ТЕМА: Органічна хімія. Ізомерія.

Завдання скеровано на перевірку розуміння суті ізомерії і вміння аналізувати хімічний склад органічних речовин за їхніми структурними формулами.

Ізомери – речовини з однаковою молекулярною формулою, але різною будовою молекул.

1 ізомером бутанової кислоти \(\mathrm{C_4H_8O_2}\) є етилетаноат (A)

2 ізомером бутан-1-олу \(\mathrm{C_4H_{10}O}\) є 2-метилпропан-2-ол (B)

3 ізомером бут-1-ену \(\mathrm{C_4H_8}\) є метилциклопропан (Д)

4 ізомером бутану \(\mathrm{C_4H_{10}}\) є 2-метилпропан (Г)

Відповідь: 1А, 2В, 3Д, 4Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Способи добування органічних речовин, генетичні зв’язки між ними.

Завдання скеровано на перевірку вміння встановлювати генетичні зв’язки між класами органічних сполук.

1 етанол добувають гідратацією етену (A): \begin{gather*} \underset{\text{етен}}{\underbrace{\mathrm{C_2H_4}}}\ +\ \mathrm{HOH}\rightarrow \underset{\text{етанол}}{\underbrace{\mathrm{C_2H_5OH}}} \end{gather*}

2 фенол добувають гідролізом хлоробензену (Б):

3 анілін добувають відновленням нітробензену (Д): \begin{gather*} \underset{\text{нітробензен}}{\underbrace{\mathrm{C_6H_5NO_2}}}\ +\ \mathrm{2H_2}\rightarrow \underset{\text{анілін}}{\underbrace{\mathrm{C_6H_5NH_2}}}\ +\ \mathrm{2H_2O} \end{gather*}

4 етин добувають гідролізом кальцій карбіду (B):

Відповідь: 1А, 2Б, 3Д, 4В.

ТЕМА: Органічна хімія. Класифікація хімічних реакцій в органічній хімії.

Завдання скеровано на перевірку розуміння суті класифікації хімічних реакцій за участі органічних речовин.

1 унаслідок відщеплення молекули водню від молекули пропану утворюється молекула пропену

2 унаслідок заміщення атома Гідрогену в молекулі етану утворюється молекула бромоетану

3 унаслідок приєднання молекули гідроген броміду до молекули пропену утворюється молекула 2-бромопропану

4 унаслідок ізомеризації гексану утворюється 2,2-диметилбутан

Відповідь: 1Г, 2А, 3Б, 4В.

ТЕМА: Органічна хімія. Класифікація органічних сполук.

Завдання скеровано на перевірку вміння аналізувати хімічний склад органічних речовин за їхніми структурними формулами, застосовувати знання характеристичних (функціональних) груп для класифікації органічних сполук.

Щодо варіантів відповіді:

1 карбоксильна група \(\mathrm{-COOH,}\) що є характеристичною для карбонових кислот, є в молекулі речовини Д

2 альдегідна група \(\mathrm{-CHO,}\) що є характеристичною для альдегідів, є в молекулі речовини Г

3 гідроксильна група \(\mathrm{-OH,}\) сполучена з алкільним вуглеводневим замісником, яка є характеристичною для спиртів, є в молекулі речовини В

4 аміногрупа \(\mathrm{-NH_2,}\) сполучена з алкільним вуглеводневим замісником, яка є характеристичною для амінів, є в молекулі речовини Б

Відповідь: 1Д, 2Г, 3В, 4Б.

ТЕМА: Властивості неорганічних речовин, генетичні зв’язки між ними.

Завдання скеровано на перевірку розуміння фізичного змісту закону збереження маси речовин у хімічних реакціях, уміння застосовувати знання про генетичні зв’язки між різними класами неорганічних сполук для складання рівнянь реакцій за їхньої участі.

Із кальцій оксидом із-поміж речовин А–Д можуть реагувати карбон(ІV) оксид і вода. Однак реакція, схему якої наведено, належить до реакцій сполучення. Тобто речовиною 1 може бути лише вода, а речовиною 2, відповідно, кальцій гідроксид.

