1.  Ізомери – речовини, які мають однаковий склад, але різну будову, а тому різні властивості, тобто «Продуктом ізомеризації бутану є речовина Б».

2.  З бромною водою можуть реагувати речовини, які мають кратний зв'язок (подвійний чи потрійний), тож «З бромною водою реагує як речовина В, так і речовина Г».

3.  Масова частка елементів у різних речовин може бути однаковою, якщо якісний склад однаковий, а індекси в хімічній формулі, що відображають кількісний склад, кратні тому самому числу. Тому «Масова частка Карбону в речовині Г (\(\mathrm{C_2H_2}\)) така сама, як і в речовині Д (\(\mathrm{C_6H_6}\))».

Відповідь: 1Б, 2Г, 3Д.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводи. Оксигеновмісні органічні сполуки.

Завдання скеровано на перевірку знання добування та хімічних властивостей алкінів, способів добування алкінів й альдегідів.

Унаслідок гідролізу кальцій ацетиленіду утворюється етин, а внаслідок його гідратації – етаналь. Отже, назва речовини X у схемі перетворень – етаналь. $$ \mathrm{ CaC_2 \overset{+H_2O}{\longrightarrow}\underset{1}{C_2H_2}\overset{+H_2O}{\longrightarrow}\underset{X}{CH_3CHO} } $$

Відповідь: Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні.

Завдання скеровано на перевірку знання структури бензену й циклогексану.

Для виконання завдання достатньо зобразити структурні й написати молекулярні формули речовин.

\(\mathrm{C_6H_6}\)	\(\mathrm{C_6H_{12}}\)
бензен	циклогексан

Знаючи структурні й молекулярні формули речовин, проаналізуємо твердження.

І. Бензен належить до вуглеводнів циклічної будови. Правильне твердження.

ІІ. Бензен і циклогексан є структурними ізомерами. Неправильне твердження, молекулярні формули речовин різні, тому вони не можуть бути структурними ізомерами.

Тому правильна відповідь – А.

Відповідь: A.

ТЕМА: Органічна хімія. Теоретичні основи органічної хімії.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей ароматичних вуглеводнів на прикладі бензену й фенолів на прикладі фенолу.

Для виконання завдання достатньо знати хімічні властивості бензену й фенолу.

Помилковим є твердження «Бензен реагує з бромною водою».

Відповідь: B.

ТЕМА: Оксигеновмісні органічні сполуки. Спирти. Феноли.

Завдання скеровано на перевірку знання класів органічних сполук, а саме спиртів і фенолів; уміння за структурною формулою визначати як належність речовини до певного класу сполук, так і її найпростішу формулу.

Проаналізуємо твердження:

І. Проаналізувавши структурну формулу речовини, доходимо висновку, що в її молекулі дві гідроксильні групи безпосередньо сполучені з бензеновим кільцем, тому ця сполука – двоатомний фенол. Тобто твердження I неправильне.

ІІ. За структурною формулою визначаємо молекулярну формулу речовини: \(\mathrm{C_6H_6O_2}\), скорочуємо індекси на 2 й дістаємо найпростішу формулу – \(\mathrm{C_3H_3O.}\) Тож твердження ІІ є правильним.

Тобто правильна відповідь – Б.

Відповідь: Б.

ТЕМА: Теоретичні основи органічної хімії. Вуглеводні. Алкани.

Завдання скеровано на перевірку знання елементів-органогенів для розпізнавання органічної сполуки за її складом.

Для виконання завдання необхідно знати, що одним з елементів-органогенів є Карбон, який є складником усіх органічних речовин.

Відповідь: Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Генетичні зв’язки між неорганічними й органічними сполуками, органічними сполуками різних класів. Добування аніліну.

Завдання скеровано на перевірку вміння встановлювати генетичні зв’язки між неорганічними й органічними сполуками, органічними сполуками різних класів.

Послідовність, про яку йдеться в завданні, така:

Відповідь: Г А Б В.

ТЕМА: Неорганічна хімія. Органічна хімія. Генетичні зв’язки між неорганічними й органічними речовинами.

Завдання скеровано на перевірку вміння встановлювати генетичні зв’язки між неорганічними й органічними речовинами.