Оскільки вода 1 є продуктом реакції обміну між речовинами 2 і 3, можна дійти висновку, що речовиною 3 є карбон(ІV) оксид, а речовиною 4 – кальцій карбонат.

Унаслідок термічного розкладання кальцій карбонату утворюються кальцій оксид і карбон(ІV) оксид. \begin{gather*} \mathrm{CaO}\ +\ \underset{1}{\underbrace{\mathrm{H_2O}}}\ =\ \underset{2}{\underbrace{\mathrm{Ca(OH)_2}}};\\[7pt] \underset{2}{\underbrace{\mathrm{Ca(OH)_2}}}\ +\ \underset{3}{\underbrace{\mathrm{CO_2}}}\ =\ \underset{4}{\underbrace{\mathrm{CaCO_3}}}\ +\ \underset{1}{\underbrace{\mathrm{H_2O}}};\\[7pt] \underset{4}{\underbrace{\mathrm{CaCO_3}}}\ =\ \mathrm{CaO}\ +\ \underset{3}{\underbrace{\mathrm{CO_2}}}. \end{gather*}

Відповідь: 1Д, 2А, 3Г, 4Б.

ТЕМА: Загальна хімія. Ступінь окиснення. Окисно-відновні реакції.

Завдання скеровано на перевірку розуміння змісту поняття ступінь окиснення, відновлення як процес приєднання електронів, уміння визначати ступені окиснення атомів хімічних елементів за формулами речовин і складних йонів.

Ступінь окиснення – це умовний цілочисловий заряд на атомі в молекулярній частинці, якого би він набув, якщо відокремити зв’язані з ним електронегативніші атоми разом із парами електронів, що належать зв’язкам. Це ціле число – додатне, від’ємне або нуль.

Алгебрична сума ступенів окиснення всіх атомів у нейтральній молекулі дорівнює нулю, а в йоні – величині його заряду.

Відновлення – процес приєднання електронів окисником.

1 \(\mathrm{\overset{+5}{Br}O^{-}_3+4}\overline{e}\rightarrow \mathrm{\overset{+1}{Br}O^{-}}\)      B

2 \(\mathrm{\overset{+6}{S}O^{2-}_4+2}\overline{e}\rightarrow \mathrm{\overset{+4}{S}O^{2-}_3}\)    A

3 \(\mathrm{\overset{+5}{Br}O^{-}_3+6}\overline{e}\rightarrow \mathrm{Br^-}\)         Г

4 \(\mathrm{\overset{+6}{S}O^{2-}_4+8}\overline{e}\rightarrow \mathrm{H_2\overset{-2}{S}}\)      Д

Відповідь: 1В, 2А, 3Г, 4Д.

ТЕМА: Органічна хімія. Оксигеновмісні органічні сполуки.

Завдання скеровано на перевірку вміння аналізувати склад і будову молекул органічних сполук за їхніми структурними формулами.

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Синтетичні високомолекулярні органічні. речовини й полімерні матеріали на їхній основі

Завдання скеровано на перевірку вміння пояснювати суть поняття мономер.

Структурну формулу мономера полівінілхлориду наведено у варіанті відповіді A (рис. 1).

Рис. 1. Структурні формули вінілхлориду (а) і фрагмента полімерного ланцюга полівінілхлориду (б)

Відповідь: A.

ТЕМА: Органічна хімія. Аміни.

Завдання скеровано на перевірку вміння застосовувати знання про хімічні властивості амінів для пояснення результатів дослідів.

Аміни — органічні основи. У водних розчинах насичених амінів, наприклад, метанаміну (метиламіну), фенолфталеїн набуває малинового забарвлення, що свідчить про лужне середовище (рис. 1).

Рис. 1. Схема утворення катіонів метанамонію \(\mathrm{[CH_3NH_3]^+}\)
і гідроксид-аніонів \(\mathrm{OH^-}\)

Ще одним підтвердженням осно́вної природи амінів є їхня взаємодія з кислотами:

Тож якщо до отвору газовідвідної трубки, із якої виходить метиламін, піднести скляну паличку, змочену хлоридною кислотою, утвориться «дим без вогню» – біла хмаринка з дрібних кристаликів солі.