Для синтезу аніліну (1) використовують водень (Б):

Для синтезу хлороформу – трихлорометану (2) – використовують хлор (Г):

Для синтезу нітробензену (3) використовують нітратну кислоту (В):

Для синтезу ацетилену (4) використовують кальцій карбід (А):

Відповідь: 1Б, 2Г, 3В, 4А.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Алкани. Арени.

Завдання скеровано на перевірку знання типів хімічних реакцій за участі алканів й аренів.

Як алкани, так і арени вступають у реакції заміщення. Атоми Гідрогену у їхніх молекулах можуть бути заміщені, наприклад, на атоми галогенів.

Відповідь: A.

ТЕМА: Органічна хімія. Ізомерія. Вуглеводні.

Завдання скеровано на перевірку розуміння суті ізомерії, уміння розпізнавати формули ізомерів.

Ізомери – речовини з однаковою молекулярною формулою, але різною будовою молекул.

Молекулярна формула пентану \(\mathrm{C_5H_{12}}\). Така сама молекулярна формула у 2,2-диметилпропану (рис. 1).

Рис. 1. Моделі молекул пентану (1) і 2,2-диметилпропану (2)

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Основні поняття органічної хімії. Гомологія. Гомологічний ряд.

Завдання скеровано на перевірку розуміння суті гомології.

Речовини з однаковим якісним складом, подібні за будовою і хімічними властивостями, називають гомологами. За кількісним складом вони відрізняються один від одного на одну або декілька груп \(\mathrm{-CH_2-}\). Цю групу називають гомологічною різницею. Гомологи, розташовані за зростанням їхньої молекулярної маси, утворюють гомологічний ряд. Формула будь-якого наступного гомолога може бути отримана додаванням гомологічної різниці до формули попереднього члена гомологічного ряду.

Загальна формула алканів \(\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n+2}\).

До алкaнів належить вуглеводень, формула якого \(\mathrm{C_6H_{14}}\).

Відповідь: A.

ТЕМА: Органічна хімія. Генетичні зв’язки між класами органічних сполук.

Завдання скеровано на перевірку вміння встановлювати генетичні зв’язки між органічними речовинами різних класів.

Відповідь: А В Б Г.

ТЕМА: Органічні й неорганічні речовини. Хімічні реакції.

Завдання скеровано на перевірку знання умов перебігу хімічних реакцій за участі органічних й неорганічних речовин.

Маса речовини дорівнює добутку її кількості на молярну масу:

Відповідь: 1Г, 2А, 3Д, 4Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Хімічні властивості метану.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей метану.

Хлорометан є продуктом першої стадії хлорування метану:

Відповідь: Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Гомологія. Гомологічний ряд алканів.

Завдання скеровано на перевірку розуміння суті гомології та знання загальної формули алканів.

З-поміж розмаїття органічних сполук можна виокремити речовини з однаковим якісним складом, подібні за будовою та хімічними властивостями. Такі речовини називають гомологами. За кількісним складом вони відрізняються один від одного на одну або декілька груп \(\mathrm{-CH_2-}\). Цю групу називають гомологічною різницею.

Гомологи, розташовані за зростанням їхньої молекулярної маси, утворюють гомологічний ряд. Формула будь-якого наступного гомолога може бути отримана додаванням гомологічної різниці до формули попереднього члена гомологічного ряду.

Загальна формула вуглеводнів гомологічного ряду метану (алканів) – \(\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n+2}\). Гомологом метану є пропан \(\mathrm{C_3H_8}\).

Відповідь: A.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Арени. Бензен.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей бензену.

Хімічні властивості бензену зумовлені його хімічною будовою. Через особливості будови молекули бензен є досить малоактивною речовиною, однак за певних умов бере участь як у реакціях приєднання, подібно до ненасичених вуглеводнів, так і в реакціях заміщення, подібно до алканів.

Відповідь: A.

ТЕМА: Органічна й неорганічна хімія. Основні класи неорганічних сполук.

Завдання скеровано на перевірку вміння розпізнавати неорганічні й органічні речовини за будовою їхніх молекул.

	Речовина
	Назва	Формула	Модель молекули
1	Метан	$$\mathrm{CH_4}$$		B
2	Амоніак	$$\mathrm{NH_3}$$		Г
3	Вода	$$\mathrm{H_2O}$$		Б
4	Оцтова кислота	$$\mathrm{CH_3COOH}$$		Д

Відповідь: 1В, 2Г, 3Б, 4Д.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Арени.

Завдання скеровано на перевірку вміння розпізнавати структурні формули аренів.

Арени – вуглеводні, що містять принаймні одне ароматичне кільце – плоску циклічну структуру, де атоми Карбону сполучені між собою особливими хімічними зв’язками, проміжними за довжиною і деякими іншими характеристиками між подвійним (ненасиченим) і простим (насиченим). Інша назва аренів – ароматичні вуглеводні, а зв’язків у їхніх молекулах між атомами Карбону – ароматичні зв’язки. Загальна формула аренів – \(\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n-6}\).

Умову завдання задовольняє етилбензен \(\mathrm{C_8H_{10}}\).

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводи. Етин.

Завдання скеровано на перевірку знання способів добування етину.

Етин добувають дією води на кальцій етинід (карбід):

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Алкани. Типи реакцій в органічній хімії.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей алканів.

Реакція між метаном і хлором – реакція заміщення:

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводні. Алкани.

Завдання скеровано на перевірку знання хімічних властивостей алканів.

Для гексану як представника насичених вуглеводнів характерні реакції повного окиснення і заміщення.

Відповідь: A.

ТЕМА: Органічна хімія. Типи реакцій в органічній хімії.

Завдання скеровано на перевірку знання типів реакцій за участі органічних речовин.

1. Дегідруванням етану добувають етен:

2. Гідратацією етену добувають етанол:

Відповідь: A.

ТЕМА: Основні поняття органічної хімії. Первинні, вторинні, третинні атоми Карбону.

Завдання скеровано на перевірку вміння розрізняти первинні, вторинні, третинні атоми Карбону.

Атоми Карбону в органічних сполуках поділяють на:

• первинні – сполучені з одним Карбоном,
• вторинні – сполучені з двома атомами Карбону,
• третинні – сполучені з трьома атомами Карбону,
• четвертинні – сполучені з чотирма атомами Карбону.

Четвертинний атом Карбону позначено буквою Г.

Відповідь: Г.

ТЕМА: Обчислення в хімії.

Завдання скеровано на перевірку вміння визначати хімічну формулу речовини за масою, об’ємом або кількістю речовини реагентів або продуктів реакції.

Дано:
\(m(\mathrm{Br_2})=64\ \text{г}\)
\(m(\mathrm{C}_x\mathrm{H}_{2x}\mathrm{Br_2})=92\ \text{г}\)
\(M(\mathrm{Br_2})=160\ \text{г/моль}\)

Знайти:
\(3x\ -\ ?\)

\begin{gather*} n(\mathrm{Br_2})=m(\mathrm{Br_2}):M(\mathrm{Br_2})\\[7pt] n(\mathrm{Br_2})=64\ \text{г}:160\ \text{г/моль}=0,4\ \text{моль}\\[7pt] \mathrm{C}_x\mathrm{H}_{2x}+\mathrm{Br}_2\rightarrow \mathrm{C}_x\mathrm{H}_{2x}\mathrm{Br_2} \end{gather*} За рівнянням реакції \begin{gather*} n(\mathrm{C}_x\mathrm{H}_{2x}\mathrm{Br}_2)=n(\mathrm{Br_2})=n(\mathrm{C}_x\mathrm{H}_{2x})\\[7pt] n(\mathrm{C}_x\mathrm{H}_{2x}\mathrm{Br}_2)=n(\mathrm{C}_x\mathrm{H}_{2x})=0,4\ \text{моль}\\[7pt] m(\mathrm{C}_x\mathrm{H}_{2x})=m(\mathrm{C}_x\mathrm{H}_{2x}\mathrm{Br}_2)-m(\mathrm{Br_2})\\[7pt] m(\mathrm{C}_x\mathrm{H}_{2x})=92\ \text{г}-64\ \text{г}=28\ \text{г}\\[7pt] M(\mathrm{C}_x\mathrm{H}_{2x})=m(\mathrm{C}_x\mathrm{H}_{2x}):n(\mathrm{C}_x\mathrm{H}_{2x})\\[7pt] M(\mathrm{C}_x\mathrm{H}_{2x})=28\ \text{г}:0,4\ \text{моль}=70\ \text{г/моль}\\[7pt] M_r(\mathrm{C}_x\mathrm{H}_{2x})=70\ \text{г/моль}\\[7pt] 12x+2x=70\\[7pt] x=5\\[7pt] 3x=15 \end{gather*}