Відповідь: B.

ТЕМА: Органічна хімія. Якісна реакція на подвійний зв’язок.

Завдання скеровано на перевірку вміння аналізувати хімічну формулу речовини й застосовувати знання про якісну реакцію на подвійний зв’язок для доведення його наявності в молекулі.

Якісна реакція на подвійний зв’язок полягає в знебарвленні бромної води, зумовленому приєднанням молекули брому за місцем подвійного зв’язку:

Відповідь: Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Естери.

Завдання скеровано на перевірку розуміння суті реакції естерифікації і гідролізу естеру, уміння аналізувати склад і будову речовини за її хімічною формулою.

Речовини, структурні формули яких наведено в умові завдання, належать до естерів і є продуктами реакції між відповідними спиртами й карбоновими кислотами. Загальну формулу естерів наведено на рисунку 1.

Рис. 1. Загальна формула естерів

Структурні формули етанової і пропанової кислот, метанолу й етанолу зображено на рисунку 2.

Рис. 2. Структурні формули етанової (а) і пропанової кислот (б), метанолу (в) й етанолу (г), етилетаноату (д) і метилпропаноату (е)

Вочевидь єдиним правильним твердженням із-поміж наведених є те, що етанова кислота – продукт кислотного гідролізу лише речовини 1 – етилетаноату.

Відповідь: A.

ТЕМА: Органічна хімія. Якісні реакції на деякі органічні сполуки.

Завдання скеровано на перевірку вміння використовувати знання про якісні реакції на альдегіди й багатоатомні спирти для розрізнення органічних сполук.

Гліцерол (A) як багатоатомний спирт реагує з купрум(ІІ) гідроксидом з утворенням яскраво-синього розчину, але без утворення за нагрівання жовтого осаду, бо в молекулі гліцеролу немає альдегідної групи.

У молекулі етаналю (B) немає гідроксильних груп. Як альдегід він за нагрівання реагує з купрум(ІІ) гідроксидом з утворенням жовтого осаду купрум(І) гідроксиду, який після відщеплення молекули води перетворюється на цегляно-червоний купрум(І) оксид.

Етанол (Г) не реагує з купрум(ІІ) гідроксидом.

З-поміж наведених варіантів відповіді умову завдання задовольняє лише глюкоза (Б), яка поєднує в собі властивості багатоатомного спирту й альдегіду, зумовлені характеристичними групами в її молекулі – п’ятьма гідроксильними й альдегідною:

Відповідь: Б.

ТЕМА: Органічна хімія. Вуглеводи.

Завдання скеровано на перевірку знання класифікації, хімічних властивостей і способів добування найважливіших вуглеводів.

Відповідь: Г.

ТЕМА: Органічна хімія. Спирти. Етанол. Фенол.

Завдання скеровано на перевірку знання властивостей спиртів, розуміння впливу складу й будови речовин на їхні властивості, уміння порівнювати кислотні властивості спиртів і фенолу.

1 етанол виявляє слабші кислотні властивості порівняно з фенолом

Вуглеводневий замісник і характеристична група в молекулі фенолу взаємовпливають. Електрони бензенового кільця вступають у взаємодію з неподіленою електронною парою атома Оксигену, залучають її до своєї сфери й відтягують на себе. Унаслідок цього полярність зв’язку \(\mathrm{O\ -\ H}\) збільшується, а на атомах Карбону в положеннях 2, 4, 6 відносно атома Карбону, сполученого з гідроксильною групою, накопичуються часткові негативні заряди (рис. 1).

2 водний розчин етанолу не проводить електричний струм, тому не є електролітом

3 продуктом міжмолекулярної дегідратації етанолу є діетиловий етер:

4 етанол є органічним продуктом ферментативного бродіння глюкози: $$ \mathrm{ C_2H_{12}O_{6}} \xrightarrow{\text{ферменти}} \mathrm{2C_2H_5OH+2CO_2\uparrow } $$

Відповідь: Г.