Відповідь: 15.

ТЕМА: Органічна хімія. Ізомерія.

Завдання скеровано на перевірку розуміння суті ізомерії і вміння аналізувати хімічний склад органічних речовин за їхніми структурними формулами.

Ізомери – речовини з однаковою молекулярною формулою, але різною будовою молекул.

1 ізомером бутанової кислоти \(\mathrm{C_4H_8O_2}\) є етилетаноат (A)

2 ізомером бутан-1-олу \(\mathrm{C_4H_{10}O}\) є 2-метилпропан-2-ол (B)

3 ізомером бут-1-ену \(\mathrm{C_4H_8}\) є метилциклопропан (Д)

4 ізомером бутану \(\mathrm{C_4H_{10}}\) є 2-метилпропан (Г)

Відповідь: 1А, 2В, 3Д, 4Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Класифікація хімічних реакцій в органічній хімії.

Завдання скеровано на перевірку розуміння суті класифікації хімічних реакцій за участі органічних речовин.

1 унаслідок відщеплення молекули водню від молекули пропану утворюється молекула пропену

2 унаслідок заміщення атома Гідрогену в молекулі етану утворюється молекула бромоетану

3 унаслідок приєднання молекули гідроген броміду до молекули пропену утворюється молекула 2-бромопропану

4 унаслідок ізомеризації гексану утворюється 2,2-диметилбутан

Відповідь: 1Г, 2А, 3Б, 4В.

ТЕМА: Органічна хімія. Якісна реакція на подвійний зв’язок.

Завдання скеровано на перевірку вміння аналізувати хімічну формулу речовини й застосовувати знання про якісну реакцію на подвійний зв’язок для доведення його наявності в молекулі.

Якісна реакція на подвійний зв’язок полягає в знебарвленні бромної води, зумовленому приєднанням молекули брому за місцем подвійного зв’язку:

Відповідь: Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Класифікація хімічних реакцій в органічній хімії (приєднання, заміщення, відщеплення, ізомеризація).

Завдання скеровано на перевірку вміння розпізнавати хімічні реакції різних типів за їхніми рівняннями.

Під час хімічної реакції (1) молекула бензену приєднує три молекули хлору.

Унаслідок хімічної реакції (2) атом Хлору заміщує атом Гідрогену в молекулі бензену.

Тобто перша реакція – приєднання, а друга – заміщення.

Відповідь: Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Алкени. Алкіни. Бензен. Якісна реакція на кратний зв’язок.

Пропен, бут-1-ин, бут-2-ен містять кратний зв’язок, за місцем якого можливе приєднання молекули брому. Тому ці ненасичені вуглеводні знебарвлюють бромну воду.

Молекула бензену містить стійке ароматичне кільце, тому приєднання молекули брому в м’яких умовах неможливе. І на відміну від алкенів й алкінів бензен не знебарвлює бромну воду.

Відповідь: Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Ізомерія.

Завдання скеровано на перевірку розуміння суті цис- транс-ізомерії алкенів.

Вид ізомерії, зумовлений взаємним просторовим розміщенням атомів, називають геометричною ізомерією або цис-, транс-ізомерією (від лат. cis – по цей бік, trans – по різні боки).

Цис-, транс-ізомерія можлива в тому разі, якщо біля атомів Карбону, сполучених подвійним зв’язком, є різні замісники.

Цю умову задовольняє лише варіант відповіді Б (див. рисунок 1).

Рис. 1. Геометричні ізометри бут‑1‑ену

Відповідь: Б.